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Di(tert-butyl)carbonat Produkt Beschreibung

Di-tert-butyl dicarbonate Struktur
24424-99-5
CAS-Nr.
24424-99-5
Bezeichnung:
Di(tert-butyl)carbonat
Englisch Name:
Di-tert-butyl dicarbonate
Synonyma:
BOC;DBDC;DIBOC;BOC O2;(BOC)2O;DIBOC,BOC;(t.-Boc)2O;BOC ANHYDRIDE;(BOC)2O FLUKA;Di-tert-butyL
CBNumber:
CB4267614
Summenformel:
C10H18O5
Molgewicht:
218.25
MOL-Datei:
24424-99-5.mol

Di(tert-butyl)carbonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
23 °C (lit.)
Siedepunkt:
56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
Dichte
0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.409(lit.)
Flammpunkt:
99 °F
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
Low Melting Crystalline Solid
Wichte
0.950
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
Miscible with decalin, toluene, carbon tetrachloride, tetrahydrofuran, dioxane, alcohols, acetone, acetonitrile and dimethylformamide. Immiscible with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
1911173
InChIKey
DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
24424-99-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester (24424-99-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+,T,F,Xi,F+
R-Sätze: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
S-Sätze: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
RIDADR  UN 2929 6.1/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. HT0230000
4.4-10-21
Selbstentzündungstemperatur 460 °C
Hazard Note  Flammable/Irritant/Very Toxic
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  I
HS Code  29209010
Toxizität LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
P210, P240,P241, P280, P370+P378
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H371 Kann die Organe schädigen. Spezifische Zielorgan-Toxizität Kategorie 2 Warnung P260, P264, P270, P309+P311, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung P260, P264, P270, P314, P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H401 Toxic to aquatic life Hazardous to the aquatic environment, acute hazard Category 2 P273, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P284 Atemschutz tragen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Di(tert-butyl)carbonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R10:Entzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.

Chemische Eigenschaften

Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) and di-tert-butyl tricarbonate ((BocO)2CO)  have been used as amine carbonylating reagents to obtain linear or branched aliphatic isocyanates.
most of the known methods for transforming amines into isocyanates are not mild enough and furnish undefined products as a result of uncontrolled side reactions. However, 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-catalyzed reaction with activated carbonates as C1 building blocks constitutes a convenient laboratory method for the phosgene-free isocyanation of amines. A procedure has been described whereby alkyl- and arylamines are converted into isocyanates in high yields by reaction with activated carbonates (for example, di-tert-butyl dicarbonate, Boc2O) in the presence of a catalytic amount of a nucleophilic nitrogen base at room temperature.
Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) is a widely used reagent for introducing protecting groups in peptide synthesis. The reaction of substituted anilines with Boc2O in the presence of a stoichiometric amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in an inert solvent (acetonitrile, dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, toluene) at room temperature leads to aryl isocyanates in almost quantitative yields within 10 min.

Chemische Eigenschaften

White to off-white microcrystalline powder

Verwenden

Reagent commonly used in organic chemistry for the introduction of the BOC protecting group.

Verwenden

reagent for t-BOC-protected amines

Verwenden

Reagent for the preparation of Boc-amino acids and peptides in high yields.

Verwenden

Reagent for the introduction of the Boc protecting group.Di-tert-butyl dicarbonate is a reagent used for the introduction of BOC protecting group. It plays an important role in the preparation of 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine by reacting with 2-piperidone. It serves as a protecting group used in solid phase peptide synthesis.

Allgemeine Beschreibung

Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) is a reagent mainly used for the introduction of the Boc protecting group to amine functionalities. It is also used as a dehydrating agent in some organic reactions, particularly with carboxylic acids, certain hydroxyl groups, or with primary nitroalkanes.

läuterung methode

Melt the ester by heating at ~35o, and distil it in a vacuum. If IR and NMR ( 1810m 1765 cm-1 , in CCl4 1.50 singlet) suggest very max impure, then wash with an equal volume of H2O containing citric acid to make the aqueous layer slightly acidic, collect the organic layer and dry it over anhydrous MgSO4 and distil it in a vacuum. [Pope et al. Org Synth 57 45 1977, Keller et al. Org Synth 63 160 1985, Grehn et al. Angew Chem 97 519 1985.] FLAMMABLE.

Di(tert-butyl)carbonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Di(tert-butyl)carbonat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

Global( 657)Lieferanten
Firmenname Telefon Fax E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
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+8618017249410 +86-021-57951555
+86-021-57951555 jack.li@time-chemicals.com China 1807 55
SIMAGCHEM CORP
13806087780 +86 13806087780
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13401983379 0086-13401983379
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