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Bis(trimethylsilyl)acetylen

Bis(trimethylsilyl)acetylene Struktur
14630-40-1
CAS-Nr.
14630-40-1
Bezeichnung:
Bis(trimethylsilyl)acetylen
Englisch Name:
Bis(trimethylsilyl)acetylene
Synonyma:
BTMSA;1,2-Bis(trimethylsilyl)ethyne;BSTMA;Bis(trimethylsilyl)ethyne;1,2-BIS-TRIMETHYLSILANYL-ETHYNE;DK079;DK080;ICLA-002;TIMTEC-BB SBB008997;Ethynylbistrimethylsilanel
CBNumber:
CB4376321
Summenformel:
C8H18Si2
Molgewicht:
170.4
MOL-Datei:
14630-40-1.mol
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Bis(trimethylsilyl)acetylen Eigenschaften

Schmelzpunkt:
21-24 °C(lit.)
Siedepunkt:
136-137 °C(lit.)
Dichte
0.752 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.427(lit.)
Flammpunkt:
29 °C
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
soluble in Chloroform, Methanol
Aggregatzustand
liquid
Wichte
0.770
Farbe
colorless
Wasserlöslichkeit
MAY DECOMPOSE
Hydrolytic Sensitivity
2: reacts with aqueous acid
BRN 
906870
InChIKey
ZDWYFWIBTZJGOR-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
14630-40-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Silane, 1,2-ethynediylbis[trimethyl-(14630-40-1)
EPA chemische Informationen
Silane, 1,2-ethynediylbis[trimethyl- (14630-40-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xi
R-Sätze: 11-36/37/38-10
S-Sätze: 16-26-36
RIDADR  UN 1993 3/PG 2
WGK Germany  3
F  10
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Bis(trimethylsilyl)acetylen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless liquid after melting

Verwenden

BTMSA is used as starting reagent in the synthesis of functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes. It is also used in the synthesis of (+)-brasilenyne2 and (β-diketanato)Ag(BTMSA). Bis(trimethylsilyl)acetylene is a ligand that binds to a central metal ion (e.g. Titanium) to create a coordination complex. One of its complexes, Permethyltitanocene-bis(trimethylsilyl)acetylene, is a catalyst for the head-to-tail dimerization of 1-alkynes (e.g. 3-Penten-1-yne [P227430]).

Allgemeine Beschreibung

Bis(trimethylsilyl)acetylene (BTMSA) participates as nucleophile in Friedel-Crafts type acylations and alkylations. BTMSA undergoes rhodium catalyzed addition reaction with diarylacetylenes. It undergoes cycloaddition with 1,5-hexadiynes in the presence of CpCo(CO)2 (Cp=cyclopentadienyl) to form benzocyclobutenes. Structure of BTMSA was characterized by a centre of inversion present on triple bond (length=1.208(3)?). TiCl4-Et2AlCl catalyzed Diels-Alder reaction of BTMSA with norbornadiene has been reported.

läuterung methode

Dissolve it in pet ether and wash it with ice-cold dilute HCl. The pet ether extract is dried (MgSO4), evaporated and fractionated at 760mm. [Walton & Waugh J Organomet Chem 37 45 1972, Beilstein 4 IV 3950.]

Bis(trimethylsilyl)acetylen Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Chlortrimethylsilan Tetrahydrofuran Kupfer(I)-chlorid Acetylen Bromethan Magnesium

Downstream Produkte

4,4'-DIFLUORODIPHENYLACETYLENE (1E,5E,9Z)-Cyclododeca-1,5,9-trien Lincomycin 2,7-diacetate Trimethylphenoxysilan Phenyl[4-(trimethylsilyl)thiophen-3-yl]iodonium Trifluoromethanesulfonate Pent-4-yn-3-one, 2-methyl-

Bis(trimethylsilyl)acetylen Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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