4'-Bromacetophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
4´-Bromacetophenon bildet farblose bis schwach gelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 750-ml-Sulfierkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ versehen ist, werden 84 ml Brombenzol, 120 g wasserfreies Aluminiumchlorid und 160 ml Kohlenstoffdisulfid (Schwefelkohlenstoff) vorgelegt. Das Thermometer muß aber bis kurz über den Kolbenboden reichen. Den Ausgang des Kühlers versieht man mit einem Übergangsstück Hülse NS 29/32 zu Olive und schiebt auf diese einen PE-Schlauch, der in den Abzugsschacht führt. Der Tropftrichter wird mit 62 ml Acetylchlorid befüllt. Im Anschluß daran tropft man das Acetylchlorid innerhalb von 30 min unter Rühren in den Kolben. Zum Einleiten der Reaktion wird der Kolben kurz erwärmt, später kühlt man nach Bedarf in Eiswasser. Sobald die Chlorwasserstoffentwicklung beendet ist, destilliert man das Kohlenstoffdisulfid ab. Dazu entfernt man die Aufbauten des Kolbens und versieht diesen mit einer Destillierbrücke und Vorlage (Anm. 1). Die anderen Schliffhälse werden mit Glashohlstopfen verschlossen. Nachdem das gesamte Kohlenstoffdisulfid entfernt wurde, zersetzt man den Kolbenrückstand durch Zugabe von kleinen Eisstückchen. Daraufhin wird der Rückstand geschmolzen, wobei Phasentrennung zu beobachten ist. Die obere Phase besteht überwiegend aus Wasser mit geringen Mengen Essig- und Salzsäure. Die untere Schicht besteht aus 4´-Bromacetophenon. Nun gibt man die Schmelze in ein 600-ml-Becherglas und gießt den Hauptteil des säurehaltigen Wassers ab. Wenn das Endprodukt im Becherglas vollständig kristallisiert ist, saugt man ab und wäscht mit Wasser chloridfrei. Das Präparat wird durch Umkristallisieren aus Ethanol gereinigt und anschließend im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Man erhält Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 51℃.
Anm. 1: Das KPG-Rührwerk muß nicht unbedingt entfernt werden. Es kann auch während der Destillation, so lange es möglich ist, gerührt werden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt möglich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S22:Staub nicht einatmen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C8H7BrO; 1-(4-Bromphenyl)-ethanon. Farblose Kristalle mit stechendem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Gefahr der Hautresorption.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Vorsichtig trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver.
Brennbar. Im Brandfall kann Bromwasserstoff entstehen.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Gelöst in z.B. Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystals. soluble in alcohol, ether, glacial acetic acid, benzene, carbon disulfide and petroleum ether, insoluble in water. Easy to volatilize with water vapor.
Verwenden
4'-Bromoacetophenone is an important organic synthesis intermediate, widely used in synthetic medicine, pesticides, dyes, flavors and fragrances, perfumes, Intermediates of Liquid Crystals etc.
synthetische
4'-Bromoacetophenone is synthesized by the reaction of bromobenzene and acetic anhydride in the presence of aluminum trichloride.
Add bromobenzene and dry carbon disulfide into the reactor, put in powdered anhydrous aluminum trichloride, heat until it starts to reflux, stop heating, add acetic anhydride dropwise, and then reflux for 1 hour after adding, steam out carbon disulfide, and put it while it is still hot. The reactant was poured into the hydrochloric acid ice-water mixture, filtered to dryness, and distilled under reduced pressure to obtain p-bromoacetophenone.
läuterung methode
Crystallise it from EtOH, MeOH or from pet ether (b 80-100o). [Tanner J Org Chem 52 2142 1987, Beilstein 7 IV 647.]
4'-Bromacetophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
ETHYL 4-ACETYLBENZOATE
1-(2-Fluor[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-on
1-(2-Amino[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-on
2,4'-Dibromacetophenon
1-(2-Nitro[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-on
1,3,5-Tris(4-bromophenyl)benzene
4-Brommandelsure
5-(4-BROMO-PHENYL)-3H-THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-ONE
ETHYL 2-AMINO-4-(4-BROMOPHENYL)-3-THIOPHENECARBOXYLATE
1,3,5-Tris(p-formylphenyl)benzene
1,4-Diacetylbenzol
2-(4-BROMO-PHENYL)-1H-INDOLE
4-Acetylphenylboronic acid
4-(4-BROMOPHENYL)-1,2,3-THIADIAZOLE
p-Bromphenethylalkohol
1-(4-Bromophenyl)ethylamine hydrochloride
4-ACETYLBENZALDEHYDE
4'-BROMO-3-(4-METHYLPHENYL)PROPIOPHENONE
