Novobiocinnatrium

NOVOBIOCIN SODIUM SALT Struktur
1476-53-5
CAS-Nr.
1476-53-5
Bezeichnung:
Novobiocinnatrium
Englisch Name:
NOVOBIOCIN SODIUM SALT
Synonyma:
NOVOBIOCIN SODIUM;ALBAMYCIN;U-6591;Albadry;NSC 2382;Robicina;Vulcamycin;Albycin sodium;STREPTONIVICIN;MSRV Selective
CBNumber:
CB9493214
Summenformel:
C31H37N2NaO11
Molgewicht:
636.63
MOL-Datei:
1476-53-5.mol

Novobiocinnatrium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
215-220 C
alpha 
D24 -38° (c = 2.5 in 95% ethanol); D24 -33° (c = 2.5 in water)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
H2O: soluble50mg/mL
Aggregatzustand
White to yellow solid
Farbe
white to faintly beige
PH
7.5 (100g/l, H2O, 25℃)
Optische Aktivität
[α]20/D 48±3°, c = 1% in ethanol
Wasserlöslichkeit
Soluble in water at 100mg/ml. Also soluble in ethanol or DMSOSoluble in water, ethanol, dimethyldulfoxide and methanol.
Merck 
13,6755
BRN 
3892910
Stabilität:
Hygroscopic
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 43-36-36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 36-36/37-26-37/39
WGK Germany  2
RTECS-Nr. RD5425000
8-10
HS Code  2941 90 00
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 3500 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Novobiocinnatrium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

crystalline

Verwenden

Novobiocin is an antibiotic that acts as an inhibitor of bacterial DNA gyrase and eukaryotic DNA topoisomerase. Studies show that Novobiocin is also an inhibitor of retrovirus RNA-dependent DNA-polymerase. Novobiocin is used in the production of positively supercoiled plasmid DNA.
Novobiocin sodium salt is twice as bioavailable as the calcium salt and 50 times more available than the parent acid.

Clinical Use

The action of novobiocin is largely bacteriostatic. Itsmode of action is not known with certainty, though it doesinhibit bacterial protein and nucleic acid synthesis. Studiesindicate that novobiocin and related coumarin-containingantibiotics bind to the subunit of DNA gyrase and possiblyinterfere with DNA supercoiling and energy transductionin bacteria. The effectiveness of novobiocin is confinedlargely to Gram-positive bacteria and a few strains of P. vulgaris.Its low activity against Gram-negative bacteria is apparentlybecause of poor cellular penetration.
Although cross-resistance to other antibiotics is reportednot to develop with novobiocin, resistant S. aureus strainsare known. Consequently, the medical use of novobiocin isreserved for the treatment of staphylococcal infections resistantto other antibiotics and sulfas and for patients allergicto these drugs. Another shortcoming that limits the usefulnessof novobiocin is the relatively high frequency ofadverse reactions, such as urticaria, allergic rashes, hepatotoxicity,and blood dyscrasias.

Sicherheitsprofil

Poison by intraperitoneal and subcutaneous routes. Moderately toxic by ingestion. Mutation data reported. An antibiotic with serious side effects which include liver and blood disease. It may also promote the development of resistant strains of staphylococcus. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx and Na2O.

läuterung methode

The sodium salt has been recrystallised from MeOH, then dried at 60o/0.5mm. [Sensi et al, Anal Chem 29 1611 1957, Kaczka et al. J Am Chem Soc 78 4126 1956, Beilstein 18/8 IV 8125.]

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