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溴代环己烷的制备与应用

发布日期:2020/4/23 10:54:55

概述[1][2]

溴代环己烷为烃类化合物,其可用作重要的有机合成中间体及溶剂, 可用来合成光敏引发剂、格氏试剂、环氧合酶抑制剂, 同时也可作为外部重原子微拢剂及烷基化试剂的链转移剂。

制备[1]

将 0.1mol的溴化钾和一定量的环己醇 、去离子水加入到带有回流冷凝管的磨口三角瓶中, 在磁力加热搅拌器上加热, 搅拌下缓慢滴加浓硫酸, 20min滴加完毕。回流反应至一定时间后, 停止加热, 从冷凝管口加入 30mL水, 使反应瓶中生成的盐全部溶解于水中, 将反应瓶中的物料倒入分液漏斗中分液,有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤后, 再用水洗涤至中性, 得粗产品, 经气相色谱分析无任何副产物;粗产品用无水硫酸镁干燥, 收集 166℃ ~ 167℃的馏分, 得到浅黄色液体产品溴代环己烷。

表征:将得到的纯产品分别用折光率、IR、1 HNMR进行表征, 测得折光率为 nD20 =1.4950, 与文献值一致;IR谱图(图1)与标准谱图 (图2)完全一致;产品的1HNMR谱图证明六元环上有六组磁不等性的氢, 1HNMR(CDCl3)∶δ=4.20( s, 1H), 2.15( d, 2H, J=13.6Hz), 1.84 -1.76( m, 4H), 1.57( d,1H, J=5.2Hz), 1.39 ( d, 2H, J=10Hz), 1.34 ( s,1H), 见图 3。

应用[2]

CN200810119213.0公开了溴代环己烷用于合成二环己基二硫代次膦酸的方法。二硫代次膦酸类化合物是冶金工业中广泛研究的一类浮选剂,其某些类型的结构,如Cynaex301,对镧系锕系具有很好的络合配位及分离能力。该方法以溴代环己烷为原料,先与镁条反应得到格氏试剂,所得格氏试剂与三氯硫磷反应形成联磷中间体,经硫化、酸化步骤得到二环己基二硫代次膦酸粗品,再经成胺盐,重结晶和酸化处理得到二环己基二硫代次膦酸纯品。与现有方法比较,本发明方法具有原料易得,合成步骤少,方法简单,收率高、毒性小等优点。

主要参考资料

[1]王敏,宋志国,向刚伟,姜恒.溴代环己烷的合成研究[J].盐业与化工,2008(01):15-17.

[2] CN200810119213.0二环己基二硫代次膦酸的合成方法

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