背景及概述[1-2]
1-乙炔基-环己烷是一种有机中间体，有文献报道其可用于制备(E)-2,2-二氟-1-苯基-4-环己烯基-3-烯-4-碘-1-酮和4-苯氧基喹啉并N-磺酰脒类化合物。
应用[1-2]
报道一、
(E)-2,2-二氟-1-苯基-4-环己烯基-3-烯-4-碘-1-酮是一种α,α-二氟酮。α,α-二氟酮是非常重要的子结构，既可以作为进一步氟化分子的结构单元，也可以作为活性官能团分子本身。同时α,α-二氟酮类衍生物在开发药物化学中的新药方面很有价值，因为它们很容易形成水合物并模拟参与肤水解的四面体中间体。据报道，几种α,α-二氟酮类衍生物可用作药物和生物学探针，例如鲁比前列酮，GABA激动剂和HIV 1天冬氨酸蛋白酶抑制剂。
1-乙炔基-环己烷制备(E)-2,2-二氟-1-苯基-4-环己烯基-3-烯-4-碘-1-酮的方法如下：
称取锌粉(0.065g,1mmol)置于10mL耐压反应管中，加入无水溴化钴(0.011g,0.05mmol)、1,2-双(二苯基膦基)苯(0.023g,0.05mmol)氮气置换三次，将制备的α,α,α-碘二氟苯乙酮(0.282g,1mmol)、1-乙炔基-环己烷(0.127g,1.2mmol)用3ml丙酮与水(体积比30:1)的混合物溶解并加入至耐压反应管中，在室温下反应1-2小时，薄层色谱(TLC)监测反应完全。用水淬灭反应，用乙酸乙醋将反应后得到的混合液萃取4次，收集有机相，浓缩后用体积比为200:1的石油醚与乙酸乙酯的混合物作为洗脱剂，进行柱层析分离，最后得到黄色油状液体(收率51％)，即为目的产物(E)-2,2-二氟-1-苯基-4-环己烯基-3-烯-4-碘-1-酮。
报道二、
1-乙炔基-环己烷可用于制备具有下述结构的4-苯氧基喹啉并N-磺酰脒类化合物。该类化合物可作为酪氨酸激酶抑制剂，尤其是c-Met抑制剂。c-Met在绝大部分的实体瘤及部分肉瘤中均有高表达且和预后不良密切相关，如肺癌、乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、肝癌、胃癌及神经胶质瘤等。此外，具有高表达HGF/c-Met水平的患者对化疗和放疗有更强的抵抗力。除HGF/c-Met的异常表达外，c-Met在癌症患者中也可以通过基因突变和基因扩增得到激活。
参考文献
[1] [中国发明] CN202011178960.9 一种α,α-二氟酮类衍生物的制备方法
[2] [中国发明] CN202010346927.6 4-苯氧基喹啉并N-磺酰脒类化合物及其制备方法和用途