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磷酸肌酸

磷酸肌酸, 67-07-2, 结构式
磷酸肌酸
CAS号:
67-07-2
英文名称:
Creatine phosphate
英文同义词:
Neoton;phosphagen;phosphocreatine;n-phosphocreatine;CREATINE PHOSPHATE;N-Phosphorocreatine;Creatine phosphoric acid;Creatine phosphate USP/EP/BP;n-(phosphonoamidino)-sarcosine;PhosphoCreatineSodiumC4H8N3Na2O5P
中文名称:
磷酸肌酸
中文同义词:
磷肌酸;磷醯肌酸;肌酸磷酸;磷酸肌酸;磷酸肌酸(源头工厂);N-[亚氨基(膦氨基)甲基]-N-甲基甘氨酸
CBNumber:
CB3266807
分子式:
C4H10N3O5P
分子量:
211.11
MOL File:
67-07-2.mol

磷酸肌酸化学性质

沸点 :
449.1±47.0 °C(Predicted)
密度 :
1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa):
pKa 4.7± 0.01(H2O,t =25)(Approximate)
CAS 数据库:
67-07-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Glycine, N-[imino(phosphonoamino)methyl]-N-methyl- (67-07-2)
安全信息

磷酸肌酸性质、用途与生产工艺

理化性质

磷酸肌酸二钠盐可在乙醇水溶液中结晶,其晶形为含六分子结晶水的六边形结晶体,在真空干燥操作下,该结晶体转变为含四分子结晶水的针状结晶体。该晶体水溶性好,稳定,在 4℃干燥状态下放置一年无分解现象。

药理作用

在代谢窘迫时,磷酸肌酸比ATP消耗的更快更明显。心肌首先使用CP内含的所有能量,然后是ATP的能量,最后是ADP的能量。此后,AMP就发生不可逆的破坏过程,在5`一核苷酸酶的竹用下变成腺嘌呤,这时腺嘌呤即离开细胞,使用外源性CP在10mmol的浓度时即可抑制5`一核苷酸酶的活性。使腺嘌呤以AMP的形式存在。由于腺苷酸激酶的反应具有可逆性,故ADP和ATP还可形成,使可用的能量得以补充。另外,外源性CP具有对抗ADP对磷酸核糖焦磷酸合成酶抑制作用的能力,在这种抑制作用去除后,CP增加了腺嘌呤核苷酸的新合成。外源性CP在缺血时,有保护细胞结构的作用。通过抑制磷脂酶,对肌纤维膜起到了稳定作用,同时也稳定了缺血心肌细胞的生理学状态。CP还可保护机体免疫自由基过氧化损害,起到了对膜的稳定作用。

制备方法

1.碱性POCl3法
① 酸与POCl3混合于低温碱性溶液中进行反应; ②反应完成后在0℃下过滤,除去磷酸钠沉淀; ③滤过液用盐酸调节至微碱性,在室温下真空浓缩,过滤除去肌酸; ④再加入MgCl2和NH3?H2O,过滤除去剩余的无机磷; ⑤滤过液加入CaCl2和3倍量的乙醇,将磷酸肌酸钙以及部分NaCl沉淀; ⑥重结晶后得到最终纯品。 合成磷酸肌酸的一种反应式
图1为合成磷酸肌酸的一种反应式 2.碱性POCl3改进办法
①肌酸、氧氯化磷与氢氧化钠在低温下(-10℃)冰浴反应; ②反应完成后真空过滤,滤渣用冰水冲洗后,合并滤过液和洗涤液,以乙醇沉淀并过滤除去沉淀; ③滤过液加入溴化钡与乙醇,沉淀用乙醇与乙醚洗涤后真空干燥; ④所得磷酸肌酸钡盐用硫酸钠溶液沉淀钡离子,滤液中加入乙醇沉淀得到磷酸肌酸钠。

生物活性

Phosphocreatine 主要存在于脊椎动物的骨骼肌中,属于α氨基酸及其衍生物的一种有机化合物,是测定肌酸激酶的底物,可用于骨骼肌收缩过程中ATP的再生。

磷酸肌酸 上下游产品信息

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