2-溴-5-甲基噻吩

2-溴-5-甲基噻吩 MSDS

2-溴-5-甲基噻吩性质、用途与生产工艺

概述

2-溴-5-甲基噻吩是重要药物中间体，噻吩具有芳香性 ，与苯相似，比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。

用途

2-溴-5-甲基噻吩为杂环类化合物，可用作有机合成中间体。

生产方法 

554-14-3

765-58-2

以2-甲基噻吩为原料合成2-溴-5-甲基噻吩的一般步骤：将48.0 g溴（0.3 mol）溶解于260 cm3二恶烷中，制备成溴溶液。在搅拌条件下，将该溴溶液缓慢滴加到29.4 g 2-甲基噻吩（0.3 mmol）溶解于140 cm3二恶烷的溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌3小时。随后，将反应体系冷却至0℃，并小心加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应。用乙酸乙酯对混合物进行萃取，分离有机层。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压蒸发去除溶剂。剩余物通过蒸馏纯化，得到37.2 g 2-溴-5-甲基噻吩（0.21 mol，产率70%）。沸点：68-70℃（20 mbar）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ = 2.42（s, 3H）, 6.51（d, 1H, J = 3.6 Hz）, 6.83（d, 1H, J = 3.6 Hz）ppm。LC-MS：保留时间tR = 1.65分钟；质谱：m/z = 176, 178（[M+1]+, [M+3]+）。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 4, p. 1836 - 1841

[2] Synthesis, 2002, # 9, p. 1133 - 1135

[3] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 19, p. 4448 - 4452

[4] Synthesis, 2011, # 2, p. 207 - 209

[5] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 20, p. 2592 - 2602

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