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噻唑烷的研究综述

发布日期:2021/12/2 11:04:28

背景及概述

噻唑烷是一种杂环有机化合物,有一个5元饱和环,1位有一个硫醚基,3位有一个胺基。 它是恶唑烷的硫类似物。噻唑烷衍生物用途较多,具有广谱的生物活性。如药物吡格列酮含有噻唑烷环,为2型糖尿病患者常用的降低血糖的药物。还能降血压,增加高密度脂蛋白水平。另一种含有噻唑烷环的药物是抗生素药物青霉素。噻唑烷可由硫醇与醛或酮的缩合反应合成。 这个反应是可逆的。 因此,许多噻唑烷在水溶液中不容易水解。噻唑烷水解生成巯基和醛或酮,以此合成噻唑烷。

噻唑烷别名四氢噻唑,英文名称:1,3-thiazolidine,分子式:C3H7NS,分子量:89.15940,CAS号504-78-9,本品为透明无色液体,密度:1.131 g/mL at 25 °C(lit.),沸点:72-75 °C25 mm Hg(lit.)。

制备

图1 四氢噻唑合成反应式

1) 半胱胺盐酸盐的精制:将95%的半胱胺盐酸盐450kg与乙醇450kg按1 : 1 投入反应釜,冷却结晶,甩滤所得固相为纯半胱胺盐酸盐405kg,所得液相蒸馏回收乙醇425kg;

2)中和:甲醛和半胱氨酸盐酸盐先缩合再环化而生成噻唑烷。将环己烷1255kg、纯半胱胺盐酸盐405kg、甲醛415kg投入反应釜中,滴加液碱390kg 中和至中性;其中液碱中水占275kg,NaOH占115kg;

3)共沸脱水:反应釜内温度升至81 °C,回流共沸脱水,保温反应10小时;

4)过滤:反应结束,降温至30 °C,过滤除盐170kg;

5) 蒸馏:滤液蒸馏回收环己烷1140kg、甲醛218kg;环己烷、甲醛溶剂蒸馏回收均在反应釜内进行;蒸馏冷凝均采用水冷加冷冻盐水冷冻;

6)精饰:蒸馏剩余粗油经精馏塔精馏得成品四氢噻唑340kg。

该方法制备四氢噻唑起始物料易得,重现性好,收率较高,适用于大生产。

参考文献

[1] CN201510172629.9

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