Florfenicol

Florfenicol Struktur
73231-34-2
CAS-Nr.
73231-34-2
Englisch Name:
Florfenicol
Synonyma:
2,2-dichloro-n-[(1r,2s)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamide;NUFLOR;FLUPROFEN;30% water-soluble Florfenicol;4-(2-((dichloroacetyl)amino)-3-fluoro-1-hydroxypropyl)-benzenesulfonicaci;2,2-dichloro-n-(1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethyl;[r-(r*, r*)]-n-[1-(fluoromethyl)-2-hydroxy-2-(4-(methylsulforyl)phenyl)-ethyl]-2,2-dichloroacetamide;AQUAFEN;Aquaflor;SCH-25298
CBNumber:
CB9195978
Summenformel:
C12H14Cl2FNO4S
Molgewicht:
358.21
MOL-Datei:
73231-34-2.mol

Florfenicol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
153 °C
Siedepunkt:
618℃
alpha 
26 +17.9° (DMF)
Dichte
1.451±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS-Nr.
DB6034000
Flammpunkt:
>110°(230°F)
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Soluble in ethanol to 25mM and in DMSO to 100mM
Aggregatzustand
solid
pka
10.73±0.46(Predicted)
Farbe
White to Off-White
Merck 
14,4109
InChI
InChI=1S/C12H14Cl2FNO4S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-15)16-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,17H,6H2,1H3,(H,16,18)/t9-,10-/m1/s1
InChIKey
AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N
SMILES
C(N[C@H](CF)[C@H](O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1)(=O)C(Cl)Cl
CAS Datenbank
73231-34-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Florfenicol (73231-34-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
HS Code  29419090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H372 Schädigt bei Hautkontakt und Verschlucken die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P314, P501
H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. Kurzfristig (akut) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P281 Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P391 Verschüttete Mengen aufnehmen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Florfenicol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Florfenicol is a broad-spectrum fluorinated antibiotic and a derivative of thiamphenicol . It is active against human clinical isolates of enteric bacteria, including E. coli, Klebsiella, Enterobacter, Citrobacter, P. mirabilis, and Salmonella (MIC50s = 6.3-12.5 μg/ml). Florfenicol is also active against clinical isolates of various bovine and porcine respiratory tract pathogens, including P. multocida, A. pleuropneumoniae, and B. bronchiseptica (MIC50s = 0.25-4 μg/ml). It inhibits peptidyl transferase activity in 70S ribosomes isolated from E. coli when used at a concentration of 1 mM. Formulations containing florfenicol have been used in the treatment of infectious respiratory disease in cattle.

Chemische Eigenschaften

White or off-white crystalline powder, odorless. Easily soluble in dimethylformamide, soluble in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid, very slightly soluble in water or chloroform.

Verwenden

Florfenicol is a fluorinated derivative of thiamphenicol. It is a protein synthesis inhibitor that inhibits bacterial protein synthesis by binding to ribosome 50S and 70S subunits. Florfenicol is used as an antibacterial.

synthetische

Florfenicol is synthesised from thiamphenicol by replacing the 3-hydroxy group with fluorine, first synthesised at Schering in 1980. By replacing the hydroxy group, it was rationalised that chloramphenicol resistance via chloramphenicol acetyltransferase could be eliminated. Florfenicol is a broad spectrum antibiotic with good activity against Gram negative and anaerobic bacteria. It acts by binding to the 23S sub-unit of the 50S ribosome, inhibiting protein synthesis. Florfenicol has been extensively studied with over 400 literature citations.

Definition

ChEBI: Florfenicol is a carboxamide that is the N-dichloroacetyl derivative of (1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-[4-(methanesulfonyl)phenyl]propan-1-ol. A synthetic veterinary antibiotic that is used for treatment of bovine respiratory disease and foot rot; also used in aquaculture. It has a role as an antimicrobial agent. It is a sulfone, a secondary alcohol, an organofluorine compound, an organochlorine compound and a secondary carboxamide. It is functionally related to a dichloroacetic acid.

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