2-氨基-4-氯-5-溴吡啶的主要应用

2020/10/26 11:48:35

背景及概述[1]

2-氨基-4-氯-5-溴吡啶是一种有机中间体,可由2-氨基-4-氯吡啶溴代制备得到。

制备[1]

将2-氨基-4-氯吡啶(50g)溶于二氯甲烷(500mL)中,降温至0℃,分批缓慢加入N-溴代丁二酰亚胺(76.5g),加入完毕升搅拌均匀,反应30分钟,TLC检测反应完全。先将反应液的溶剂旋干,乙酸乙酯溶解粗品,用1mol/L的盐酸洗涤,再调碱后用乙酸乙酯萃取,合并有机相,并用食盐水洗涤、硫酸钠干燥,浓缩完后得到产品2-氨基-4-氯-5-溴吡啶(70g),收率为87%。

应用[1]

可用于合成2,4-二氯-5-溴吡啶。2,4-二氯-5-溴吡啶是重要的生物医药中间体,可广泛应用于各种药物的合成当中。其分子量小,结构独特,可以衍生出多种下游产品,具有广泛的用途。

在-30℃反应1小时,加入氯化亚铜,升至室温,TLC检测反应完全;将反应液用氢氧化钠调至碱性,用乙酸乙酯萃取,合并有机相,并用食盐水洗涤、硫酸钠干燥,浓缩完后柱层析得到2,4-二氯-5-溴吡啶。

本方法可以直接放大,用于工业生产。采用常规的反应操作过程,以2-氨基-4-氯吡啶较为低廉的原料作为起始反应物,经过溴代和重氮化反应,合成路线短,避免了丁基锂、三氯氧磷等危险原料的使用,避免了低温操作,且有较高的反应收率,使得该化合物的放大容易实现。还可以降低反应成本、提高反应收率,操作简单,容易纯化,可以直接进行放大生产,解决了放大生产成本昂贵的缺点。制得的产品能够进行规模化生成,且价格低廉,便于推广。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201310394874.5一种合成2,4-二氯-5-溴吡啶的方法

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:155 0

欢迎您浏览更多关于2-氨基-4-氯-5-溴吡啶的相关新闻资讯信息