Zimtsure

Cinnamic acid  Struktur
621-82-9
CAS-Nr.
621-82-9
Bezeichnung:
Zimtsure
Englisch Name:
Cinnamic acid
Synonyma:
cinnamic;Phenylacrylic acid;3-PHENYLACRYLIC ACID;CINNAMIC ACID, TRANS-;3-PHENYLPROPENOIC ACID;Zimtsaeure;FEMA 2288;AKOS B004228;Cinnamyl Acid;Cinnamic acid(only trans)
CBNumber:
CB0345387
Summenformel:
C9H8O2
Molgewicht:
148.16
MOL-Datei:
621-82-9.mol

Zimtsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
133 °C(lit.)
Siedepunkt:
300 °C(lit.)
Dichte
1.2475
Brechungsindex
1.5049 (estimate)
FEMA 
2288 | CINNAMIC ACID
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
pK (25°) 4.46
Farbe
White to Off-White
PH
3.76(1 mM solution);3.23(10 mM solution);2.72(100 mM solution)
Geruch (Odor)
at 100.00 %. balsam sweet storax
Geruchsart
balsamic
Wasserlöslichkeit
511.2mg/L(25 ºC)
JECFA Number
657
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
LogP
2.13
CAS Datenbank
621-82-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Propenoic acid, 3-phenyl-(621-82-9)
EPA chemische Informationen
Cinnamic acid (621-82-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  1
RTECS-Nr. GD7850000
Toxizität LD50 (g/kg): 3.57 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Zimtsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Aussehen Eigenschaften

C9H8O2; 3-Phenylacrylsäure, trans-3-Phenylpropensäure. Feinkristallines, farbloses Pulver mit aromatischem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Heftige Reaktion mit starken Basen möglich.
LD50 (oral, Ratte): 2500 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Pulver, Schaum.
Brennbar.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als feste Laborchemikalienabfälle.

Beschreibung

Cinnamic acid is a white crystalline organic acid, which is slightly soluble in water.
It is obtained from oil of cinnamon, or from balsams such as storax. It is also found in shea butter and is the best indication of its environmental history and post-extraction conditions. It can also be made synthetically.
Cinnamic acid is used in flavors, synthetic indigo, and certain pharmaceuticals, though its primary use is in the manufacturing of the methyl, ethyl, and benzyl esters for the perfume industry. Cinnamic acid has a honey- like odor; it and its more volatile ethyl ester (ethyl cinnamate) are flavor components in the essential oil of cinnamon, in which related cinnamaldehyde is the major constituent. Cinnamic acid is also part of the biosynthetic shikimate and phenyl propanoid pathways. Its biosynthesis is performed by action of the enzyme phenylalanine ammonia - lyase (PAL) on phenylalanine.
Cinnamic acid is freely soluble in benzene, diethyl ether, acetone, and it is insoluble in hexane.
Cinnamic acid is also a kind of self-inhibitor produced by fungal spore to prevent germination.

Chemische Eigenschaften

Cinnamic acid is almost odorless with a burning taste, and then turning sweet and reminiscent of apricot.

Occurrence

The trans- form has been found among the constituents of the essential oils of basil, Chinese cinnamon, Melaleuca bracteata, Alpinia galanga. It is reported found in Peru balsam, Asian and American storax and cocoa leaves. Also reported found in strawberry fruit, beer, cognac, starfruit (Averrhoa carambola L) and loquat. The cis- form is present in the oil of Alpinia malacensis.

Verwenden

cinnamic acid has sunscreen capabilities. Some manufacturers use it to replace PABA because of its lower allergic and phototoxic reaction incidence. Cinnamic acid is found in cinnamon leaves and cocoa leaves, and is an essential oil of certain mushrooms. It may cause allergic skin rashes.

Definition

ChEBI: A monocarboxylic acid that consists of acrylic acid bearing a phenyl substituent at the 3-position. It is found in Cinnamomum cassia.

synthetische

Two isomers, trans- and cis- exist; the trans-isomer is of interest for use in flavoring; in addition to the extraction from natural sources (storax), it can be prepared as follows: (1) from benzaldehyde, anhydrous sodium acetate and acetic anhydride in the presence of pyridine (Perkin reaction); (2) from benzaldehyde and ethyl acetate (Claisen condensation); (3) from benzaldehyde and acetylene chloride; (4) by oxidation of benzylidene acetone with sodium hypochlorite.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous and intraperitoneal routes. Moderately toxic by ingestion. A skin irritant. Combustible liquid. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

läuterung methode

Crystallise the acid from *benzene, CCl4, hot water, water/EtOH (3:1), or 20% aqueous EtOH. Dry it at 60o in vacuo. It is steam volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]

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