Ethylcyanformiat

Ethyl cyanoformate Struktur
623-49-4
CAS-Nr.
623-49-4
Bezeichnung:
Ethylcyanformiat
Englisch Name:
Ethyl cyanoformate
Synonyma:
NSC 65347;C2H5OC(O)CN;cyanoformate;ETHYL CYANOFORMATE;Ethylcyanoformate,99%;ethyl carbonocyanidate;Ethyl cyanoformate 99%;Ethoxycarbonyl Cyanide;Ethyl cyanocarboxylate;Ethyl Cyanoformate >
CBNumber:
CB8854001
Summenformel:
C4H5NO2
Molgewicht:
99.09
MOL-Datei:
623-49-4.mol

Ethylcyanformiat Eigenschaften

Siedepunkt:
115-116 °C (lit.)
Dichte
1.003 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.381(lit.)
Flammpunkt:
76 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Miscible with chloroform and methanol.
Aggregatzustand
Liquid
Wichte
1.01
Farbe
Clear colorless
Sensitive 
Moisture Sensitive
BRN 
635955
Expositionsgrenzwerte
NIOSH: IDLH 25 mg/m3
CAS Datenbank
623-49-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
NCCOOC2H5(623-49-4)
EPA chemische Informationen
Carbonocyanidic acid, ethyl ester (623-49-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,F
R-Sätze: 10-23/24/25-34-36/37/38
S-Sätze: 26-36/37/39-45-24/25-16-7/9
RIDADR  UN 3275 6.1/PG 2
WGK Germany  3
10-19-21
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29269090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

Ethylcyanformiat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7/9:Behälter dicht geschlossen an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.

Chemische Eigenschaften

Clear Colourless Liquid

Verwenden

Ethyl cyanoformate is used as reagent in the preparation of N-substituted amindinoformic acid and ethyl-4-quinazoline -2-carboxylate.

Application

Ethyl cyanoformate can be used as a cyanide source for the cyanation of:
Activated olefins in the presence of a titanium catalyst.
Carbonyl compounds catalyzed by 4-dimethylaminopyridine (DMAP) to yield corresponding cyanohydrin carbonates under metal-free and solvent-free conditions.
Aldehydes and 2,2,2-trifluoroacetophenone catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) to yield corresponding cyanohydrins ethyl carbonates.
Ethyl cyanoformate is a general cyanating agent. It can be used in the nucleophilic addition of cyanide to carbonyl compounds, oxidative cyanation of tertiary amines and in the synthesis of β-cyano-substituted acrylates from alkynes.

läuterung methode

Dissolve the cyanoformate in Et2O, dry it over Na2SO4, filter, evaporate and distil it [Malachowsky et al. Chem Ber 70 1016 1937, Adickes et al. J Prakt Chem [2] 133 313 1932, Grundmann et al. Justus Liebigs Ann Chem 577 77 1952]. [Beilstein 2 IV 1862.]

Vorsichtsmaßnahmen

Moisture sensitive. Keep the container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents and strong reducing agents.

Ethylcyanformiat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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