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氯诺昔康

氯诺昔康, 70374-39-9, 结构式
氯诺昔康
CAS号:
70374-39-9
英文名称:
Lornoxicam
英文同义词:
Xefo;Telos;TS 110;Xefocam;ornoxicam;AKOS 93662;LORNOXICAM;Ro 13-9297;Lornoxicam>LornoxicaM API
中文名称:
氯诺昔康
中文同义词:
氯诺昔康;劳洛克西;氯诺昔康(标准品);原料药 > 解热镇痛药 > 非甾抗炎药 > 氯诺昔康;氯诺昔康, 一种非甾类的COX-1/COX-2抑制剂;劳诺昔康,CHLORTENOXICAM,RO-13-9297,TS-110,XEFO;6-氯-4-羟基-2-甲基-N-2-吡啶基-2H-噻吩并[2,3-E]-1,2-噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物;6-氯-4-羟基-2-甲基-N-吡啶-2-基-2H-噻吩并[2,3-E][1,2]噻嗪-3-甲酰胺1,1-二氧化物;6-氯-4-羟基-2-甲基-3-(2-吡啶氨基甲酰基)-2H-噻吩并[2,3-e]-1,2-噻嗪-1,1-二氧化物;2H-噻吩并[2,3-E]-1,2-噻嗪-3-羧酰胺,6-氯-4-羟基-2-甲基-N-2-吡啶基-,1,1-二氧化物
CBNumber:
CB7224647
分子式:
C13H10ClN3O4S2
分子量:
371.82
MOL File:
70374-39-9.mol

氯诺昔康化学性质

熔点 :
225-230°C (dec.)
密度 :
1.742±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
-20°C Freezer
溶解度 :
DMSO: >5mg/mL (warmed)
酸度系数(pKa):
pKa2 4.7(at 25℃)
形态:
powder
颜色:
faint yellow to dark yellow
Merck :
14,5582
InChIKey:
WLHQHAUOOXYABV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
70374-39-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志 : Xi,T+
危险类别码 : 36/37/38-28
安全说明 : 26-36-45-36/37-28
危险品运输编号 : UN 2811 6.1 / PGII
WGK Germany : 3
RTECS号: XJ9095000
HazardClass : IRRITANT
PackingGroup : II
海关编码 : 29349990
毒性: LD50 orally in mice, rats, rabbits, dogs, monkeys: >10 mg/kg (Pruss)

氯诺昔康性质、用途与生产工艺

非甾体类抗炎镇痛药

氯诺昔康是一种非甾体类抗炎镇痛药,系噻嗪类衍生物,具有较强的解热、镇痛和抗炎作用。它相对均衡地抑制环氧化酶(cyclooxygenase,COX)两种异构体的活性,进而抑制前列腺素的生物合成,产生抗炎镇痛作用。该药的COX1:COX2抑制率为0.6,因此它具有传统NSAID的良好镇痛作用。同时,该药并不抑制5-脂氧化酶的活性,因此它不抑制白三烯的合成,也不将花生四烯酸向5—脂质氧化酶途径分流,而花生四烯酸及5-脂氧化酶的代谢产物可抑制脊髓的伤害感受器的冲动过程,从而使氯诺昔康发挥与类阿片肽类止痛药物相似的镇痛效果。氯诺昔康和萘普生均能显著降低OA患者的休息疼痛积分、关节压痛指数和关节肿胀指数,两药比较差异无显著性,但氯诺昔康对改善患者的活动痛积分效果优于萘普生。
动物体内安全性研究显示,毒性特征与一半氧化酶抑制作用是一致的。消化道和肾脏是对毒性作用最敏感的器官。动物试验结果表明,注射用氯诺昔康没有血管刺激性和肌肉刺激性,不会引起过敏和溶血。

药理作用

氯诺昔康属非甾体类抗炎镇痛药,是噻嗪类的衍生物,具有较强的抗炎镇痛作用,它的作用机制包括:
①通过抑制环氧化酶(COX)活性进而抑制前列腺素合成,但氯诺昔康并不抑制5-脂质氧化酶的活性,因此不抑制白三烯的合成,也不将花生四烯酸向5-脂质氧化酶分流。
②激活阿片神经肽系统,发挥中枢型镇痛作用。
氯诺昔康 结构式
图1为氯诺昔康结构式。

药代动力学

口服4mg后吸收迅速完全,在2.5小时内达血药峰值浓度270μg/L。在2~ 6mg,每日2次的剂量范围下,显示依赖的药代动力学特征。与食物同时服用,药物吸收减慢并减少约20%。生物利用度为100%,平均半衰期为3~5小时。氯诺昔康在血浆中以原形和羟基化代谢物的形式存在,其羟基化代谢物不显示药理活性。氯诺昔康的血浆蛋白结合率为99.0%,并且不具浓度依赖性。氯诺昔康代谢完全,1/3经肾脏、2/3经肝脏清除。在老年人连续给药时,肝肾功能损害不严重时或与抗酸药合用时,其药代动力学参数无显著性差异。

适应症

常见用于治疗骨性关节炎、类风湿关节炎、强直性脊柱炎、痛风性关节炎及健鞘炎。同时也适用于手术后急性疼痛、外伤引起的中至重度疼痛、神经痛(如急性坐骨神经痛)、腰痛及晚期癌痛。

用法与用量

针剂:急性中度手术后疼痛以及与急性腰坐骨神经痛相关的疼痛。
片剂:各种急性轻度至中度疼痛和由某些类型的风湿性疾病引起的关节疼痛和炎症。
注射剂:每次8毫克,每日剂量一般不超过16毫克。对于某些病人,如有需要,首24小时内的首次剂量可为16毫克,之后可再加用8毫克。即第一天的最大剂量为24 mg。其后的剂量为8mg,每日2次。每日剂量不应超过16mg。
片剂:需用足量水送服。
急性轻度或中度疼痛:每日剂量量为8-16 mg,仅一次使用时,服用8-16 mg。如需反复用药,每日最大剂量为16mg。最好分为每日2次服用。
风湿性疾病引起的关节疼痛和炎症:每日的剂量为12-16 mg。推荐使用的剂量为每次1片,每日2次。
最大剂量:每日不得超过16mg。
肾功能不全时轻至中度肾功能不全者应调整用量。

替诺昔康

替诺昔康具有抗炎、镇痛及解热作用,也能抑制血小板聚集。对标准的动物炎症模型与吡罗昔康、氯诺昔康、吲哚美辛及二氯芬酸同样有效,而较阿司匹林、甲灭酸及萘普生强。与其他非甾体抗炎药一样,也是前列腺素合成的抑制剂。它可能是通过清除活性氧自由基或抑制其产生,以及抑制白细胞趋化及吞噬作用,而产生抗炎作用。口服吸收较迅速,Tmax为2~4h,PBP为99.4%,t1/2为57h。主要随尿及胆汁排泄。
【用途】主要用于风湿性关节炎、退化性关节病、关节强直性脊椎炎、关节外病变如腱炎、劳损及扭伤、急性痛风等。

不良反应

口服给药后不良反应有头晕、头痛、胃痛、腹泻、消化不良、恶心和呕吐。
注射给药后出现频率在1%至10%的不良反应:与注射部位相关的不良反应(如疼痛、发热、刺痛样紧张感)、胃痛、恶心、呕吐、眩晕、嗜睡、头痛、皮肤潮红。出现频率在1%以下的不良反应:胃肠胀气、躁动、消化不良、腹泻、血压增高、心悸、寒战、多汗、味觉障碍、口干、白细胞减少、血小板减少、排尿障碍。

药物相互作用

1. 西米替丁可抑制本品的消除,增加本品稳态血浆浓度。
2. 本品通过血浆蛋白置换而增强华法令的抗凝作用和磺脲类的降糖作用。
3. 本品增加血清锂的浓度和氨甲蝶呤的AUC。
4. 本品可对抗血管紧张素转换酶抑制剂的抗高血压作用,降低呋塞米的利尿排钠作用。
5. 阿司匹林使本品的Cmax、AUC和清除半衰期减少20%。本品使阿司匹林的Cmax、AUC和清除半衰期减少6%~15%,而且副作用增强。
6. 铋的螯合物使氯诺昔康的生物利用度降低。
7. 地高辛使本品的Cmax和清除半衰期增加,而地高辛的肾清除率减少。

注意事项

1. 对非甾类抗炎药过敏者、 凝血功能障碍、急性胃肠出血或急性胃肠溃疡者、中度到重度肾功能受损者、脑出血或疑有脑出血者、大量失血或脱水者、心脏或肝功能严重受损者、妊娠和哺 乳期妇女、年龄小于18岁者禁用。
2. 有支气管哮喘史或过敏反应史者,有心肌梗死、脑卒中史者慎用。
3. 不宜连续长期服药。
有关解热镇痛抗炎药氯诺昔康的药理作用,药代动力学,适应症,不良反应等信息由chemicalbook的晓楠编辑整理。

化学性质 

橙色至黄色结晶,熔点225~230℃(分解)。pKa24.7。UV最大吸收:371nm。分配系数(正辛醇/Ph值7.4缓冲液):1.8。急性毒性LD50小鼠,大鼠,兔子,狗,猴子(mg/kg):全部>10口服。

用途 

非甾体抗炎镇痛药。通过阻断环状氧合酶来抑制前列腺素的合成,但对酯质氧合酶无作用。

生产方法 

2,5-二氯噻吩(I)用氯磺酸在氯化亚砜存在下进行氯磺化反应,得到磺酰氯(Ⅱ)。接着和甲胺在氯仿中酰化,得到磺酰胺(Ⅲ)。再和二氧化碳及丁基锂在乙醚中进行羧化反应,得到羧酸(IV)。(Ⅳ)先和五氯化磷作用,再加入甲醇,酯化得到羧酸酯(V)。(V)在二甲基甲酰胺中,氢化钠存在下,和碘乙酸甲酯反应,生成叔胺(Ⅵ)。再在甲醇钠作用下,环合得到噻嗪衍生物(Ⅶ)。最后和2-氨基吡啶,在二甲苯中回流,得氯诺昔康。

氯诺昔康 上下游产品信息

上游原料

下游产品

氯诺昔康 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2021/01/25L0239氯诺昔康
Lornoxicam
70374-39-91g880元
2021/01/25L0239氯诺昔康
Lornoxicam
70374-39-95g2650元

氯诺昔康 生产厂家

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