概述
1-乙炔基-环己烷（1-Ethynylcyclohexene)是一种分子式为C₈H₁₀ ，分子量为106.17的化合物，实际上它也常被叫做1-乙炔基环己烯。从结构的角度分析，1-乙炔基-环己烷于苯乙炔的结构类似，但是由于它的分子中炔基只和环己烯基中的一个双键共轭，所以，环己烯基乙炔中氢质子的酸性要比苯乙炔弱一些。另外，1-乙炔基-环己烷的六元环基本上还能保持一个不规则的船式构象，而苯乙炔上的苯环则是平面结构，所以环己烯乙炔分子的刚性要比苯乙炔分子大一些[1]。作为一种含有环己烯基取代基的乙炔衍生物，常温常压下，1-乙炔基-环己烷的性状主要为无色至淡黄色液体。
应用
得益于环己烷中的双键，1-乙炔基-环己烷在化学反应中能够发生多种化学转化，如可以进行环氧化，双羟基化，臭氧开环，以及卡宾加成等，其对羰基化合物的催化不对称加成反应研究将会比苯乙炔对羰基化合物的加成反应具有更高的应用价值[1]。另外，作为端基炔的一种，1-乙炔基-环己烷可用于聚合反应的研究。针对该物质的聚合反应，相关文献有多种报道，尤其设计制备了多种催化剂物质，例如WCl6-EtAlCl2催化体系即可催化1-乙炔基-环己烷的共轭聚合[2]；手性席夫碱-锌配合物可催化1-乙炔基-环己烷不对称加成生成芳香族与杂芳香族酮[3]；[Rh(norbornadiene)Cl]2/三乙胺催化1-乙炔基-环己烷聚合反应得到具有共轭双键部分的定义明确的聚乙炔衍生物，其紫外-可见吸收光谱在380 nm处具有最大值[4]。催化剂领域的诸多研究也从另一个角度证明了1-乙炔基-环己烷具有一定的发展潜力。
有关研究
过渡金属催化芳香化合物C-C键偶联反应被广泛应用于合成药物，液晶以及高分子材料的等多个现代工业领域。在实际生活中，含有芳基醚，芳基胺等芳香片段的分子，在染料，医药卫生，农药，日用化工用品及高分子聚合物的制备等领域中都起着重要的作用。目前对此类课题研究的重点为如何找到更简单更有效的方法偶联合成不饱和的C-C键。因此，找到一个更有效的催化剂以实现芳香化合物的C-C偶联反应的高效高选择性成为了有机化学的一个重要研究领域。研究人员利用密度泛函理论研究了CuCl催化下苯炔与1-乙炔基-环己烷偶联反应的微观反应机理。在B3LYP/6-31+G(d)基组水平上(Cu采用了赝势基组LanL2DZ)优化了反应过程中所有化合物的几何构型并计算了频率，通过能量，频率和振动方式确定了中间体和过渡态的真实性。此外，在同等基组水平上还运用了分子中的原子理论讨论了成键临界点的电荷密度的变化，运用了自然键轨道理论讨论了键的性质与轨道间的相互作用。结论表明CuCl对苯炔与1-乙炔基-环己烷偶联反应起到了有效的催化作用，且计算模拟所得结论与实验结果相符合[5]。
参考文献
[1]汪权.环己烯乙炔对芳香醛和芳香酮的催化不对称加成反应研究[D].兰州大学,2007.DOI:10.7666/d.Y1090250.
[2]Yeong‐Soon Gal,Bal Jung,et al.Polymerization of 1-ethynylcyclohexene by tungsten and molybdenum-based catalysts.DOI: 10.1002/pola.1995.080330212.
[3]Quan,Wang,Bangzhi,et al.Asymmetric addition of 1-ethynylcyclohexene to both aromatic and heteroaromatic ketones catalyzed by a chiral Schiff base-zinc complex.[J].Organic & biomolecular chemistry, 2007.
[4]Bungo Ochiai,Ikuyoshi Tomita,et al.Coordination Polymerization of a Conjugated Enyne: Synthesis of a Novel Polyacetylene Derivative Bearing Conjugated Double Bond Moieties.DOI: 10.1002/1521-3927(20011201)22:18<1485::aid-marc1485>3.0.co;2-#
[5]王晓岚.Cu(Ⅰ),Pd(0),Rh(Ⅰ)催化下芳香化合物的C-C交叉偶联反应机理的理论研究[J].四川师范大学, 2012.DOI:10.7666/d.y2094790.