2-溴-5-甲基噻吩
| 中文名称 | 2-溴-5-甲基噻吩 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-溴-5-甲基噻吩;2-溴-5-甲基噻吩, 95+%;2-溴-5-甲基噻吩(定做20天);2-溴-5-甲硫基苯E;252-溴-5-甲基噻吩;2-溴-5-甲基噻吩(含稳定剂铜芯和碳酸氢钠);2-溴-5-甲基噻吩 25G;2-溴-5-甲噻吩 |
| 英文名称 | 2-Bromo-5-methylthiophene |
| 英文同义词 | 2-BROMO-5-METHYLTHIOPHENE,96%;2-Bromo-5-methylthiophene (stabilized with Copper chip + NaHCO3);2-Bromo-5-methylthio;2-Bromo-5-methylthiophene, stabilised with Copper (0.1%) and Sodium bicarbonate (0.4%), 95%;2-BROMO-5-METHYLTHIOPHENOL;5-Bromo-2-methylthiophene;5-Methyl-2-bromothiophene;2-BroMo-5-Methylthiophene, 95+% |
| CAS号 | 765-58-2 |
| 分子式 | C5H5BrS |
| 分子量 | 177.06 |
| EINECS号 | 212-151-1 |
| 相关类别 | 噻吩;杂环砌块;中间体;精细化学品;医药中间体;通用试剂;噻吩类;Azoles;blocks;Bromides;Sulphur Derivatives;Thiophene&Benzothiophene;Thiophens;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes;ThiophenesBuilding Blocks;Heterocycle-oher series;合成材料中间体;有机化工原料 |
| Mol文件 | 765-58-2.mol |
| 结构式 |  |
2-溴-5-甲基噻吩 性质
| 沸点 | 65 °C/15 mmHg (lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.552 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 173 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | 可能含有沉淀物的液体 |
| 比重 | 1.552 |
| 颜色 | 粘黄色 |
| InChI | InChI=1S/C5H5BrS/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | ACDLOOGOFKSUPO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)SC(C)=CC=1 |
| CAS 数据库 | 765-58-2(CAS DataBase Reference) |
2-溴-5-甲基噻吩是重要药物中间体，噻吩具有芳香性 ，与苯相似，比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。
2-溴-5-甲基噻吩为杂环类化合物，可用作有机合成中间体。
554-14-3
765-58-2
以2-甲基噻吩为原料合成2-溴-5-甲基噻吩的一般步骤：将48.0 g溴（0.3 mol）溶解于260 cm3二恶烷中，制备成溴溶液。在搅拌条件下，将该溴溶液缓慢滴加到29.4 g 2-甲基噻吩（0.3 mmol）溶解于140 cm3二恶烷的溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌3小时。随后，将反应体系冷却至0℃，并小心加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应。用乙酸乙酯对混合物进行萃取，分离有机层。有机层经无水硫酸钠干燥后，减压蒸发去除溶剂。剩余物通过蒸馏纯化，得到37.2 g 2-溴-5-甲基噻吩（0.21 mol，产率70%）。沸点：68-70℃（20 mbar）。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ = 2.42（s, 3H）, 6.51（d, 1H, J = 3.6 Hz）, 6.83（d, 1H, J = 3.6 Hz）ppm。LC-MS：保留时间tR = 1.65分钟；质谱：m/z = 176, 178（[M+1]+, [M+3]+）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 4, p. 1836 - 1841
[2] Synthesis, 2002, # 9, p. 1133 - 1135
[3] Green Chemistry, 2018, vol. 20, # 19, p. 4448 - 4452
[4] Synthesis, 2011, # 2, p. 207 - 209
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 20, p. 2592 - 2602
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-22 |
| 安全说明 | 23-36/37/39-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 提供商 | 语言 |
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