背景及概述[1]
茴茚二酮可用于制备光学活性的β-羟基酮化合物由于其具有官能团多样性的特点，可以通过进一步卤代、氢化、胺化等很方便地构建一系列具有生物活性的有机分子。
制备[1-2]
报道一、
在双颈圆底烧瓶中，将苯酞（1 g）和4-甲氧基苯甲醛（1.01 g）添加到乙酸乙酯（25 mL）中。将冷却的甲醇钠溶液（10％，15 mL）滴加到反应混合物中。将混合物在80°C下搅拌5小时。真空除去溶剂。将残留物倒入水中。用1N盐酸酸化残留物至pH═4.5。过滤沉淀物。用水洗涤沉淀物。用乙醇重结晶沉淀。
报道二、
将3-氨基-2-（4-甲氧基苯基）-1-茚满酮添加到水中的20％硫酸中。回流多相混合物。大约半小时后，深红色消失，可以看到白色固体。该固体用二氯甲烷萃取3次，然后用去离子水洗涤，然后用盐水溶液洗涤。然后将其用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩。所得固体通常从无水乙醇中重结晶得到白色化合物。
Mp: 153.5-154.5 °C. δ 1H NMR (CDCl3): 3.77 (3H, s); 4.21 (1H, s); 6.86 (2H, d, J = 9.14 Hz); 7.10 (2H, d, J = 8.70 Hz); 7.88 (2H, dd, J = 12.4 Hz; J = 3.00 Hz); 8.04 (2H, dd, J = 12.6 Hz; J = 5.64 Hz). δ 13C NMR (CDCl3): 55.3; 59.1; 114.5; 123.7; 125.2; 129.9; 136.0; 142.6; 159.8; 198.7. MS: M+ = 252. HRMS: calcd for C16H12O3 252.0786, found 252.0794.
参考文献
[1] From Organic Preparations and Procedures International, 51(4), 403-408; 2019
[2] From Journal of Organic Chemistry, 65(15), 4515-4522; 2000