6-氨基-3-甲基嘌呤
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- CAS号:
- 5142-23-4
- 英文名:
- 3-METHYLADENINE
- 英文别名:
- 109723;NSC 66389;NSC-63889;NSC 66389,3-M;3-Methyl-6-am;NSC 66389,3-MA;3-methyl-adenin;3-METHYLADENINE;N3-Methyladenine;Adenine, 3-methyl-
- 中文名:
- 6-氨基-3-甲基嘌呤
- 中文别名:
- 邻啡啰啉;邻二氮杂菲;3-甲基腺素;3-甲基腺嘌呤;细胞自噬抑制剂;6-氨基-3-甲基嘌呤;1,10-菲罗啉(无水);优选]6-氨基-3-甲基嘌呤;6-氨基-3-甲基嘌呤(3MA);2,9-二甲基啉菲罗啉,新铜试剂
- CBNumber:
- CB9307216
- 分子式:
- C6H7N5
- 分子量:
- 149.15
- MOL File:
- 5142-23-4.mol
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6-氨基-3-甲基嘌呤化学性质
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熔点:
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~300 °C (dec.)(lit.)
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沸点:
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240℃
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密度:
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1.60
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折射率:
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1.8070 (estimate)
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闪点:
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99℃
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储存条件:
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Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
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溶解度:
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Soluble in DMSO (up to 3 mg/ml), or in DMF (up to 10 mg/ml).
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酸度系数(pKa):
-
6.77±0.20(Predicted)
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形态:
-
Powder
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颜色:
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White
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BRN:
-
146087
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稳定性:
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Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or DMF may be stored at -20° for up to 3 months.
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6-氨基-3-甲基嘌呤性质、用途与生产工艺
3-Methyladenine (3-MA, NSC 66389) 是一种选择性PI3K抑制剂，作用于Vps34和PI3Kγ，在 HeLa细胞中IC50分别为25 μM和60 μM；永久性抑制I型PI3K，但对III型PI3K的抑制是短暂的，也会阻断自噬体的形成。3-Methyladenine (3-MA)可成功应用于抑制线粒体自噬。现配现用（加热助溶）。
| Target | Value |
Vps34
(HeLa cells)
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25 μM
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PI3Kγ
(HeLa cells)
|
60 μM
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3-MA对Vps34轻微的偏向性可能是由于Vps34中某个特异性的疏水环形结构可以环绕在3-MA的3-甲基基团外面造成的 。据报道对于正常培养和饥饿处理的癌细胞3-MA都能引起细胞死亡。3-MA还可以不通过抑制自吞噬来抑制细胞迁移和入侵，这表明3-MA 除了抑制自吞噬之外还有其它生物功能。3-MA可以造成半胱天冬酶依赖的细胞死亡，这一功能与它对自吞噬的抑制无关。用5mM 3-MA处理葡萄糖饥饿Hela细胞可降低gfp-lc3阳性细胞比例至23%。3-MA处理细胞12到48小时内 LC3-I 的水平上升而LC3-II 水平下降。LC3-I转为为 LC3-II 的过程被3-MA抑制了。 2.5 mM 或5 mM 3-MA 处理HeLa 细胞一天并不影响细胞存活率, 而 10 mM 3-MA 处理一天会造成细胞存活率下降25.0% 。 2.5, 5 或 10 mM 3-MA 处理细胞两天分别使细胞存活率下降 11.5%, 38.0% 和79.4% 。3-MA 降低细胞存活率的作用具有时间和剂量依赖特性。3-MA 明显缩短nocodazole诱导的前中期阻断时间。3-MA 通过抑制自吞噬来抑制SU11274诱导的细胞死亡。 在野生型MEF细胞中延长 3-MA处理时间 (最多 9 小时) 明显造成 LC3 I 到 II 转换。延长 3-MA处理时间会明显增加GFP-LC3的聚集而wortmannin不具有此功能。3-MA介导的LC3 转换和游离 GFP 释放是ATG7依赖的。 3-MA处理会导致 p62 蛋白水平明显升高。即使在Atg5−/− 的MEF细胞中3-MA 也会使p62 水平升高，就像在DOX介导的ATG5缺失的细胞中一样 。3-MA以不同方式抑制 I 型和 III型 PI3K。与野生型细胞相比，在Tsc2−/−细胞中3-MA诱导的 LC3 I 到 LC3 II 转换过程大幅下降。3-MA会破坏mTOR复合物1的拮抗自吞噬功能。
3-Methyladenine (3-MA)可以通过对磷酸肌醇3磷酸激酶(PI3K) 的作用来阻断自吞噬, 而PI3K的活性对于自噬体形成早期膜池的成核和组装是必须的。与SAH 处理组相比3-MA并不会改变出血的程度。与SAH +对照成分组相比经过3-MA预处理后会明显加重神经病学症状。3-MA处理会减少自吞噬发生。 相反地,在SAH + 3-MA组里 断裂的半胱天冬酶表达量明显上调，与此一致的是与SAH + 对照成分组相比，SAH + 3-MA组中右脑皮层里原位末端标记阳性细胞数量明显增多。
化学性质
白色至浅黄色或浅粉色结晶粉末
用途
光谱测定金属和光谱分析CO2还原的常用配体。用于Cu(II)催化的有机硼酸的交联反应
6-氨基-3-甲基嘌呤
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
|---|
| 2024/01/25 | HY-19312 | 6-氨基-3-甲基嘌呤
3-Methyladenine | 5142-23-4 | 50mg | 550元 |
| 2024/01/25 | HY-19312 | 6-氨基-3-甲基嘌呤
3-Methyladenine | 5142-23-4 | 100mg | 800元 |
6-氨基-3-甲基嘌呤
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- NSC 66389,3-MA
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