3-氯吡啶-4-甲醛

3-氯吡啶-4-甲醛性质、用途与生产工艺

生产方法 

626-60-8

68-12-2

72990-37-5

以3-氯吡啶和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成3-氯吡啶-4-甲醛的一般步骤如下： 1. 在250 mL圆底烧瓶中加入甲苯，冷却至-78°C。 2. 在-78°C下，将LDA（11 mL，22.02 mmol）缓慢滴加到3-氯吡啶（8.80 mmol）的THF（20 mL）溶液中，并在相同温度下搅拌1~2小时。 3. 加入DMF（822 μL，10.56 mmol），然后将反应混合物升至室温并搅拌1小时。 4. 向反应混合物中加入乙酸乙酯（EA）和水，分离有机层和水层。 5. 用水相进一步萃取有机溶剂，合并有机萃取物。 6. 将合并的有机萃取物用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后真空浓缩。 7. 通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，得到3-氯吡啶-4-甲醛（0.33 g，收率30~65%）。 8. 产物结构通过NMR（400 MHz，CDCl3）确认：δ 7.73（d，J = 8.0 Hz，1H），8.71（d，J = 4.0 Hz，1H），8.81（s，1H），10.52（s，1H）。

参考文献：

[1] Heterocycles, 2006, vol. 67, # 2, p. 543 - 547

[2] Patent: WO2015/88271, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 208

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