Chlortrimethylsilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoffund Phosgen. Reagiert sehr heftig mit Wasser unter Bildung von Chlorwasserstoff (s. ICSC-Nr. 0163). Reagiert sehr heftig mit Alkoholenund Aminen unter Feuer- und Explosionsgefahr. Greift viele Metalle in Gegenwart von Wasser an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz und der Dampf verätzen die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Exposition kann zum Tod führen. ärztliche Beobachtung notwendig.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren trockenen Behältern sammeln. keine Kunststoffbehälter benutzen. Reste mit trockenem Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und bei Berührung mit der Haut.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R21:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R11:Leichtentzündlich.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R10:Entzündlich.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Aussehen Eigenschaften
C3H9ClSi; (Trimethylchlorsilan; Trimethylsilylchlorid). Farblose, stechend riechende Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Chlortrimethylsilan ist leichtentzündlich. Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Mit Luft ist die Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Es reagiert heftig mit Wasser. Bei der Verbrennung entstehen Chlorwasserstoff, Phosgen, Kohlenmonooxid, Kohlendioxid und Siliciumoxid.
Der Stoff reagiert zudem heftig mit Alkalimetallen und Aluminium.
Nach Einatmen: Verätzung der Schleimhaut. Die Inhalation kann Ödeme in den Atemwegen bewirken.
Nach Augen- oder Hautkontakt: Verätzung.
Nach Verschlucken: Verätzung in Speiseröhre und Magen.
Die Substanz ist schwach wassergefährdend (WGK 1).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Von Hitze und offenen Flammen fernhalten. Nicht mit Wasser in Kontakt bringen. Auch den Kontakt mit Aluminium vermeiden.
Schutzhandschuhe aus Latex nur als kurzzeitiger Spritzschutz verwenden.
Verhalten im Gefahrfall
Verschüttete Flüssigkeit mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Sand, Kieselgur, Universalbinder) aufnehmen.
Als Löschmittel eignen sich Kohlendioxid, Trockenlöschmittel oder Schaum. Ungeeignet zur Brandbekämpfung sind wasserhaltige Mittel.
Bei Verbrennung entstehen Chlorwasserstoff, Kohlendioxid, Kohlenmonooxid, Phosgen und Siliciumoxid. Zur Brandbekämpfung ist ein umluftunabhängiges Atemschutzgerät zu verwenden.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Sofort mit viel Wasser abwaschen, danach mit Polyethylenglykol 400 abtupfen.
Nach Augenkontakt: Gründlich mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mind. 10 Min. spülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Person an die frische Luft bringen. Bei Atemstillstand künstliche Beatmung durchführen. Bei Atembeschwerden Sauerstoff geben. Arzt!
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen und sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Benetzte Kleidung sofort ablegen und vor erneutem Gebrauch waschen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Sondermüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
Trimethylchlorosilane is a colorless fuming liquid with a pungent odor. Readily hydrolyzed with liberation of hydrogen chloride; soluble in benzene, ether and perchloroethylene. Chlorotrimethylsilane is a chloro-organosilane compound mainly used for silylation reactions.
Reaktionen
Related to the epoxide ring opening, TMSCl also mediates some cyclopropane ring opening reactions. For example, treatment of 1-aceto-2,2-dimethylcyclopropane with TMSCl and sodium chloride in acetonitrile at 55°C for 24 h generated 5-chloro-5-methyl-2-hexanone in 84% yield (eq 39).When sodium iodide was employed to replace sodium chloride, iodotrimethylsilane generated in situ, and the reaction completed under more facile conditions (rt and 12 h). Interestingly, the dominant product is 5-iodo-4,4-dimethyl-2-pentanone (eq 40), arising from iodide attacking at the less hindered secondary methylene carbon, instead of the quaternary dimethylmethylene carbon.
Verwenden
Chlorotrimethylsilane is a typical Silane Blocking Agent, which can protect or deprotect functional groups selectively. It have been used in the preparation of volatile derivatives of a wide range of compounds for GC analysis, and used for silylation and as a protection group in the process of various organic synthesis. It is used in the production of trimethylsilyl halides, pseudohalides and various organic silicon compounds. It is also used to produce hexamethyldisilane by reduction.
Definition
ChEBI: Chlorotrimethylsilane is a silyl chloride consisting of a central silicon atom covalently bound to one chloro and three methyl groups. Chlorotrimethylsilane is a derivatisation agent used in gas chromatography/mass spectrometry applications. It has a role as a chromatographic reagent.
Allgemeine Beschreibung
Trimethylchlorosilane appears as a colorless fuming liquid with a pungent odor. Boiling point 135° F, Flash point -18°F. Density 0.854g/cm3. The vapor and liquid may cause burns. Vapors are heavier than air.
Reaktivität anzeigen
Chlorotrimethylsilane reacts vigorously and exothermically with water to produce hydrogen chloride.
Health Hazard
Similar to other silanes. Toxicity is rated high for inhalation, ingestion and local irritation. May cause death or permanent injury after a very short exposure to small quantities.
Brandgefahr
Violent reaction with water. Toxic and irritating hydrogen chloride and phosgene may be formed in fires. Difficult to extinguish, re-ignition may occur. Flashback along vapor trail may occur. Containers may explode in fire. Vapor may explode if ignited in enclosed area. When heated to decomposition or on contact with acids or acid fumes, chloride fumes are emitted. Reacts with surface moisture, releasing hydrogen chloride, which will corrode common metals and form flammable hydrogen gas. Avoid contact with water; Chlorotrimethylsilane readily hydrolyzes, liberating hydrochloric acid. Hazardous polymerization may not occur.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion and
skin contact. Moderately toxic by inhalation
and intraperitoneal routes. A corrosive
irritant to skin, eyes, and mucous
membranes. Questionable carcinogen with
experimental neoplastigenic data. Mutation
data reported. A flammable liquid and very
dangerous fire hazard when exposed to heat
or flame. Violent reaction with water or
hexafluoroisopropylideneamino lithium, A
preparative hazard. To fight fire, use foam,
alcohol foam, fog. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of Cl-.
An intermediate in the production of
silicones. See also CHLOROSILASES.
mögliche Exposition
Trimethylchlorosilane is used as an
intermediate to make silicone products, including lubricants
Versand/Shipping
UN1298 Trimethylchlorosilane, Hazard Class: 3;
Labels: 3-Flammable liquid, 8-Corrosive material.
läuterung methode
Likely impurities are other chlorinated methylsilanes and tetrachlorosilane (b 57.6o), some of which can form azeotropes. To avoid the latter, very efficient fractional distillation is required. It has been fractionated through a 12 plate glass helices-packed column with only the heart-cut material being used. It has also been fractionated through a 90cm, 19mm diameter Stedman column (p 11). Purify it by redistilling from CaH2 before use. [Sauer et al. J Am Chem Soc 70, 4254 1948, Sauer & Hadsell J Am Chem Soc 70 4258 1948, Langer et al. J Org Chem 23 50 1958, Beilstein 4 IV 4007.] FLAMMABLE and CORROSIVE.
Inkompatibilitäten
Incompatible with oxidizers (chlorates,
nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine,
bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions.
Keep away from alkaline materials, strong bases,
strong acids, oxoacids, epoxides. Chlorosilanes react
vigorously with bases and both organic and inorganic acids
generating toxic and/or flammable gases. Chlorosilanes
react with water, moist air, or steam to produce heat and
toxic, corrosive fumes of hydrogen chloride. They may also
produce flammable gaseous hydrogen. Attacks metals in
the presence of moisture. Vigorous reaction with aluminum
powder.
Waste disposal
Do not discharge into drains
or sewers. Use a licensed disposal contractor to an
approved landfill. Must be disposed properly by following
package label directions or by contacting your local or
federal environmental control agency, or by contacting
your regional EPA office for guidance on
acceptable disposal practices. The most favorable course
of action is to use an alternative chemical product with
less inherent propensity for occupational exposure or environmental
contamination. Recycle any unused portion of
the material for its approved use or return it to the manufacturer
or supplier. Ultimate disposal of the chemical
must consider: the material’s impact on air quality; potential
migration in soil or water; effects on animal, aquatic,
and plant life; and conformance with environmental and
public health regulations.
Chlortrimethylsilan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
6-IODO-PYRIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
Allyltrimethylsilan
ETHYL 2,4-DIMETHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLATE
5-FLUORO-2-PICOLINIC ACID
BIS(TRIMETHYLSILYL)PEROXIDE
(Trifluoromethyl)trimethylsilane
ROKITAMYCIN
ETHYL 2-(CHLOROMETHYL)-4-METHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
1-METHOXY-3-TRIMETHYLSILOXY-1,3-BUTADIENE
5-Fluor-1-(tetrahydro-2-furyl)uracil
Hexamethyldisiloxan
(R)-[[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino]phenylessig sure
4-AMINO-2,6-DIFLUORO-BENZALDEHYDE
Trimethylsilylacetylen
Azidotrimethylsilan
1-(4-Iodphenyl)ethan-1-on
ETHYL 2-(CHLOROMETHYL)-4-PHENYLQUINOLINE-3-CARBOXYLATE
METHYL 2-(CHLOROMETHYL)-4-METHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
(2R)-2-[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazinyl)carbonylamino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
N-(2-thioxo-4-oxothiazolidin)essigsure
Bis(trimethylsilyl)acetylen
ETHYL 2-(CHLOROMETHYL)-4-PHENYLQUINOLINE-3-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
Cefoperazon
Thiophen-2-ethylamin
TRIS(TRIMETHYLSILYL)SILANE
6-CYANONICOTINIC ACID
2-(TRIMETHYLSILYL)PHENYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
5-BROMO-3-CHLORO-2-PYRIDINONE
Aniracetam
Thiazole-4-carboxaldehyde
2-ETHYL-4-METHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
2,4-DIMETHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID
Ethoxytrimethylsilan
Trimethylsilyl-N-trimethylsilyl-acetamidat
1-(2,4-DIMETHYLQUINOLIN-3-YL)ETHANONE HYDROCHLORIDE
2,4-DIMETHOXYPHENETHYLAMINE
3-Acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsure
5-BROMO-3-FLUORO-2-PYRIDINONE
1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazan
Schwefeltrioxid-Pyridin (1:1)
