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月桂酸乙酯的制备与应用

发布日期:2020/4/2 13:09:19

背景及概述[1][2]

月桂酸乙酯是一种无色或者浅黄色的油状液体,具有特殊的果香气味,在食品领域和日用化学品领域广泛用作香精、香料使用,同时还可作为润滑剂、增塑剂、柔软剂和有机合成中间体使用。

制备[1-2]

月桂酸乙酯的传统制备工艺通常是以浓硫酸为催化剂,但是其制备工艺存在副反应多、后续产物不易分离、且环境污染严重,不符合当今绿色环保的要求,因此研究者们致力于绿色环保高效的月桂酸乙酯制备工艺的研究开发。

报道一、一种功能化酸性离子液体[BSO3HMIM][PTSA]催化月桂酸与乙醇制备月桂酸乙酯

1、离子液体[BSO3HMIM][PTSA]的制备

采用两步法制备离子液体[BSO3HMIM][PTSA],具体制备过程如下:分别取0.02molN-甲基咪唑和1,4-丁烷磺内酯加入三口烧瓶中,在40℃恒温条件下,两种反应物持续反应12h,期间中不断搅拌。反应产物用乙醚洗涤3次,然后送90℃真空干燥箱中干燥,干燥产物即为中间体3-甲基-1-(丁基-4-磺酸基)咪唑盐。分别取0.01mol中间体3-甲基-1-(丁基-4-磺酸基)咪唑盐和对甲苯磺酸加入到三口烧瓶中,在110℃恒温条件下,两种反应物持续反应12h,期间不断搅拌。产物用甲苯洗涤3次,然后送110℃的真空干燥箱中干燥,干燥产物即为离子液体[BSO3HMIM][PTSA]。

2、月桂酸乙酯的催化制备

取一定量的月桂酸和无水乙醇加入三口烧瓶中,另取一定量的自制离子液体[BSO3HMIM][PTSA]加入上述三口烧瓶中作为反应的催化剂。开启磁力搅拌装置,使它们充分混合,在恒温条件下持续反应,反应结束后,冷却静置,反应体系自动分层,上层为产物月桂酸乙酯相,下层为离子液体相,离子液体经过简单再生后可重复使用。采用酯化率对离子液体的催化性能进行评价,按照(GB/T1668-2008)《增塑剂酸值及酸度的测定》中所述方法测定反应后体系的酸值,然后根据式(1)中的公式计算反应的酯化率,进而评价离子液体[BSO3HMIM][PTSA]对月桂酸乙酯制备反应的催化性能。

式中:W2-反应结束后体系的酸值,mg(KOH)/g;W1-反应初始时体系的酸值,mg(KOH)/g。

报道二、用离子液体[hnmp]HSO4为催化剂,4A分子筛为脱水剂,无水乙醇为带水剂,月桂酸和无水乙醇为原料,催化合成月桂酸乙酯

1、离子液体[hnmp]HSO4制备

带有机械搅拌的250mL三口瓶中加入9.9g的N-甲基-2-吡咯烷酮(9.5mL,0.1mmol),置于冰水浴中冷却至(0~5)℃,剧烈搅拌下30min内滴加10.2g的98%浓硫酸和10mL的混合溶液,室温搅拌2h,将反应物放置在旋转蒸发仪上,75℃减压蒸馏除水,制得无色透明离子液体N-甲基-2-吡咯烷酮硫酸氢盐[hnmp]HSO4

2、月桂酸乙酯制备

在配有温度计、分水器、回流冷凝管和电动搅拌器的四颈瓶中加入一定量的月桂酸、无水乙醇、4A分子筛和离子液体[hnmp]HSO4,启动搅拌器,控制水浴温度,回流反应一定时间后,立即升高水浴温度超过90℃,蒸出无水乙醇,静置,冷却,用倾析法分出液体。粗产物依次用蒸馏水、饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤,然后减压蒸馏,收集(160~162)℃和6.2kPa的馏分(温度计未经校正),即得产品月桂酸乙酯,称重,计算产率。

应用[3]

CN201811563896提供一种用于烟用滴丸的可可风味香精及其制备方法和应用。所述可可风味香精是由94.0~97.5%的可可提取物、0.5~1.0%的可可醛和2.0~5.0%的月桂酸乙酯。所述可可提取物是以可可粉为原料,加入其重量8~10倍的辛癸酸甘油酯,在油浴温度120~150℃条件热回流2h~2.5h,然后将其超声处理30~60min后行离心取上清液采用0.2~0.8微米的滤膜过滤得到。本发明提供的可可风味香精,具有较好的工艺适配性,提高了可可风味烟用滴丸的生产效率和成品率、降低其生产成本;易于在卷烟应用中,丰富了卷烟香气,赋予卷烟特征风味。

主要参考资料

[1]江勇.功能化酸性离子液体[BSO_3HMIM][PTSA]催化制备月桂酸乙酯[J].保山学院学报,2018,37(02):30-33.

[2]黄敏,孙宇宁,余梅,黄艳仙.离子液体[hnmp]HSO_4催化合成月桂酸乙酯[J].工业催化,2015,23(07):563-566.

[3] CN201811563896.9一种用于烟用滴丸的可可风味香精及其制备方法和应用

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