4-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzylalkoholhydrochlorid

Synephrine hydrochloride Struktur
5985-28-4
CAS-Nr.
5985-28-4
Bezeichnung:
4-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzylalkoholhydrochlorid
Englisch Name:
Synephrine hydrochloride
Synonyma:
SYNEPHRINE HCL;JACS-5985-28-4;UNII-EN5D1IH09S;Synephrine HCl 98%min;N-METHYL OCTOPAMINE HCL;Sympathol hydrochloride;Synephrine hydrochlorid;SYNEPHRINE HYDROCHLORIDE;Synephrine/Synephrine Hcl;(±)-Oxedrine hydrochloride
CBNumber:
CB1690109
Summenformel:
C9H14ClNO2
Molgewicht:
203.67
MOL-Datei:
5985-28-4.mol

4-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzylalkoholhydrochlorid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
147-150°C
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
Methanol (Slightly), Water (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Off-White to Pale Beige
InChI
InChI=1S/C9H13NO2.ClH/c1-10-6-9(12)7-2-4-8(11)5-3-7;/h2-5,9-12H,6H2,1H3;1H
InChIKey
COTCEGYSNTWJQV-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=CC=C(O)C=C1)C(O)CNC.Cl
LogP
-0.030 (est)
CAS Datenbank
5985-28-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
HS Code  2922498590
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

4-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzylalkoholhydrochlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

(±)-Synephrine is an alkaloid with vasoconstrictor and metabolic activities. It binds to α1A-, α2A-, and α2C-adrenergic receptors (ARs; Kis = 78, 36.7, and 24.4 μM, respectively). (±)-Synephrine is an agonist of α1A-ARs in HEK293 cells (EC50 = 4 μM in a reporter assay) but not in CHO cells expressing α2A- or α2C-AR. It also acts as an antagonist of α1A-, α2A-, and α2C-ARs, inhibiting L-phenylephrine-induced activation of α1A-AR in HEK293 cells and activation of α2A- and α2C-ARs induced by the α2-AR agonist medetomidine in CHO cells (IC50s = 12.8, 26, and 27.3 μM, respectively, in reporter assays). (±)-Synephrine induces contractions in isolated rabbit aortic rings (EC50 = 6.2 μg/ml) and increases ligation-induced mean arterial pressure in rats when administered at a dose of 2 mg/kg per day. It induces lipolysis in isolated rat and human adipocytes when used at concentrations of 100 and 1,000 μg/ml. (±)-Synephrine (50 μM) increases phosphorylation of Akt and AMP-activated protein kinase (AMPK) and translocation of Glut4 to the plasma membrane, as well as increases insulin-induced glucose consumption in L6 muscle cells when used at concentrations ranging from 25 to 200 μM.

Chemische Eigenschaften

Pale Beige Solid

Verwenden

A α-adrenergic receptor agonist, vasoconstrictor.

4-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzylalkoholhydrochlorid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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