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羟基香茅醇可用作哪些产品?

发布日期:2018/10/10 13:44:46

【背景及概述】[1][2]

香茅醇是一种重要的香料原料,具有甜的花香气味,类似于玫瑰花的气味,常用于玫瑰香、柑桔香的香精和许多含香茅醇酯类的香精,并可以用作制造羟基二氢香茅醇、羟基二氢香茅醛的原料。香茅醇也可用于食用香料,如软饮料、烘烤食品、香糖、果冻及布丁。

羟基香茅醇又称 3,7-二甲基-1,7-辛二醇、羟基二氢香茅醇。无色粘稠性液体。有柔和的玫瑰香气。相对分子质量174.28。相对密度0.937。沸点265℃、 156℃(2.000×103Pa)、140℃ (0.533×103Pa)、124℃(0.133× 103Pa)。闪点>100℃。折射率 1.4599。比旋光度+1.38°。微溶于水、苯和甲苯,溶于乙醇和非挥发性油类。 如果吸入羟基香茅醇,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

【应用[2][3]

羟基香茅醇是制备香茅醇的中间产品,此外羟基香茅醇可用作香料,配制丁香、百合等花香型香精,用于化妆品;也用作食用香料;用作羟基香茅醛的稳定剂,配制柠檬、樱桃、柑橘等食用香精。其应用举例如下:

1. 用于制备一种内含香料的胶囊:由芯物质和壁材构成,其中,所述芯物质包含香料和油分,所述壁材由选自聚(甲基)丙烯酸烷基酯、聚苯乙烯的一种或两种以上的聚合物形成,其中,所述香料包含选自下述物质的一种或两种以上:3-辛醇、2,6-二甲基-2-庚醇、四氢香叶醇、四氢芳樟醇、羟基香茅醇、冰片(莰醇)、雪松醇、广藿香醇、岩兰草醇(Vetiverol)、4-异丙基环己醇、4-异丙基环己烷-甲醇、对叔丁基环己醇、邻叔丁基环己醇、1-(2-叔丁基环己氧基)-2-丁醇、α,β,2,2,6-五甲基环己基丙醇、1-(2,2,6-三甲基环己基)-3-己醇、苄醇、2-苯基乙醇、苯氧乙醇、1-苯基乙醇、茴香醇等

2. 作为原料用于制备 一种长效留香东方花香型香水,按重量百分比计算,其原料的组成 及含量如下:东方花香型香精 10%-30%;改性糊精 5%-20%;去离子水 10%-30%;抗氧剂 0.1%-1%;余量为第一乙醇;所述的东方花香型香精,按重量百分比计算,其组成及含量如下:α-蒎烯 0.01%-0.03%;β-蒎烯 0.02%-0.05%;桧烯 0.02%-0.1%;月桂烯 0.1%-0.3%;柠檬烯 0.1%-1%;松油烯 0.1%-0.3%;叶醇 0.01%-0.1%;二氢月桂烯醇 0.4%-1.4%;乙酸叶醇酯 0.001%-0.01%;乙酸芳樟酯 1%-3%;卡必醇 0.005%-0.06%;石竹烯 0.005%-0.01%;奇华酮 0.01%-0.1%;芳樟醇 1%-5%;广藿香烯 0.01%-0.1%;四氢香叶醇 0.01%-0.05%;松油醇 0.1%-0.5%;乙酸苯乙酯 0.02%-0.2%;愈创木烯 0.05%-0.15%;乙酸香叶酯 0.1%-0.5%;香茅醇 0.1%-0.6%;铃兰醛 1%-6%;甲位突厥酮 0.01%-0.04%;乙位二氢紫罗兰酮 1%-4%;香叶醇 0.1%-0.6%;反式-对薄荷-2-烯 0.1%-1.5%;丙位紫罗兰酮 0.2%-1.2%;乙位异甲基紫罗兰酮 0.01%-0.06%;丁酸二甲基苄基原酯 0.1%-0.6%;苯乙醇 0.1%-0.4%;羟基香茅醛 0.1%-1%;兔耳草醛 0.05%-0.5%;肉豆蔻酸异丙酯 1%-4%;大茴香醛 0.1%-0.6%;龙涎酮 1%-4%;水杨酸异戊酯 0.1%-0.6%;异丁酸苯乙酯 0.1%-0.6%;丙位芹子烯 0.01%-0.05%;降龙涎香醚 0.1%-1%;檀香醇 0.01%-0.1%;广藿香醇 0.1%-0.6%;羟基香茅醇 0.01%-0.12%;甲基柏木酮 0.4%-1.4%;癸二酸二丁酯 0.1%-1%;环十五内酯 1%-5%;麝香酮 0.1%-0.6%;二氢茉莉酮酸甲酯 10%-25%;丁香酚 0.1%-0.4%;甲位己基桂醛 0.2%-1.2%;佳乐麝香 2%-8%;葵籽麝香 0.5%-1.5%;新洋茉莉醛 0.3%-1.3%;柠檬酸三乙酯 0.3%-0.8%;新铃兰醛 0.1%-0.7%;乙基香兰素 0.05%-0.2%;香兰素 0.1%-0.4%;对甲氧基肉桂酸辛酯 1%-3%;麝香T 15%-30%;柳酸苄酯 0.01%-0.06%;余量为第二乙醇。

【制备】[4][5][6]

方法1:3,7-二甲基-7-羟基辛醛在瑞尼镍存在下加压加氢而制备羟基香茅醇[1]:

方法2: 以1,2-环氧-3,7-二甲基-7-辛醇为原料,以阮莱镍为催化剂加氢,可制得羟基香茅醇[1]:

工艺流程如下:

方法3:以异丁烯、丙酮、甲醛为原料一步法合成甲基庚烯酮,继而经格氏反应将甲基庚烯酮转化为二甲基庚烯醇,在合成气压力下,钴膦络合物为催化剂,二甲基庚始醇经醛化反应制得羟基香茅醇。以异丁烯、丙酮、甲醛为原料一步合成甲基庚烯酮较好的反应条件为: 反应温度315-320 ℃ ,反应压力300 kg/cm2 ,反应时间1.5 h ;异丁烯:丙酮:甲醛( mol ) 为5:4:1。

【主要参考资料】

[1] 冉学光, 江焕峰, 朱新海, 等. 香茅醇的合成研究进展[J]. 林产化学与工业, 2003, 23(3): 97-101.

[2] 庄司健;田口澄惠;金丸哲也;丰田智规;野村贯通;重田启彰 内含香料的胶囊和混合有该胶囊的化妆品. CN201480032540.6,申请日2014-06-05

[3]肖作兵;朱广用;周如隽;牛云蔚. 一种长效留香东方花香型香水及其制备方法CN201610525721.3,申请日2016-07-06

[4] 实用精细化工辞典

[5] 合成香料产品技术手册

[6] 孙衍文, 张德武, 赵转云, 等. 由异丁烯, 丙酮和甲醛制羟基香茅醇[J]. 石油化工, 1986, 6: 008.

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