背景及概述
杂环化合物是有机化学中较为热门的研究领域之一，其中吡咯并环化合物在杂环化合物中占有重要地位。许多含有吡咯并吡嗪结构的化合物具有生物活性，其中以吡咯并吡嗪双环以及三环化合物最为常见。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪英文名称：5-Bromo-3-iodo-4,7-diazaindole，CAS号：875781-44-5，分子式：C6H3BrIN3，分子量：323.917，密度：2.559g/cm3。是常见的吡咯并[2,3-B]吡嗪双环化合物，广泛用于医药、化工中间体的制备。
制备
吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略。以吡嗪环为原料，通过氨基醇的亲核取代、羟基氯代、关环得到吡咯并吡嗪双环化合物；以吡咯或咪唑环为原料，通过和酮基环化形成关键中间体，再和醋酸铵反应，最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物。2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和乙醇为起始物料，经环合，脱水反应制备[1]。也可由2-溴-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪经碘代制备得到。合成反应式如下图：
图1 2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺，启动搅拌装置，加入吡嗪-2-溴-7-碘-5-胺和无水乙醇，氮气保护下，在升温反应器中升温至50℃，搅拌反应5小时，薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温，室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物，无水乙醇，启动搅拌装置，滴加浓硫酸，在升温反应器中升温至90℃，搅拌反应4小时，薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温，室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液得纯品2-溴-7-碘-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。
参考文献
[1] OLAH G A，KHＲISNAMUＲTI Ｒ，PＲAKASH G K S．In comprehensive organic synthesis［M］．New York:Perga-mon．，1991:293-339．