2,6-Dichlorbenzoesure

2,6-Dichlorobenzoic acid Struktur
50-30-6
CAS-Nr.
50-30-6
Bezeichnung:
2,6-Dichlorbenzoesure
Englisch Name:
2,6-Dichlorobenzoic acid
Synonyma:
AI3-33337;NSC 76599;CCRIS 8610;BRN 0973858;2,6-Dichlorobe;2,6-dichlorobenzoic;RARECHEM AL BO 0023;TIMTEC-BB SBB007694;2,6-dichlorobenzoate;2,6-Dichlorbenzoesure
CBNumber:
CB1673902
Summenformel:
C7H4Cl2O2
Molgewicht:
191.01
MOL-Datei:
50-30-6.mol

2,6-Dichlorbenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
139-142 °C (lit.)
Siedepunkt:
273.68°C (rough estimate)
Dichte
1.4410 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4590 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
14g/l
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
pka
1.69±0.10(Predicted)
Farbe
White to beige
Wasserlöslichkeit
0.1-1 g/100 mL at 19 ºC
BRN 
973858
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
50-30-6(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoic acid, 2,6-dichloro-(50-30-6)
EPA chemische Informationen
Benzoic acid, 2,6-dichloro- (50-30-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-24/25-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DG7000000
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29163900
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

2,6-Dichlorbenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white to off-white crystalline powder

Verwenden

2,6-Dichlorobenzoic Acid is an di-halogenated benzoic acid derivative and is used in the synthesis of Lux-S enzyme inhibitor.

Definition

ChEBI: 2,6-dichlorobenzoic acid is a chlorobenzoic acid carrying two chloro groups at positions 2 and 6 respectively. It has a role as a bacterial xenobiotic metabolite. It is a chlorobenzoic acid and a dichlorobenzene. It is functionally related to a benzoic acid. It is a conjugate acid of a 2,6-dichlorobenzoate.

synthetische

2,6-Dichlorobenzoic Acid can be prepared through several synthetic routes. One common method is the chlorination of benzoic acid in the presence of a catalyst such as phosphorus pentachloride or thionyl chloride. The reaction takes place under reflux in anhydrous conditions, resulting in the substitution of two chlorine atoms at positions 2 and 6 of the benzene ring. The resulting product is then isolated and purified through recrystallization from a suitable solvent. Another method involves the chlorination of the methyl ester of 2,6-dichlorobenzoic acid, followed by hydrolysis to yield the desired compound. Alternatively, it can also be synthesized through the oxidation of 2,6-dichlorotoluene using potassium permanganate or other oxidizing agents.

Air & Water Reaktionen

Slightly soluble in water.

Brandgefahr

Flash point data for 2,6-Dichlorobenzoic acid are not available; however, 2,6-Dichlorobenzoic acid is probably combustible.

läuterung methode

Crystallise the acid from EtOH and sublime it in vacuo.[Beilstein 9 IV 1005.] Aromatic acid impurities (to <0.05%) can be removed via the (±)--methylbenzylamine salt as described for 2,4-dichlorobenzoic acid [Ley & Yates Organic Process Research & Development 12 120 2008.]

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