背景及概述
噻唑烷是一种杂环有机化合物，有一个5元饱和环，1位有一个硫醚基，3位有一个胺基。 它是恶唑烷的硫类似物。噻唑烷衍生物用途较多，具有广谱的生物活性。如药物吡格列酮含有噻唑烷环，为2型糖尿病患者常用的降低血糖的药物。还能降血压，增加高密度脂蛋白水平。另一种含有噻唑烷环的药物是抗生素药物青霉素。噻唑烷可由硫醇与醛或酮的缩合反应合成。 这个反应是可逆的。 因此，许多噻唑烷在水溶液中不容易水解。噻唑烷水解生成巯基和醛或酮，以此合成噻唑烷。
噻唑烷别名四氢噻唑，英文名称：1,3-thiazolidine，分子式：C3H7NS，分子量：89.15940，CAS号504-78-9，本品为透明无色液体，密度：1.131 g/mL at 25 °C(lit.)，沸点：72-75 °C25 mm Hg(lit.)。
制备
图1 四氢噻唑合成反应式
1) 半胱胺盐酸盐的精制：将95％的半胱胺盐酸盐450kg与乙醇450kg按1 : 1 投入反应釜，冷却结晶，甩滤所得固相为纯半胱胺盐酸盐405kg，所得液相蒸馏回收乙醇425kg；
2)中和：甲醛和半胱氨酸盐酸盐先缩合再环化而生成噻唑烷。将环己烷1255kg、纯半胱胺盐酸盐405kg、甲醛415kg投入反应釜中，滴加液碱390kg 中和至中性；其中液碱中水占275kg，NaOH占115kg;
3)共沸脱水：反应釜内温度升至81 °C，回流共沸脱水，保温反应10小时；
4)过滤：反应结束，降温至30 °C，过滤除盐170kg；
5) 蒸馏：滤液蒸馏回收环己烷1140kg、甲醛218kg；环己烷、甲醛溶剂蒸馏回收均在反应釜内进行；蒸馏冷凝均采用水冷加冷冻盐水冷冻；
6)精饰：蒸馏剩余粗油经精馏塔精馏得成品四氢噻唑340kg。
该方法制备四氢噻唑起始物料易得，重现性好，收率较高，适用于大生产。
参考文献
[1] CN201510172629.9