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Fmoc-甘氨酸

Fmoc-甘氨酸, 29022-11-5, 结构式
Fmoc-甘氨酸
CAS号:
29022-11-5
英文名:
Fmoc-Gly-OH
英文别名:
FMOC-GLY-OH;FMOC-GLY;FMOC-L-GLY;Fmoc-g;Fmoc-GL;FMOC-L-GLY-OH;FMOC-L-GLYCINE;FMoc-DL-Glycine;N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)glycine;npc14692
中文名:
Fmoc-甘氨酸
中文别名:
A-氨基戊二酸;Fmoc-甘氨酸;芴甲氧羰酰-甘氨酸;芴甲氧羰基-甘氨酸;FMOC-氨基乙酸;N-FMOC-甘氨酸;FMOC-L-甘氨酸;芴甲氧羰基-L-甘氨酸;N-芴甲氧羰基-甘氨酸;FMOC-甘氨酸,98%
CBNumber:
CB4288480
分子式:
C17H15NO4
分子量:
297.31
MOL File:
29022-11-5.mol

Fmoc-甘氨酸化学性质

熔点:
174-175 °C(lit.)
沸点:
438.82°C (rough estimate)
密度:
1.1671 (rough estimate)
折射率:
1.4500 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
almost transparency in Methanol
酸度系数(pKa):
3.89±0.10(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
White
BRN:
2163967
InChI:
InChI=1S/C17H15NO4/c19-16(20)9-18-17(21)22-10-15-13-7-3-1-5-11(13)12-6-2-4-8-14(12)15/h1-8,15H,9-10H2,(H,18,21)(H,19,20)
InChIKey:
NDKDFTQNXLHCGO-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C(O)(=O)CNC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS 数据库:
29022-11-5(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 24/25-36-26
WGK Germany: 3
海关编码: 29242995

Fmoc-甘氨酸 MSDS


Fmoc-Gly-OH

Fmoc-甘氨酸性质、用途与生产工艺

简介

Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基(Fmoc)为碱敏感保护基,能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH(30:9:1)以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1,4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50%二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下,一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。

应用

Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸,主要用于合成多肽,氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂,通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链,通过杂原子(N、O等或不饱和键)和含π电子的双苯环吸附于金属,疏水长链阻挡水分 子,使其在钢铁表面形成一道保护膜,达到防腐的目的。

制备

Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下:3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10%Na2CO3中,冷却到-4~0℃,11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中,滴加完毕,冰浴搅拌 30min,然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度,反应完毕,倒入 400ml 水中,乙醚萃取两次,冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右,析出大量白色固体,用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,用石油醚析出,得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后,高效液相色谱测得产品纯度为 97.35%。

Fmoc-甘氨酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

Fmoc-甘氨酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-Y1250Fmoc-甘氨酸
Fmoc-Gly-OH
29022-11-55 g120元
2024/01/25HY-Y1250Fmoc-Gly-OH25 g350元

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