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三唑醇

三唑醇, 55219-65-3, 结构式
三唑醇
CAS号:
55219-65-3
英文名:
Triadimenol
英文别名:
1-(4-CHLOROPHENOXY)-3,3-DIMETHYL-1-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)BUTAN-2-OL;b-(4-Chlorophenoxy)-a-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol;SAMET;uk199;SUMMIT;BAYTAN;TRIADIM;kwg0519;triafol;baytoan
中文名:
三唑醇
中文别名:
百坦;拜丹;白坦;三泰隆;三唑醇;百里坦;羟锈宁;三唑乙醇;丙酮中三唑醇;甲醇中三唑醇
CBNumber:
CB3495832
分子式:
C14H18ClN3O2
分子量:
295.76
MOL File:
55219-65-3.mol

三唑醇化学性质

熔点:
112-117°
沸点:
465.4±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.2990 (rough estimate)
蒸气压:
A 6 x l0-7 Pa (20 °C); B 4 x l0-7 Pa (20 °C)
折射率:
1.5270 (estimate)
闪点:
2 °C
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
水溶解性:
A 62 mg l-1 (20 °C); B 33 mg l-1(20 °C)
酸度系数(pKa):
13.29±0.20(Predicted)
颜色:
White to Off-White
Merck:
13,9667
BRN:
616470
LogP:
2.900
CAS 数据库:
55219-65-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Triadimenol(55219-65-3)
EPA化学物质信息:
Triadimenol (55219-65-3)
安全信息
危险品标志: Xn,F,T
危险类别码: 22-52/53-36-20/21/22-11-23-20/22
安全说明: 22-61-36-26-45
危险品运输编号: 2588
WGK Germany: 2
RTECS号: KK2200000
危险等级: 6.1(b)
包装类别: III
海关编码: 29339900
毒害物质数据: 55219-65-3(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in male, female rats (mg/kg): 1161, 1105 orally; >5000 dermally, 24-hr; LD50 in quail: >10000 mg/kg (Frohberger)

三唑醇 MSDS


alpha-tert-butyl-beta-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol
三唑醇

三唑醇 农药中毒急救措施
急救治疗:目前无解毒药,对症治疗。 误食立即催吐、洗胃。
注意事项:[1]本品高剂量对玉米禾苗有影响。 [2]作玉米拌种时,需加入适量的水或其它粘着剂
注意事项:[1]本品高剂量对玉米禾苗有影响。 [2]作玉米拌种时,需加入适量的水或其它粘着剂

三唑醇性质、用途与生产工艺

毒性

雄性大鼠急性经口LD50为1161mg/kg,雌性为1105mg/kg,小鼠(雌、雄)为1300mg/kg。大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。狗和大鼠90d饲喂试验的无作用剂量为每天600mg/kg。金鱼和虹鳟鱼的LC50分别为10~15mg/L和23.5mg/L (均96h)。鹌鹑LD50>1000mg/kg。对蜜蜂无影响。

化学性质 

纯品为白色、无味的微细结晶粉末。m.p.112℃,蒸气压1×10-3Pa (20℃)。在有机溶剂中的溶解度为:环己烷40%,异丙醇15%,二氯甲烷10%,甲苯4%;在水中溶解度为0.12g/L。在中性或弱酸性介质中稳定,在强酸性介质中煮沸时易分解。

用途 

广谱性拌种杀菌剂,具有内吸性,能杀灭附于种子表面和内部的病原菌。其杀菌作用是影响真菌麦角甾醇的生物合成。用于防治禾谷类作物的白粉病和黑粉病。如防治小麦散黑穗病、网腥黑穗病、根腐病,大麦散黑穗病、锈病、叶条纹病、网斑病等,每100kg种子用25%干拌种粉剂30~50g,防治效果90%以上。玉米、高梁丝黑穗病,每100kg种子用25%干拌粉剂42~75g拌种,防治效果90%以上。若100kg种子用30g三唑醇和5g麦穗宁拌种,对春大麦的散黑穗病、顺条纹病、网斑病、根腐病和冬小麦的散黑穗病、网腥黑穗病、雪腐病及春燕麦的叶条纹病、散黑穗病的防治效果92%~100%。

用途 

三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害,具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。

用途 

是一种内吸性广谱三唑类杀菌剂,能杀灭附于种子外部和内部的病菌

生产方法 

三唑醇的合成以三唑酮为原料,采用不同的还原方法制得。

具体还原方法如下。
异丙醇铝法 6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5mL无水异丙醇中,搅拌加热至50℃时加入14.7g (0.05mol)三唑酮,继续搅拌加热至84℃,回流2~3h,蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10~12mL,温度由55℃升至82℃,停止加热,减压蒸出剩余溶剂。残留液搅拌下加至20mL10%硫酸和20mL水中,搅拌1.5h,析出白色固体,过滤,反复用125mL水洗涤固体,干燥,得三唑醇。
本法三唑醇收率达81%,有效体较其他方法高。非对映体的A体65.8%,B体10.6%,m.p.129~132℃,纯度76.4%(文献值A体85%,B体11.5%,m.p.128~130℃)。但反应条件较苛刻,是小批量生产一个好方法。
硼氢化钾法 三唑酮32.9g (0.1mol)溶于150mL甲醇,于0~10℃加入5.4g (0.1mol)硼氢化钾,加毕于5~10℃反应2h,室温搅拌12h,再冷至10℃,加入15g (0.16mol)浓盐酸。加毕于室温搅拌6h,激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190mL水的溶液,过滤得三唑醇。本法操作方便,收率高,但硼化物资源有限,在反应中用量较大,有待改进。文献报道收率达85%。m.p.112~117℃,未测定非对映体比例。国内研究结果收率达100%。非对映体A体为34.7%,B体为53%。m.p.112~114℃,纯度87.7%。
保险粉还原法 用廉价易得的还原剂连二亚硫酸钠(保险粉),在碳酸氢钠存在下,在水和有机溶剂系统中将三唑酮还原成三唑醇。工艺条件是:三唑酮:保险粉:碳酸氢钠为1:2:3 (mol),溶剂系统甲醇:水为1:(1~7)。制备实例:将0.01mol三唑酮(含量92.4%)、10mL甲醇混合全溶后,加入70mL含有0.03mol碳酸氢钠的水溶液,加热回流,然后在4h内分批加入0.02mol保险粉(含量98%),加毕再回流2h。冷至室温,加入30mL水,搅拌30min。滤出固体,水洗,干燥,得白色固体。m.p.112~116℃。含量98.81%(混合的非对映异构体),收率98.62%。
若用同样的方法,改溶剂系统为二甲基甲酰胺/水(体积比1:1),得产品收率99。1%,含量98.84%(混合的非对映异构体)。本法优点是成本低、工艺简易,且具有高的收率和纯度。详见本产品的参考文献[3]。
氢气还原法 用氢气还原,需在催化剂和一极性溶剂存在下进行。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3250 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

三唑醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

三唑醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/16XW5521965301三唑醇55219-65-31ML236元

三唑醇 生产厂家

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