4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure

Syringic acid Struktur
530-57-4
CAS-Nr.
530-57-4
Bezeichnung:
4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure
Englisch Name:
Syringic acid
Synonyma:
4-HYDROXY-3,5-DIMETHOXYBENZOIC ACID;Syringate;Cedar acid;Benzoic acid, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-;cedaracid;Suringic acid;Syringle acid;RARECHEM AL BE 0102;SYRA;NSC 2129
CBNumber:
CB3381988
Summenformel:
C9H10O5
Molgewicht:
198.17
MOL-Datei:
530-57-4.mol

4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
205-209 °C (lit.)
Siedepunkt:
192-193°C 14mm
Dichte
1.2539 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4570 (estimate)
Flammpunkt:
192-193°C/14mm
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
4.33±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Grayish-beige to light brown
Wasserlöslichkeit
5780 mg/L (25 ºC)
BRN 
2115262
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
InChIKey
JMSVCTWVEWCHDZ-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.040
CAS Datenbank
530-57-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoic acid, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-(530-57-4)
EPA chemische Informationen
Syringic acid (530-57-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DH2090000
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29189090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoesure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Beschreibung

Syringic acid is a naturally occurring O-methylated phenolic acid that can be enzymatically degraded by some bacteria as a source of methane or methanol. It is also a component of phenolic extracts from various plants that have antioxidant and prooxidant activities. Syringic acid has been shown to inhibit aldose reductase (IC50 = 213 μg/ml), proteasome activity, and cancer cell proliferation. Phenolic extracts containing syringic acid have been shown to inhibit α-amylase and α-glucosidase activities and reduce lipid peroxidation in vitro.

Chemische Eigenschaften

light brown powder

Verwenden

Syringic Acid is used in biological studies for electron transfer from plant phenolates to carotenoid radical cations with antioxidant interaction entering the Marcus theory inverted region.

Definition

ChEBI: A dimethoxybenzene that is 3,5-dimethyl ether derivative of gallic acid.

läuterung methode

Recrystallise syringic acid from H2O using charcoal [Bogert & Coyne J Am Chem Soc 51 571 1929, Anderson & Nabenhauer J Am Chem Soc 48 3001 1926.] The methyl ester has m 107o (from MeOH), the 4-acetyl derivative has m 190o and the 4-benzoyl derivative has m 229-232o. [Hahn & Wassmuth Chem Ber 67 2050 1934, UV: Lemon J Am Chem Soc 69 2998 1947 and Pearl & Beyer J Am Chem Soc 72 1743 1950, Beilstein 10 IV 1995.]

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