Dimethylmalonat
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- CAS-Nr.
- 108-59-8
- Bezeichnung:
- Dimethylmalonat
- Englisch Name:
- Dimethyl malonate
- Synonyma:
- DMM;METHYL MALONATE;Dimethyl propanedioate;MALONIC ACID DIMETHYL ESTER;dimthyl malonate;dimethyl1,3-propanedioate;MINA-009;Malonic acid d;DIMETHYL MALONAT;DIMETHYL MALONATE
- CBNumber:
- CB3776436
- Summenformel:
- C5H8O4
- Molgewicht:
- 132.11
- MOL-Datei:
- 108-59-8.mol
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Dimethylmalonat Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- -62 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 180-181 °C (lit.)
- Dichte
- 1.156 g/mL at 25 °C (lit.)
- Dampfdichte
- >1 (vs air)
- Dampfdruck
- 0.15 hPa (20 °C)
- Brechungsindex
- n20/D 1.413(lit.)
- Flammpunkt:
- 194 °F
- storage temp.
- Store below +30°C.
- Löslichkeit
- alcohol: miscible
- Aggregatzustand
- Liquid
- pka
- 11.80±0.46(Predicted)
- Farbe
- Clear colorless
- Geruch (Odor)
- fruity
- Explosionsgrenze
- 1.3-17.4%(V)
- Wasserlöslichkeit
- negligible
- Merck
- 14,6096
- BRN
- 774261
- Dielectric constant
- 10.4（20℃）
- Stabilität:
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
- InChIKey
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N
- LogP
- -0.05 at 20-25℃ and pH6.4
- CAS Datenbank
- 108-59-8(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- Propanedioic acid, dimethyl ester(108-59-8)
- EPA chemische Informationen
- Dimethyl malonate (108-59-8)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Kennzeichnung gefährlicher |
Xi |
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| R-Sätze: |
36/37/38 |
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| S-Sätze: |
26-36 |
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| WGK Germany |
1 |
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| RTECS-Nr. |
OO0950000 |
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| Selbstentzündungstemperatur |
440 °C |
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| Hazard Note |
Irritant |
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| TSCA |
Yes |
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| HS Code |
29171910 |
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| Toxizität |
LD50 orally in Rabbit: 5331 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
| P337+P313 |
Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
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Dimethylmalonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Beschreibung
Dimethyl malonate is a diester derivative of malonic acid. It is a common reagent for organic synthesis used, for example, as a precursor for barbituric acid. It is also used in the malonic ester synthesis. It can be synthesized from dimethoxymethane and carbon monoxide.
Chemische Eigenschaften
Dimethyl malonate is soluble in alcohol and ether and very
slightly soluble in water. It may slowly decompose.
Verwenden
Dimethyl malonate is a reagent used in organic synthesis. It acts as a precursor for the synthesis of mono-substituted and di-substituted acetic acid, barbiturates, vitamin B1 and vitamin B6. It is used in the pharmaceutical industry to prepare pharmaceuticals like chloroquine and butazolidin. It is involved in the synthesis of diastereomeric pure thienylpyridines by reacting with 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate.
Application
Dimethyl malonate undergoes enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution reaction with 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate to yield diastereomeric pure thienylpyridines.
Dimethyl malonate was used in gold catalyzed oxidative esterification of glycerol, 1,2-propanediol and 1,3-propanediol.
Vorbereitung Methode
Dimethyl malonate is produced via direct esterification of
methanol with malonic acid under azeotropic conditions.
Allgemeine Beschreibung
Dimethyl malonate undergoes enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution reaction with 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate to yield diastereomeric pure thienylpyridines.
Dimethylmalonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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- 108-59-8
