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R-1,1'-联-2-萘酚

R-1,1
R-1,1'-联-2-萘酚
CAS号:
18531-94-7
英文名称:
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
英文同义词:
(R)-BINOL;AKOS 90560;(R,S)-BINOL;DI-B-NAPHTHOL;BI-2-NAPHTHOL;(R)-(+)-BINOL;AURORA KA-7212;(R)-(-)-6,6'2,2'-DINAPHTHOL;-Dibromo-1,1'
中文名称:
R-1,1'-联-2-萘酚
中文同义词:
R-联萘酚;R(+)-联萘酚;R-1,1’-联-2-萘酚;(R)-(+)-1,1-联萘酚;R-1,1-联-2-萘酚 5G;(R)-(+)-1,1-双(2-萘酚);R-(+)-1.1'-联萘(2-萘酚);(+)-2,2′-二羟基-1,1′-联萘;(S)-[1,1'-二萘]-2,2'-二醇;R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-二酚
CBNumber:
CB3380426
分子式:
C20H14O2
分子量:
286.32
MOL File:
18531-94-7.mol

R-1,1'-联-2-萘酚化学性质

熔点 :
215-218 °C
比旋光度 :
35.5 º (c=1, THF)
沸点 :
388.69°C (rough estimate)
密度 :
1.301
折射率 :
36.0 ° (C=1, THF)
储存条件 :
2-8°C
溶解度 :
dioxane: 50 mg/mL, clear
酸度系数(pKa):
8.29±0.50(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
white to off-white
旋光性 (optical activity):
[α]21/D +34°, c = 1 in THF
水溶解性 :
Insoluble in water. Solubility in THF within almost transparency). Soluble in dioxane 50 mg/mL.
Merck :
14,1226
BRN :
3616837
CAS 数据库:
18531-94-7(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : T,Xi
危险类别码 : 25-36-36/37/38
安全说明 : 26-45-24/25-36
危险品运输编号 : UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany : 3
RTECS号: DU3106100
F : 10
TSCA : No
HazardClass : 6.1
PackingGroup : III
海关编码 : 29071590
毒性: LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg

R-1,1'-联-2-萘酚性质、用途与生产工艺

制备

将市售的外消旋1,1’-联-2-萘酚与市售的(S)-脯氨酸以摩尔比为1:1的比例在乙腈中混合(乙腈的用量为外消旋的1,1’-联-2-萘酚重量的15倍),加热回流3小时,冷至室温,有白色固体析出,抽滤得到白色固体和乙腈滤液。白色固体用乙醇加热溶解,自然冷却至室温,静置,析出块状无色透明晶体(分子包合物结晶,Mp220–225℃,1HNMR(DMSO-d6):δ9.32(s,4H,disappearedafteradding D2O),7.85(d,J=8.1Hz,8H),7.33(d,J=9Hz,4H),7.25–7.14(m,8H),6.93(d,J=8.1Hz,4H),3.66(t,J=8.1Hz,1H),3.24-3.16(m,1H),3.05-2.96(m,1H),2.02-1.91(m,2H),1.80-1.66(m,2H).13CNMR(DMSO-d6):δ171.6,152.1,133.3,128.2,127.6,126.9,125.0,123.8,121.6,117.7,113.9,59.9,44.7,28.7,23.4.),抽滤,室温下,将该分子包合物结晶加入到乙酸乙酯-水两相体系(有机相和水相体积比2:1)中搅拌1小时,分液,水相用乙醚萃取,合并有机相,有机相经干燥、蒸发和残余物用甲苯重结晶得到对映纯(S)-1,1’-联-2-萘酚块状晶体,总收率:68%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=-36.5(c1,inTHF).
水相蒸发浓缩至干后,用乙醇重结晶,回收(S)-脯氨酸,收率:92%。
乙腈滤液经蒸发浓缩至干、剩余物乙醚提取、乙醚提取液蒸发、蒸发后的残余物在甲苯中重结晶两次,得到对映纯R-1,1’-联-2-萘酚,总收率:41%,100%ee,m.p.208-210℃;[α]D20=+36.4(c1,inTHF).

用途 

用于合成多种手性医药中间体

用途 

用作手性试剂

用途 

阿托品同质异构二醇有许多用途:在不对称选择性还原酮类的助剂;手性钛催化剂中的配体,用于立体选择性反应,如乙醛酸反应,Diels-Alder反应;用于催化硫化物不对称氧化为亚砜的反应中的手性助剂;由联萘酚生成手性镧系三氟甲磺酸,作为催化剂,应用于不对称Diels-Alder反应;联萘酚衍生物,近期发现用于不对称克莱森重排反应以及不对称环氧化反应;这些二醇(BINAP-H)的氢化铝锂衍生物,已经广泛地用于酮的还原反应;手性联萘酚盐前驱物,用于烯烃环氧化不对称反应的盐

R-1,1'-联-2-萘酚 上下游产品信息

上游原料

下游产品

R-1,1'-联-2-萘酚 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/02/25C22430(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol, 99%
18531-94-7250mg214元
2021/02/25C22430(R)-(+)-1,1'-联-2-萘酚
(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol, 99%
18531-94-71g330元

R-1,1'-联-2-萘酚 生产厂家

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连云港手性化学有限公司 +86 518-83616958 : +86 519-82884848: (0)13861113988 +86 518-83616928 : +86 519-82835618postmaster@chiral-compounds.com中国 20 74
江苏必胜化工有限公司 400-005-1800 0510-85840252 0510-85840253439257802@qq.com;439257802@qq.com中国 29 58
北京百灵威科技有限公司 400-666-7788 010-82848833 86-10-82849933jkinfo@jkchemical.com;market6@jkchemical.com中国 96815 76
上海迈瑞尔化学技术有限公司 400-660-8290 21-61259100 86-21-61259102sh@meryer.com中国 40265 62
INTATRADE GmbH +49 3493/605464 +49 3493/605470sales@intatrade.de德国 3579 66
武汉易泰科技有限公司上海分公司 18930552037 821-50328103-801 86-21-503281093bsc@sina.com中国 15878 69
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司 021-67121386 / 800-988-0390 021-67121385Sales-CN@TCIchemicals.com中国 24555 81
北京大田丰拓化学技术有限公司 13651141086 86 (10) 60270825dtftchem@sina.com中国 3392 62
萨恩化学技术(上海)有限公司(安徽泽升科技有限公司) 400-005-6266 021-58432009 021-58436166sales8178@energy-chemical.com中国 44068 61
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北京偶合科技有限公司 13552068683 010-82967028 +86-10-829670292355560935@qq.com中国 12281 60
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科工化(北京)化学技术有限公司 010-69755668 010-69755668343367102@QQ.COM中国 3529 54
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上海泰坦科技股份有限公司 400-600-9262  bxy@titansci.com中国 13915 59
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凯试(上海)科技有限公司 021-50135380  shchemsky@sina.com中国 32358 50
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西亚化学科技(山东)有限公司 400-990-3999 0539-6365991sale@xiyashiji.com;3007716753@qq.com中国 10578 57
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化夏化学 18981987031 400-1166-196  cdhxsj@163.com;1955352637@qq.com;cdhxsj@163.com中国 11718 57
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TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-3668-0489 03-3668-0520Sales-JP@TCIchemicals.com日本 28438 80
TCI Europe 320-37350700 +32 (0)37350701sales@tcieurope.eu欧洲 23696 75
TCI AMERICA +1-800-423-8616 / +1-503-283-1681 +1-888-520-1075 / +1-503-283-1987sales@tciamerica.com美国 23679 75
麦卡希试剂 18048500443 028-85632863sales@micxy.com;中国 13066 58
上海贤鼎生物科技有限公司 4009209199 86-021-52271987sales@9dingchem.com中国 18226 56
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-620-6333 021-20337333-801 021-50323701market@aladdin-e.com中国 24981 65
上海将来实业股份有限公司 021-61552785 021-55660885sales@shshiji.com中国 9543 55
上海乔木化学科技有限公司 15021268886 021-60451683 +86-21-60451682sales@arborchemical.com;ACT@arborchemical.com;中国 996 55
深圳康特腾科技有限公司 86-0755-86635001,86635006 86-0755-22642228cantotech@126.com中国 4581 55
越林试剂 021-62960152 021-52212593sales@yolne.com;sales@yolne.com中国 9919 55
爱斯特(成都)生物制药股份有限公司 +86-28-85122536 85324413 +86-28-85326443market@astatech.cn中国 8043 55
无锡中坤生化科技有限公司 +86 0510-85629785,66892159,66898509 +86 0510-85625359saleschem@zhk-bio.com中国 2334 58
大连联化化学有限公司(大连双硼医药化工有限公司) 0411-87407768-8113 0411-87549748wenxu.zhang@allychem.com中国 914 65
上海弘邦医药科技有限公司 13671516988 021-242808091377976036@qq.com;中国 328 55
湖北鑫源顺医药化工有限公司 13971561712 / 13995564702 / 027-50664929 027-50664927hbeixys2001@163.com中国 3130 55
上海将来实业股份有限公司 400-0066400 021-55660885422131432@qq.com;422131432@qq.com中国 9998 55
安徽科迪达化工有限公司 0554-2106669 0554-2666215sales1@kedichem.com中国 4938 55
HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 +1-650-486-1361 sales@hbcchem.com美国 10657 60
上海毕得医药科技股份有限公司 400-1647117 021-61629020-8031 +86-21-61629029sales@bldpharm.com;product07@bidepharmatech.com中国 39989 60
上海笛柏生物科技有限公司 400-008-9730 021-54359730 021-54353864info@chemxyz.com中国 4000 60
郑州鸿晟医药科技有限公司 15637198702 0371-55695890 0371-63709726xpkchem@163.com;xpkchem@163.com中国 4467 58
上海高朗化工科技有限公司 18017297327 021-37210791 021-37210791sales@gaolangchem.com;sales@gaolangchem.com中国 2348 55
雷丁试剂 18013409632 051085625359sales@reading-chemicals.com;中国 15200 58
科瑞迪化学 400-821-5857 021-64326257 021-64393586 QQ;2798200800credit-chem@foxmail.com中国 5229 58
武汉大华伟业医药化工有限公司 027-59262863 13277907145 QQ:3091977954 027-59420980dh.luna@whdhwy.com中国 4957 58
上海御略化工有限公司 021-13671753212 13917602471 021-60345187 021-34702061lzz841106@aliyun.com中国 10081 55
上海柏卡化学技术有限公司 400-026-1533/(021) 6478-0600 +86 (21) 6459-2060sales@bokachem.com中国 877 58
天津安浩生物科技有限公司  sales@ahpharmatech.com中国 5742 55
上海麦克林生化科技有限公司 15221275939 021-50706099shenlinxing@macklin.cn中国 15925 55
上海邦成化工有限公司 18001733336 021-52696680 021-69106780bangchem1@163.com中国 4739 60
杭州杰恒化工有限公司 0571-87396432 0571-87396431sales@jhechem.com;中国 13928 53
武汉励合化学新材料有限公司 027-88395709,15071332665 027-88391805gjing@51chemall.com中国 430 50
上海嵩爰化工科技有限公司 18521000990 010-1234567 86-021-33275113sonyuanchemical@163.com中国 6561 50
北京欣赛维化学科技有限公司 13717722232 010-56218822 010-56218800xinsavichem@163.com中国 3203 56
北京海力扬化学科技有限公司 13718199399 010-69380220 010-56108838holiyangchem@163.com中国 3351 56
上海有朋化工有限公司 13701776567 021-69002118 021-6900577513701776567@163.com;13701776567@163.com中国 4281 56
四川海诺威科技有限公司 13708085536 028-83585580 028-83585580hanovichem@163.com中国 3359 56
上海彤源化工有限公司 13701855675 021-69182866 021-69182022tongyuanchem@126.com中国 4310 58
上海凯赛化工有限公司 021-33516711 021-33516776kaisaichem1@163.com;kaisaichem1@163.com中国 4719 58
上海孚一生物科技有限公司 +86 (21) 61124340 +86 (21) 6129-4103sales02@forever-reagent.com中国 9779 58
上海蓝润化学有限公司 13701998368 021-69515658 021-69515998longrunchem@163.com;longrunchem@163.com中国 3347 50
上海容立化学科技有限公司 13701886816 021-69992230 021-69992237roleadchem@163.com;roleadchem@163.com中国 3335 50
上海康拓化工有限公司 021-69185553 021-69186006kangtuochem@163.com;kangtuochem@163.com中国 4331 55
武汉格奥化学技术有限公司 027-67841582 027-81330735 中国 94 55
上海珂华生物科技有限公司 021-60455363 50966098sales@coolpharm.com;sales@coolpharm.com中国 12363 58
湖北巨胜科技有限公司 18871490274 027-59599241 027-595992411400878000@qq.com;1400868000@qq.com中国 9837 58
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