5-溴-1H-吲唑-3-甲腈

5-溴-1H-吲唑-3-甲腈性质、用途与生产工艺

生产方法 

882855-95-0

201227-39-6

以2-(2-氨基-5-溴苯基)乙腈为原料合成5-溴-1H-吲唑-3-甲腈的一般步骤如下：在-50℃条件下，向冷却的2-(2-氨基-5-溴苯基)乙腈（11g，52mmol）的浓盐酸（110mL）溶液中缓慢加入亚硝酸钠（3.9g，57mmol）的水（20mL）溶液。加毕，将反应混合物在-50℃下持续搅拌2小时。随后，将混合物温度升至0℃，用33%氢氧化铵溶液中和，并用乙酸乙酯（3×100mL）进行萃取。合并有机相，用饱和氯化钠溶液（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。所得粗产物通过柱色谱法（100-200目硅胶）纯化，洗脱剂为10%乙酸乙酯的石油醚溶液。收集洗脱液，得到目标产物5-溴-3-氰基吲唑（7g，收率60%），为固体。其1HNMR（CDCl3）数据如下：δ 10.7（br，1H），8.1（s，1H），7.64（d，1H），7.5（d，1H）。

参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 8, p. 3611 - 3625

[2] Patent: US2011/111046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17

[3] Patent: WO2011/58473, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 35; 36

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