2-氯-4-硝基吡啶 N-氧化物是重要吡啶类合成砌块，黄色固体；熔点151~155℃；常温稳定；吡啶氮氧化物结构，2位氯、4位硝基，具有良好亲核取代活性；避光密封保存。可利用芳环亲核取代反应制备多取代吡啶衍生物，用于医药、杂环功能材料合成。
合成方法
(1)在250ml三口烧瓶中加入2-氯吡啶(11.3g,0.1mol)、氯仿(100ml)、间氯过氧苯甲酸(34.5g,0.2mol),25℃反应10h,TLC监控反应,待反应完全后,将反应液倒入冰水浴的饱和硫代硫酸钠水溶液中,搅拌,用淀粉碘化钾试纸检测间氯过氧苯甲酸破坏完全后,将反应液pH调为碱性,用DCM萃取,合并有机层，干燥,浓缩,得2-氯吡啶氮氧化物，摩尔收率为68%;
(2)在250ml三口瓶中加入浓H2SO4(16m1),冰水冷却至0℃,滴入浓硝酸(10ml)形成混酸,在0℃条件下,分批加入2-氯吡啶氮氧化物(6.4g,0.05mol),加完0-10℃搅拌20min,再升温至100℃搅拌反应,TLC监控至反应完全,反应结束后冰水淬灭,抽滤,得2-氯-4-硝基吡啶 N-氧化物，摩尔收率为65%[1]。
应用
在500ml三口瓶中加入2-氯-4-硝基吡啶 N-氧化物(7.9g,0.05mol),铁粉(14g,0.25mol),乙醇150ml,水50ml,浓盐酸5ml升温至回流，TLC监控至反应完全,待反应完全加乙酸乙酯30ml,搅拌静置抽滤,分层，无水硫酸钠干燥,浓缩,得产品2-氯-4-氨基吡啶，摩尔收率85%[1]。
从L-脯氨酸出发合成了系列的L-脯氨酰胺，通过进一步与2-氯-4-硝基吡啶 N-氧化物反应得到2-取代DMAP-N-氧化物，后再经一步氨化，直接得到期望的手性2-取代DMAP-N-氧化物催化剂，并将该催化剂用于吖内酯的动态动力学拆分。再以4-苄基-2-（4-甲氧基苯基）吖内酯作模板底物，分别从催化剂、溶剂、温度、添加剂和各种底物浓度等对反应条件进行了筛选。最终确定手性2,6-二异丙基苯胺衍生的2-取代 DMAP-N-氧化物为最佳催化剂，二氯甲烷作溶剂，苯甲酸作添加剂，室温下反应8小时为最优条件[2]。
参考文献
[1] 陈吉美. 一种2-氯-4-氨基吡啶的制备方法:CN201510438914.0[P]. 2015-10-14.
[2] 黄斌. 2-取代DMAP氮氧类手性酰基转移催化剂的设计、合成及在吖内酯动态动力学醇解中的应用[D]. 新乡:河南师范大学,2020.