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白藜芦醇

白藜芦醇, 501-36-0, 结构式
白藜芦醇
CAS号:
501-36-0
英文名称:
Resveratrol
英文同义词:
LGB-RES;SRT 501;RESVERTROL;RESVERATROL;baililuchun;RESVERATROLE;Resveratrol-d4;Nanoactive Res;Resveratrol99%;trans-Resverat
中文名称:
白藜芦醇
中文同义词:
水溶性;芪三酚;茋三酚;淫羊藿素;白黎芦醇;白藜芦醇;虎杖甙元;白芦黎醇;白芦藜醇;白藜蘆醇
CBNumber:
CB7325012
分子式:
C14H12O3
分子量:
228.24
MOL File:
501-36-0.mol

白藜芦醇化学性质

熔点 :
253-255°C
沸点 :
449.1±14.0 °C(Predicted)
密度 :
1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :
−20°C
酸度系数(pKa):
9.22±0.10(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
Off-white
水溶解性 :
Soluble in water (3 mg/100mL), ethanol (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7.2) (~100µg/mL), methanol, and acetone (50 mg/mL).
Merck :
14,8158
InChIKey:
LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
CAS 数据库:
501-36-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
1,3-Benzenediol, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]- (501-36-0)
安全信息
危险品标志 : Xi
危险类别码 : 37/38-41-36/38-36-43-22
安全说明 : 26-39-37/39-36/37/39
WGK Germany : 3
RTECS号: CZ8987000
海关编码 : 29072990
毒害物质数据: 501-36-0(Hazardous Substances Data)

白藜芦醇性质、用途与生产工艺

概述

白藜芦醇是一种天然抗氧化剂,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝结和血管舒张,保持血液畅通,可预防癌症的发生及发展,具有抗动脉粥样硬化和冠心病,缺血性心脏病,高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用,可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延缓衰老,预防癌症,在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明,染色体的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏,而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin,从而起到延缓衰老的作用。

来源

白藜芦醇是蒽醌萜类化合物,主要来源于蓼科植物虎杖Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的根茎提取物。虎杖:多年生灌木状草本,高达1米以上。根茎横卧地下,木质黄褐色,节明显。茎直立,圆柱形,表面无毛,散生着多数红色斑点,中空。单叶互生,阔卵形至近圆形,长7-12cm,宽5-9cm,先端短尖,基部圆形或楔形;叶柄长1-1.5cm托鞘膜质,褐色,早落。花期7-9月,果期9-10月,春秋均可采挖,切断,晒干。多生于山谷、溪旁或岸边。分布去国中部及南部,产于江苏、浙江、江西、福建、山东、河南、陕西、四川等地。

从“虎杖”中提取白藜芦醇

虎杖为蓼科植物虎杖的根茎。主产于江苏、浙江、安徽、广东、广西、云南、四川、贵州等地。春、秋季将根挖出,除去须根,洗净,晒干。
虎杖根和根茎含游离蒽醌及蒽醌苷,主要为大黄素、大黄素甲醚、大黄酚、蒽苷A、蒽苷B等。还含白藜芦醇、白藜芦醇苷、原儿茶酸、右旋儿茶精、决明蒽酮-8-葡萄糖苷、β-谷甾醇葡萄糖苷以及葡萄糖、鼠李糖、姜糖、氨基酸、鞣质和铜、铁、锰、锌、钾及钾盐等。
虎杖植物图片
图1为虎杖植物图片
白藜芦醇(Res)是一种非黄酮类多酚化合物,被认为是一种植物抗毒素,在植物受到病原性进攻和环境恶化时产生的。它主要存在于葡萄、虎杖、花生、桑椹、松树、买麻藤、朝鲜槐等12科31个属的72种植物中。
天然植物提取法:以虎杖为原料,从中提取、分离出Res粗品,再进行纯化。粗提技术主要有有机溶剂萃取法、碱提取法和酶提取法,微波辅助提取法、CO2超临界萃取、超声波辅助提取等新型方法也有应用。纯化的目的主要是对提取Res粗品中的白藜芦醇顺、反异构体及白藜芦醇苷进行分离,以获得反式白藜芦醇。常用的纯化方法有层析法、硅胶柱色谱法、薄层色谱法、高效液相色谱法等。
白藜芦醇对动植物油脂均有显著的抗氧化活性。在白藜芦醇浓度为120, 240,360mg/kg的3种油样中,240mg/kg的油样表现出最强的抗氧化活性,在对猪油的抗氧化试验中,白藜芦醇的抗氧化效果强于同浓度的茶多酚。

含量测定方法

采用C18柱 ,以乙腈:水 (体积比 30 :70 )溶液为流动相 ,用紫外检测器于30 6nm处检测。结果表明 ,白藜芦醇浓度在 10~ 2 5 0 μg/mL时 ,浓度与峰面积呈良好的线性关系 (r=0 9999) ;加标回收率为 92 5 %~ 10 2 6 % ;最低检出浓度 0 6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化.

药理作用

白藜芦醇即是肿瘤疾病的化学预防剂,也是对降低血小板聚集,预防、治疗动脉粥样硬化,心脑血管疾病的化学预防剂。20世纪90年代,我国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入,并揭示其药理作用:抑制血小板非正常凝聚,预防心肌硬塞、脑栓塞,对缺氧心脏有保护作用,对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复,并能够扩张动脉血管及改善微循环。
1998年美国艾尔•敏德尔编撰《抗衰老圣典》时,将白藜芦醇列为“100种最热门有效抗衰老物质”之一。中国农科院花生研究所禹山林研究员和国家著名医药专家毛文岳教授说,有关花生(花生的蛋白质和脂肪的含量比肉、蛋还高,古人称之“长生果”)中白藜芦醇的研究开发将是21世纪最重要的营养课题之一。迄今美国宇航局已将花生定为航天食品,常吃花生制品,可缓解心血管疾病,降低血脂,延缓衰老。花生油、花生酱等富含白藜芦醇的食品将会成为21世纪营养健康的新时尚。白藜芦醇即是肿瘤疾病的化学预防剂,也是对降低血小板聚集,预防、治疗动脉粥样硬化,心脑血管疾病的化学预防剂。白藜芦醇对金黄色葡萄球菌、卡他球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌有抑制作用,并对孤儿病毒、单纯疱疹病毒及肠道病毒、柯萨奇a、b组有较强的抑制作用。
20世纪90年代,我国科技工作者对白藜芦醇的研究不断深入,并揭示其药理作用:抑制血小板非正常凝聚,预防心肌硬塞、脑栓塞,对缺氧心脏有保护作用,对烧伤或失血性休克引起的心输出量下降有效恢复,并能够扩张动脉血管及改善微循环。
白藜芦醇是一种抗自由基、抗氧化剂,与之相关的功能如下:
1、延缓衰老;
2、阻止低密度脂蛋白的氧化,具有潜在的防治心血管疾病(动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心脏病、高血脂症等)的作用;
3、影响脂类及花生四烯酸代谢;
4、抗血栓、抗血小板聚集;
5、抗炎、抗过敏作用。

人工合成白藜芦醇方法

白藜芦醇是很多芳香致癌物的氧化代谢酶类的一种抑制剂,被评为是心、脑血管疾病及癌症的天然化学预防剂。经大量研究表明,白藜芦醇还具有抗突变活性、保护由氧化脂蛋白诱导的细胞毒害作用、抑制肿瘤细胞的繁殖等功能。
1940年人类首次从毛叶藜芦Veratrum grandiflorum的根分离得到白藜芦醇,目前至少已经在21个科、31个属的72种植物中发现,如葡萄科的葡萄属、蛇葡萄属,豆科的落花生属、决明属、槐属,蓼科的蓼属等。由于白藜芦醇在植物中的含量很低,且提取成本高,所以利用化学、生物、基因工程等方法制得白藜芦醇已成为其开发过程中不可或缺的手段。人工合成白藜芦醇的路线图如下:
人工合成白藜芦醇的路线图
3,5-二羟基苯甲酸(3)经酯化生成相应的3,5-二羟基苯甲酯(4),选择甲醚作为酚羟基保护基,因此将(4)与硫酸二甲酯反应得到3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯(5),还原后生成相应苯甲醇(6),进一步溴化得3,5-二甲氧基溴苄(7),再经阿布超夫反应制得二乙基(3,5-二甲氧基苯甲基)膦酸酯(8),并将其与对甲氧基苯甲醛经过Wittig-Honer反应得到关键中间体3,4,5-三甲氧基反式二苯乙烯(9),最后用新鲜制备的三碘化铝脱去甲基,经制备薄层色谱分离得到目的物白藜芦醇。

溶解性

白藜芦醇是一种天然存在于葡萄和红酒、桑椹、花生和虎杖中的抗氧化剂,属于多酚类,易溶于有机溶剂,难溶于水,在有机溶剂种的溶解顺序为:丙酮>乙醇>甲醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿。

毒性活性

白藜芦醇的荷尔蒙和基因毒性活性:有实验表明在L5178Y小鼠淋巴瘤中能观察到白藜芦醇诱导细胞毒性,微核和中期染色体的转位。在中国仓鼠V79细胞中也能观察到微核的诱导。微核的着丝点信号和细胞周期分析提示白藜芦醇不会直接扰乱有丝分裂细胞释放的微管蛋白聚合研究显示白藜芦醇对微管集合没有直接作用。
保护线粒体功能的机制:有学者通过缺氧-再给氧的大鼠模型,研究大鼠的脑组织中分离线粒体,发现白藜芦醇通过浓度依赖方式完全阻滞细胞色素C的释放,在浓度1nmol时可以显著降低氧化物阴离子的生成。缺氧-再给氧所造成的线粒体保护膜破坏在白藜芦醇0.1微摩尔的浓度受到大约70%的保护。在NADH和细胞色素C的存在下,一个低的半数有效浓度18.34pm的白藜芦醇可以阻滞线粒体的耗氧量。
白藜芦醇保护线粒体作用的三大机制:抗氧化性质、complexⅢ的作用和细胞膜稳定作用。
外周抗疼痛作用:用1%的福尔马林试验验证,结果表明,白藜芦醇开放了大和小的电导Ca2+活化的钾离子通道,而不是ATP敏感的K+通道,从而在实验中产生了抗疼痛作用,证明白藜芦醇的抗疼痛作用与K+通道有关。电压依赖的K+通道也有可能参与。

化学性质 

无味、白色粉末,完全溶解于乙醇。

用途 

它能够阻止低密度脂蛋白的氧化,具有潜在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫调节作用,其作用主要表现为它的抗氧化特性。

用途 

心血管类药物,能降血脂,并能预防心脏病,还具有抗艾滋病的作用

用途 

抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性

用途 

延缓衰老、调节血脂、保护心脑血管、抗肝炎

用途 

作为COX?1选择性抑制剂;一种发现于葡萄皮以及其他植物中的酚类植物抗毒素,具有细胞内抗氧化活性以及激活SIRT1;一种NAD+依赖性组蛋白脱乙酰基酶,包含在线粒体的生物起源中以及增强过氧化物酶体γ激活增殖体受体共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性;白藜芦醇的抗糖尿病的、保护神经的以及抑制脂肪行为可能是通过SIRT1活化作用促成

用途 

COX−1选择性抑制剂。 白藜芦醇是一种酚类植物抗毒素,发现于葡萄皮和其他植物中。它具有细胞内抗氧化活性激活去乙酰化酶SIRT1。白藜芦醇的抗糖尿病、神经保护和抗脂特性都可能是去乙酰化酶SIRT1激活所致。

白藜芦醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

白藜芦醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2020/03/18R0071白藜芦醇
Resveratrol
501-36-025g1350元
2020/03/18R0071白藜芦醇
Resveratrol
501-36-01G140元

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