背景及概述【1】
环戊醇为无色液体，具有芳香性气味，是重要的医药、农药精细化工产品中间体。环戊醇溶于乙醇，微溶于水，主要用于药物、染料和香料的生产，是制备环戊酮、卤代环戊烷、治疗水肿及高血压的药物环戊甲噻嗪及新型非巴比妥静脉麻醉药开他敏不可缺少的原料，也可在药物和香料合成中用作溶剂。此外，由于环戊酮对各种树脂具有很好的溶解性能，高纯度的环戊酮在电子行业作为溶剂得到了广泛应用。自然界中环戊醇仅存在于少量植物中且含量较低，提取较困难。环戊醇的国外生产企业主要是印度碱金属有限公司、法国Ｒhodia 公司、日本 Zeon 公司和德国 BASF 公司。目前，环戊醇制备路线按照原料的不同分为己二酸法、环戊烯法和环戊烷法。
国内目前主要采用己二酸法生产环戊酮，再加氢获得环戊醇。从化学反应看，环戊酮可以加氢生成环戊醇、己二酸及其衍生物热解法生产环戊酮技术相对成熟，约占世界总产量的90% 以上。将己二酸在以化学计量的氢氧化钡存在下加热至 285 ～ 295 ℃，生成粗环戊酮，再经水蒸气蒸馏、萃取、精馏得到高纯度的环戊酮，也可用氟化锂做催化剂。己二酸的脂类衍生物，如己二酸二甲酯、己二酸二乙酯等，在高温条件下也可以发生环化作用生成环戊酮，所用的催化剂主要有 MnO 2 、Al 2 O 3 及 CeO 2 等。该法虽然收率较高，但由于原料价格昂贵，且产生大量污染物，工艺路线长，所以此工艺的进一步发展受到限制 。
物化性质【2】
无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有刺鼻臭味。熔点一47℃。沸点155．6℃。闪点(开杯)54℃。相对密度0．947。蒸气压2kPa(47℃)。黏度2．2mPa·S(25℃)。自燃点520～580℃。与空气混合爆炸极限3．2％～9．0％(体积)在水中溶解度10．5％(10℃)，水在环己酮中溶解度5．6％，易溶于乙醇和乙醚。
用途
环己酮是制取己内酰胺和己二酸的主要中间体。用于医药，油漆，涂料，橡胶，染料及农药等工业，也可用作飞机用润滑油淤渣的溶剂。还用作擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆后，可用环己酮脱膜、脱毒。
工艺路线
由己二酸(肥酸)加热至285-295。C，在氢氧化钡存在下则生成环戊酮，经蒸馏，以乙醚萃取，再分馏而得。其反应式如下：
危险特性
遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。燃烧分解产物一氧化碳、二氧化碳稳定性稳定聚合危害不能出现。
禁忌物
强氧化剂、强碱、强还原剂
灭火方法
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土
储运注意事项【3】
储存于阴凉、通风仓问内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。防止阳光直射。包装要求密封，不可与空气接 触。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型。配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要有防火防爆技术措施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。充装要控制流速，注意防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器。
毒性【3】
低毒类1950mg／kg(小鼠静注)健康危害对眼睛引起刺激症状，对皮肤可能有刺激作用。皮肤接触脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。眼睛接触立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。就医。吸入迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。保暖并休息。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人丁呼吸。就医。食入误服者立即漱口，饮足量温水，催吐，就医。
制备【4】
将22 g(约0．15 m01)的己二酸粉末与2 g氢氧化钡在研钵中混合均匀后置于100 m1圆底烧瓶中，装配蒸馏装置，把温度计插入圆底烧瓶中(温度计末端距瓶底约0．5 cm)，50 ml的锥形瓶置于冰水浴中接收馏出物。用熔融的盐浴心加热进行脱羧反应。维持反应温度在285～295℃之间，带有水和少量己二酸的环戊酮慢慢蒸出，直至瓶内仅有少量残渣为止。在馏出液中加入适量K2C03粉末，振摇锥形瓶，直至水层饱和。将其移至分液漏斗中，静置后分去水层，有机层置于50 r11l干燥的锥形瓶中，用无水K2C03干燥过夜。将干燥后的粗产品滤人50 ml圆底烧瓶中，用石棉网加热蒸馏，收集128～131℃的馏分。称量，计算产率。纯环戊酮的b．P为130．6℃.
参考文献
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[4]唐玉海 刘芸主编,有机化学实验,西安交通大学出版社,2002年07月第1版,第123页