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N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯的制备

发布日期:2020/4/30 11:15:22

概述[1]

N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯是一种有机中间体,可由烯丙胺通过两步制备得到。

制备[1]

第1步

新鲜蒸馏的烯丙胺(2.3 mL,30 mmol,1.0eq)溶于10 mL干CH2Cl2中,冰浴冷却。向该冷溶液中加入溶解在20mL无水CH2Cl2中的6.54g二碳酸二叔丁酯(30.0mmol,1.00当量)。使溶液达到室温并搅拌4小时。然后将反应混合物用另外的CH2Cl2稀释,并先后用5%柠檬酸溶液和盐水洗涤。有机层经Na2SO4干燥并真空浓缩,得到3.3g(68%)烯丙基氨基甲酸叔丁酯。 1H NMR光谱数据与该化合物的先前报道值匹配。产量3.3 g(68%),1H NMR(CDCl3):δ1.38(s,9H),3.68(br,2H),4.53(brs,1H),5.02-5.16(m,2H ),5.72-5.84(m,1H)。

第2步

将烯丙基氨基甲酸叔丁酯(1.0 g,6.4 mmol,1.0 eq)溶解在50 mL无水CH2Cl2中。将溶液冷却至0℃,并在添加2.8g 3-氯苯碳过氧酸(12mmol,1.9eq)期间保持冷。然后将溶液置于室温并搅拌过夜。然后将反应混合物用另外的CH2Cl2稀释。溶液用10%Na2SO3洗涤,然后用饱和NaHCO3洗涤3次,最后用水洗涤。有机层经Na2SO4干燥并真空浓缩,得到粗制的N-(2-环氧乙烷基甲基)氨基甲酸酯。根据1H NMR谱,产率为85%。1H NMR(CDCl3):δ1.44(s,9H),2.59-2.78(m,2H),3.04-3.54(m,3H), 4.75(brs,1H)。

主要参考资料

[1] Kashemirov B A , Bala J L F , Chen X , et al. Fluorescently Labeled Risedronate and Related Analogues: “Magic Linker” Synthesis[J]. Bioconjugate Chemistry, 2008, 19(12):2308-2310.

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