N,N-Dimethyl-1H-indol-3-ethylamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das N,N-Dimethyltryptamin bildet farblose, wasserunlösliche Kristalle. Das Hydrochlorid ist in Wasser leicht löslich. Die Verbindung ist ein Halluzinogen und eine der stärksten psychoaktiven Substanzen. Der Rausch ist relativ kurz und erreicht bereits nac
Synthese
In einem 600-ml-Erlenmeyerkolben werden zu Beginn 10 g Indol in 150 ml wasserfreiem Diethylether gelöst. Die Indollösung wird unter Rühren mittels Magnetrührer mit einer Lösung von 7,4 ml Oxalsäuredichlorid (Oxalylchlorid) in 150 ml Diethylether versetzt. Dazu versieht man den Erlenmeyerkolben mit Zweihals-Aufsatz, Tropftrichter und Dimroth-Kühler. Beim Eintropfen verfärbt sich die Lösung sofort leuchtend gelb und nach einiger Zeit scheiden sich gelbe Kristalle von 3-Indolylglyoxylchlorid aus. Sobald die Lösung vollständig zugegeben wurde, läßt man noch 15 min rühren. Das Zwischenprodukt muß schnell abfiltriert und unter Vakuum aufbewahrt werden (Anm. 1). Das Zwischenprodukt wird nun unter Rühren zu einer Lösung von 20 g wasserfreiem Dimethylamin in 150 ml kaltem Diethylether gegeben (Anm. 1). Nachdem sich das Gemisch verfärbt hat, fügt man Salzsäure, c = 2 mol/l, im Überschuß hinzu. Daraufhin wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und der Feststoff abgesaugt. Nach dem Umkristallisieren aus Essigsäureethylester erhält man 14,6 g (79 % der Theorie) 3-Indolyl-N,N-dimethylglyoxylamid. Zur Überführung in das N,N-Dimethyltryptamin werden zunächst 7 g 3-Indolyl-N,N-dimethylglyoxylamid in 175 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) gelöst. Anschließend werden in einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben 9,5 g Lithiumaluminiumhydrid (LAH) in 175 ml Tetrahydrofuran suspendiert. Der Kolben wird mit Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Gaseinleitungsrohr ausgestattet. In den Tropftrichter füllt man die Lösung des 3-Indolyl-N,N-dimethylglyoxylamids. Diese Lösung läßt man langsam in die unter Rückfluß siedende Suspension des Lithiumaluminiumhydrids tropfen. Dabei arbeitet man unter strömendem Stickstoff als Schutzgas. Nachdem die Lösung des Amids zugetropft wurde, wird noch weitere 16 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und zerstört das überschüssige Lithiumaluminiumhydrid durch Zugabe von feuchtem 1,4-Dioxan. Der entstandene Feststoff wird abfiltriert, mit heißem Tetrahydrofuran gewaschen und mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Anschließend destilliert man das Lösungsmittel ab und nimmt den Rückstand mit heißem Petrolether auf. Beim Abkühlen scheiden sich Kristalle aus, die abgesaugt und getrocknet werden. Die Ausbeute beträgt 5,5 g (91 % der Theorie). In der Literatur werden für den Schmelzpunkt des N,N-Dimethyltryptamins 12 (!) verschiedene Werte zwischen 44 und 67 ℃ angegeben (Anm. 2).
Anm. 1: Die Dimethylaminlösung wird durch Einleiten von 40 g gasförmigem Dimethylamin in 300 ml kaltem Diethylether unter einem gut ziehenden Abzug hergestellt. Anm. 2: Der Schmelzpunkt hängt bei dieser Substanz viel stärker als üblich von der Reinheit ab.
Chemische Eigenschaften
Tan Solid
Verwenden
It is an endogenous Sigma-1 receptor regulator.
Definition
ChEBI: A tryptamine derivative having two N-methyl substituents on the side-chain.
Allgemeine Beschreibung
Dimethyltryptamine is a very weak hallucinogen, activeonly by inhalation or injection, with a short duration of action.It possesses pronounced sympathomimetic (NE) sideeffects.
Biologische Aktivität
Endogenous σ 1 receptor ligand and psychoactive plant compound (K i = 14.8 μ M). Binding to σ 1 inhibits voltage-gated Na + channels and is responsible for the behavioral effects of DMT. Also a 5-HT 2A receptor agonist and inhibitor of 5-HT uptake at plasma membrane serotonin transporters (SERT) (K i = 4.0 μ M).
N,N-Dimethyl-1H-indol-3-ethylamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
