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埃索美拉唑钠

埃索美拉唑钠, 161796-78-7, 结构式
埃索美拉唑钠
CAS号:
161796-78-7
英文名称:
Esomeprazole sodium
英文同义词:
Esomeprazole Na;EsoMeprazole sod;ESOMEPRAZOLE SODIUM;Esomeprazoleandsalts;(S)-OMeprazole sodiuM;Esomeprazole sodium CRS;(S)-Omeprazole Sodium Salt;Esomeprazole sodium impurity;Calcium Folinate Leucovorin Calcium;5-methoxy-2-[(S)-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol-3-ide
中文名称:
埃索美拉唑钠
中文同义词:
埃索拉唑钠;艾索美拉唑钠;埃索美拉唑钠;埃索美拉唑钠盐;埃索美纳拉唑钠;左旋奥美拉唑钠;埃索美拉唑钠杂质;埃索美拉唑钠(镁);埃索美拉唑钠 10G;(S)-奥美拉唑钠盐
CBNumber:
CB7123722
分子式:
C34H36MgN6O6S2
分子量:
713.12
MOL File:
161796-78-7.mol

埃索美拉唑钠化学性质

熔点 :
156 °C (approx)
安全信息

埃索美拉唑钠性质、用途与生产工艺

简介

奥美拉唑(Omeprazole,商品名Losec),是瑞典阿斯特拉制药公司于1988年上市的一种新型质子泵抑制剂类抗溃疡药物。奥美拉唑是R型和S型两种光学异构体1:1的混合物,其S旋光异构体,即是埃索美拉唑。埃索美拉唑,化学名称为:(S)-5-甲氧基-2-{[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基}-1H-苯并咪唑。 埃索美拉唑钠是埃索美拉唑的钠盐。埃索美拉唑钠是全球首个异构体质子泵抑制剂(PPI),通过特异性的靶向作用机制减少胃酸分泌,为壁细胞中质子泵的特异性抑制剂。

制备

步骤(1):奥美拉唑加入到无水乙醇和氢氧化钠的混合溶液中搅拌反应2~3小时,加入磷酸氢二钠搅拌1~1.5小时,将反应液蒸干,用丙酮析晶得中间体1奥美拉唑钠;所述磷酸氢二钠与奥美拉唑的投料摩尔比为1:0.1~2;

步骤(2):步骤(1)制得的中间体1奥美拉唑钠,搅拌下加入异丙醇钛和D-酒石酸二乙酯,反应1~2小时,蒸干得中间体2奥美拉唑钠络合物;

步骤(3):在步骤(2)制得的中间体2奥美拉唑钠络合物中加入溶剂A,三乙胺和S扁桃酸,搅拌反应8~10小时,过滤,得中间体3埃索美拉唑钠络合物,所述溶剂A选自乙醇、丙酮或异丙醇的任一种或一种以上的混合物;

步骤(4):在步骤(3)制得的中间体3埃索美拉唑钠络合物中加入无机碱及溶剂B和纯化水,搅拌2小时,分层,碱水层酸化后用溶剂B萃取,干燥,减压蒸干得中间体4埃索美拉唑粗品;所述无机碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠或碳酸氢钾的任一种;所述溶剂B选自乙酸乙酯或二氯甲烷的任一种或它们的混合物;

步骤(5):在步骤(4)制得的中间体4埃索美拉唑粗品中加入溶剂C,加入氢氧化钠或磷酸钠的任一种,搅拌3小时,减压蒸干,得中间体5埃索美拉唑钠粗品;所述溶剂C选自甲醇、甲醇水溶液、乙醇或乙醇水溶液的任一种;

步骤(6):步骤(5)制得的中间体5埃索美拉唑钠粗品精制,得到埃索美拉唑钠。

抗溃疡药

埃索美拉唑钠是埃索美拉唑的钠盐形式,是一种常用的抗溃疡药,由瑞典Astra Zeneca公司首次研发成功,属质子泵抑制剂,质子泵抑制剂(PPI)是治疗消化性溃疡、胃食管反流病等酸相关疾病的首选药物。目前临床上常用的PPI有奥美拉唑、兰索拉唑、雷贝拉唑、泮托拉唑和埃索美拉唑5种。奥美拉唑作为第一种PPI药物,其治疗酸相关疾病的疗效得到了一致认可。埃索美拉唑是奥美拉唑的S-异构体,通过特异性的耙向作用机制减少胃酸分泌,为壁细胞中质子泵的特异性抑制剂,由于具有代谢优势,埃索美拉唑钠较奥美拉唑具有更高的生物利用度和更一致的药代动力学,使到达质子泵的药物增加,控制胃酸方面的作用明显优于兰索拉唑,泮托拉唑和雷贝拉唑等其他质子泵抑制剂。
在动物实验中,本品对离体兔胃壁细胞上的Na+/K+ATP酶的活性具有剂量依赖性的抑制作用,其IC50为60 μmol/L。药效大于奥美拉唑(IC50为100 μmol/L)。同时,埃索美拉唑钠还能抑制组胺引起的离体人胃壁细胞中14C氨基比林的蓄积,作用强度为奥美拉唑的2倍。
给实验性造瘘大鼠模型静脉或肠内注射埃索美拉唑钠后,能抑制组胺引起的胃酸分泌,其ED50分别为0.24和0.43 mg/kg。而奥美拉唑同途径给药时的ED50则分别为0.30和 0.68 mg/kg。
幽门结扎大鼠肠内使用埃索美拉唑钠,可使其基础胃酸分泌量下降,作用强度比奥美拉唑大3倍。该药还可预防实验大鼠应激性或酒精性胃损伤并对消炎痛和醋酸引起的胃损伤有防治作用,其ED50值分别为1.6和5.5 mg/kg。从上述实验结果可见,埃索美拉唑对溃疡的疗效大于奥美拉唑。
此外,还有试验数据表明,当埃索美拉唑钠与青霉素及克红霉素合用时,可有效治疗幽门螺杆菌感染引起的十二指肠溃疡和消化道溃疡。

药动学

给SD大鼠静脉注射14C标记的埃索美拉唑钠5mg/kg后,雌鼠的血浆药物半衰期为7.3 h,雄性大鼠为17.4 h。经口给药吸收迅速,血浓峰值呈双峰,分别出现在药后 1h和4h。经大鼠胆管引流实验发现,用药后的吸收过程持续时间达24 h以上。药物在全身各器官组织的浓度高低顺序为:肝> 肾>肺>血液>脂肪。经口给药后药物的排泄以粪便排泄为主。埃索美拉唑的药动学曲线呈线性,当给药量增加时,其AUCs和cmax 也相应增加,而tmax,CL和半衰期则无明显改变。
埃索美拉唑钠毒性较低,大鼠经口给药的LD50大于5g/kg,腹腔给药的LD50亦在2.5g/kg以上。实验犬以10 mg/kg的剂量连续服用28 d,未见明显异常。大鼠连续用药13周,在剂量为80 mg/kg时,所有生理参数均无改变,致毒剂量在320 mg/kg以上。在一般药理实验中,本品对心血管及植物神经系统影响极小,仅在高剂量下对中枢神经系统有轻微影响。

适应症

胃食管反流性疾病(GERD)-糜烂性反流性食管炎的治疗。
已经治愈的食管炎患者防止复发的长期维持治疗。
胃食管反流性疾病(GERD)的症状控制。
胃灼热和与适当的抗菌疗法联合用药根除幽门螺杆菌引起的胃及十二指肠溃疡。

药物相互作用

埃索美拉唑钠可降低酮康唑和伊曲康唑的吸收。与本品合用时,应减少经 CYP2C19酶代谢的药物,如地西洋,西酞普兰,丙米嗪,氯米帕明和苯妥英的剂量。当与本品合用或停用本品时,应监测苯妥英的血浆浓度。
本品与阿莫西林、奎尼丁或华法林之间无相互作用,且与克拉霉素同用无需调整剂量。
服用本品过量的临床资料不多,但是本品单一剂量80 mg未见不良反应。本品没有特殊的解毒剂。

用法与用量

本品应与水一起吞服,不能咀嚼或粉碎后服用。
成人:治疗侵蚀性反流性食管炎为40mg,每日1次,用药4~8周。食管炎治愈病人长期维持治疗和预防复发的推荐剂量为 20mg,每日1次。治疗未患食管炎的症状性CORD为20mg,每日1次,用药4周(如未能控制症状,则应对病人进行进一步的观察)。一旦症状得到控制,则可按需使用本品控制以后的症状,每日20 mg。根除幽门螺杆菌、治愈幽门螺杆菌引起的十二指肠溃疡和预防幽门螺杆菌引起的消化道溃疡复发的三联疗法为本品20mg,阿莫西林1g和克拉霉素500mg,每日2次,用药7d。
老年病人及轻中度肝功能受损无需调整剂量,严重肝功能受损者使用时应注意,最大剂量不应超过20 mg。
儿童和哺乳期妇女不推荐使用。

不良反应

常见的不良反应(1%~10%)为头痛,腹痛和腹泻,胃肠道紊乱,肠胀气,恶心和呕吐,便秘。其他的不良反应(0.1%~1%)有皮炎、瘙痒,荨麻疹,眩晕和口干。

注意事项

对苯并咪唑类药物过敏者禁用埃索美拉唑钠。罕见的遗传性果糖不耐受者,葡萄糖-半乳糖吸收障碍者,蔗糖酶-异麦芽糖酶缺乏者禁用。哺乳期妇女禁用。
严重肝或肾功能受损者、长期治疗者、治疗前检查有恶性病症警告者、怀孕妇女应慎用。出现任何警示症状(如明显的体重减少,复发性呕吐,咽下困难,呕血或黑便)时,应排除恶性病症(如癌症)的可能,因治疗可使症状恶化及延误诊断。长期使用本品者应定期进行监测。

用途 

治疗消化性溃疡、胃食管反流病等酸相关疾病

用途 

治疗胃酸分泌过多

埃索美拉唑钠 上下游产品信息

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海南满方园医药有限公司 13307521111 0898-66518050 +86 (898) 6677-5768mfy001@hnmfy.com中国 85 60
合肥拓锐生物科技有限公司 14755135869 0551-65326752 0086-551-65326751sales@ahtopway.com中国 76 60
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南京励合化学新材料有限公司 025-87787262 025-87787262wshun@51chemall.com中国 499 58
EMMX Biotechnology LLC 888-539-0666 888-539-0666info@emmx.com美国 8455 60
上海升德医药科技有限公司 QQ1224289022 021-58088081 021-50266790chaoyi.li@shsendpharm.com;Hailey@shsendpharm.com;sale@shsendpharm.com中国 4882 55
成都京欣科技有限公司 13980656781 028-85005297 028-85005529jingxin73730@163.com中国 3287 50
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