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苯肼

苯肼, 100-63-0, 结构式
苯肼
CAS号:
100-63-0
英文名称:
Phenylhydrazine
英文同义词:
Fenilidrazina;Phenyldiazane;JACS-100-63-0;Fenylhydrazine;Phenylhydrazin;phenyl-hydrazin;PHENYLHYDRAZINE;HYDRAZINOBENZENE;Phenyl hydrazide;AKOS BBS-00004362
中文名称:
苯肼
中文同义词:
苯肼;肼苯;肼基苯;肼化苯;单苯肼;苯基联胺;联氨基苯;苯基联氨;草酸苯肼;苯肼草酸盐
CBNumber:
CB9216819
分子式:
C6H8N2
分子量:
108.14
MOL File:
100-63-0.mol

苯肼化学性质

熔点 :
19 °C
沸点 :
238-241 °C(lit.)
密度 :
1.099 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度:
4.3 (vs air)
蒸气压:
<0.1 mm Hg ( 20 °C)
折射率 :
n20/D 1.607(lit.)
闪点 :
192 °F
储存条件 :
Store at RT.
溶解度 :
Soluble in dilute acids.
酸度系数(pKa):
8.79(at 15℃)
形态:
Powder
颜色:
White to slightly blue or light beige
爆炸极限值(explosive limit):
1.1%(V)
水溶解性 :
145 g/L (20 ºC)
敏感性 :
Air & Light Sensitive
Merck :
14,7293
BRN :
606080
暴露限值:
TLV-TWA skin 0.1 ppm (0.44 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (22 mg/m3) (OSHA); STEL 10 ppm (44 mg/m3) (OSHA); carcinogenicity: A2-Suspected Human Carcinogen (ACGIH), Carcinogen (NIOSH). .
稳定性:
Stable, but may decompose in sunlight. May be air or light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, metal oxides.
CAS 数据库:
100-63-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
Hydrazine, phenyl-(100-63-0)
EPA化学物质信息:
Phenylhydrazine (100-63-0)
安全信息
危险品标志 : T,N
危险类别码 : 45-23/24/25-36/38-43-48/23/24/25-50-68
安全说明 : 53-45-61
危险品运输编号 : UN 2572 6.1/PG 2
WGK Germany : 3
RTECS号: MV8925000
F : 8-10-23
自燃温度: 345 °F
TSCA : Yes
海关编码 : 2928 00 90
HazardClass : 6.1
PackingGroup : II
毒害物质数据: 100-63-0(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 orally in Rabbit: 188 mg/kg

苯肼 MSDS


苯肼

苯肼性质、用途与生产工艺

肼衍生物

苯肼(Phenylhydrazine)也称联氨基苯,由德国有机化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成,是第一个合成的肼衍生物。常温下为一种浅黄色结晶或油状液体,低温下为单斜棱柱结晶,在空气中易被氧化而呈深褐色或深红色。是肼的衍生物之一,常缩写为PhNHNH2。微溶于水和碱溶液,溶于稀酸。与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。常用的制备方法是通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐,再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。酸析生成苯肼盐酸盐,经过中和即得苯肼。用于制染料、药物、显影剂等,也是一种重要的鉴定羰基的试剂,用作鉴定醛类、酮类和糖类。与苯甲醛反应生成苯腙,利用苯肼或2,4-二硝基苯肼所生成的腙来鉴定醛和酮,与醛酮发生费歇尔吲哚合成(由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨,得到2-或3-取代的吲哚。)得到吲哚环系化合物。

赫尔曼·埃米尔·费歇尔

费歇尔是德国有机化学家。他用苯肼与糖类反应,生成腙和脎,形成结晶化合物,便于提纯,再使其分解为较纯的糖。作为研究糖类结构的有力手段,并合成了多种糖类,在理论上搞清了葡萄糖的结构,总结阐述了糖类普遍具有的立体异构现象,用费歇尔投影式描述之。他确定了咖啡因、茶碱、尿酸等物质都是嘌呤的衍生物,合成了嘌呤。他开拓了对蛋白质的研究,确定了氨基酸通过肽键形成多肽,并成功合成了多肽。1902年费歇尔因对嘌呤和糖类的合成研究被授予诺贝尔化学奖。

苯肼的用途与制备方法

苯肼是第一个人工合成的肼衍生物,常用作有机,染料、医药、农药的中间体。有机中间体,制备吡唑啉、三唑、吲哚等;染料中间体,制备二重氮染料中间体,如 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等;医药中间体,制备解热、镇痛、消炎药,如安替比林及氨基比林等;摄影药物(感光色素)、苯肼也是生产农药杀虫剂“打杀磷”的原料;苯肼也是一种重要的羰基鉴定试剂,用作鉴定醛类、酮类和糖类。
苯肼有毒,吸入后因溶血作用,引起贫血及头痛, 严重时引起黄胆,对眼睛也有刺激作用,能引起 角膜障碍。大鼠经口LD50188mg/kg。工作场所 最高允许浓度0.44mg/m3。
实验室以苯胺为原料,在盐酸中与亚硝酸钠反应,生成重氮盐,再与亚硫酸及二氧化硫反应,还原,生成苯基联氨磺酸钠,再用盐酸进行盐析,生成苯肼盐酸盐,中和脱酸,可制得苯肼。
以苯胺为原料制备苯肼
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

化学性质 

苯肼为浅黄色油状液体,m.p.19.8℃,b.p.173.5℃/13.33kPa,n20D 1.608,相对密度1.0978(20℃),微溶于水和石油醚,溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯,能随蒸汽一同挥发,于空气中易变暗。苯肼盐酸盐[59-88-1]为固体,m.p.250~254℃(分解)。

用途 

苯肼在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂三唑磷的中间体1-苯基氨基脲、哒嗪硫磷的中间体1-苯基-3,6-二羟基哒嗪,也是杀菌剂新品种噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)的中间体,此外,苯肼作为一种有机合成原料,也用作染料、医药等行业的中间体,还用作分析试剂。

用途 

用作分析试剂及色谱分析试剂

用途 

用于制染料、药物、显影剂等

用途 

该品是染料、医药、农药的中间体,用于生产色酚AS-G、药物安替比林等。将苯肼溶于95%乙醇中,然后加入苯甲醛,回流1h可得苯腙。苯腙也是有机合成中间体。苯肼也用作分析试剂。

用途 

作为弱碱用于使铅、铬和其他三价、四价元素以氢氧化物形式沉淀出来。光度测定铝、铬、铜、钼、钛、锆。检定金、铱、钼、钯、铂、银。比色测定磷酸的还原剂。可与醛、酮、糖形成熔点不同的苯腙,据以鉴别这些物质。

生产方法 

由苯胺经重氮化、还原、酸析得苯肼盐酸盐,再经中和制得苯肼。

生产方法 

其制备方法是以苯胺为原料,经重氮化、还原、酸析、中和而得。
重氮化:向反应锅中加入一定量的水、30%盐酸和苯胺,冷却至2℃,控制在0~5℃滴加亚硝酸钠溶液至淀粉碘化钾试液变蓝,搅拌30min反应完毕,得重氮液。
还原:向还原釜中加水、重亚硫酸钠和30%碱液,加温至80℃,控制在80~85℃、pH=6.2~6.7,在20min内将上述重氮液细流加入,继续搅拌1.5h,再加入锌粉、硅藻土,搅拌过滤,滤液吸人酸析釜内。
酸析:在上述滤液中,于70℃加入30%盐酸进行酸析,控制温度在85~90℃,搅拌10min,冷却至20℃以下,吸滤,得苯肼盐酸盐。
中和:向反应锅中加入碱液,在搅拌下加入上述苯肼盐酸盐和适量的水,升温至50℃,在50~60℃搅拌1 h,静置8h以上,分出下层水溶液,得上层油状物即为苯肼,含量约80%,总收率83.5%。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 188 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠  LD50: 175 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 受热放出有毒氮化合物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

职业标准

TLV-TWA 0.1 PPM; TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米); STEL 2 毫克/ 立方米

苯肼 上下游产品信息

上游原料

下游产品

苯肼 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18A11246苯肼, 97%
Phenylhydrazine, 97%
100-63-050g158元
2020/03/18A11246苯肼, 97%
Phenylhydrazine, 97%
100-63-0250g334元

苯肼 生产厂家

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上海弗霓生物科技有限公司 021-54252912-8903  leona.xin@forneeds.cn中国 4778 58
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