3-(Trifluormethyl)zimtsaeure

3-(Trifluoromethyl)cinnamic acid Struktur
779-89-5
CAS-Nr.
779-89-5
Bezeichnung:
3-(Trifluormethyl)zimtsaeure
Englisch Name:
3-(Trifluoromethyl)cinnamic acid
Synonyma:
3-[3-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL]PROP-2-ENOIC ACID;MTF-CNA;Cinacalcet-27;TIMTEC-BB SBB000553;RARECHEM BK HW 0018;CINMIC ACID IMPURITY;Cinacalcet Impurity 40;3-[3-(Trifluoromethyl)Pheny;m-(Trifluoromethyl)Cinnamic;3-rifluoromethyl)CinnamicAcid
CBNumber:
CB8295905
Summenformel:
C10H7F3O2
Molgewicht:
216.16
MOL-Datei:
779-89-5.mol

3-(Trifluormethyl)zimtsaeure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
135-137 °C(lit.)
Siedepunkt:
224°C (rough estimate)
Dichte
1.3275 (estimate)
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
4.25±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
BRN 
1963372
CAS Datenbank
779-89-5(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]acrylic acid (779-89-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38-37/38
S-Sätze: 26-37/39-37
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29163990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3-(Trifluormethyl)zimtsaeure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.

Chemische Eigenschaften

White Solid

Verwenden

3-(Trifluoromethyl)cinnamic acid is used in the synthesis of cinacalcet. Cinacalcet is a drug for the control and treatment of secondary hyperparathyroidism (in the dialysis population), primary hyperparathyroidism where the patient may not be a candidate for surgical treatment, and for the treatment of calciphylaxis in patients with end-stage renal disease or in patients on dialysis.

Verwenden

Had sedative hypnotic activity in mice, showing potent inhibition of spontaneous motility.

Synthese

To a suspension of m-trifluoromethyl-α-bromohydrocinnamic acid, isopropanol (1.42 1) and benzyltriethylammonium chloride (10.85g), aqueous sodium hydroxide (340 ml, 56%) was added slowly. The temperature was raised to 55-60℃, stirred for 7 hours, and isopropanol was removed in vacuo. Water (500ml) was added to the reaction mass, stirred, cooled to 0℃, and acidified with hydrochloric acid (450ml). The solid was filtered, washed with water, and dried in vacuo at 5O℃ to afford 204g of 3-(Trifluoromethyl)cinnamic acid.
3-(Trifluoromethyl)cinnamic acid

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