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Fmoc-L-蛋氨酸的性质与合成方法

发布日期:2022/8/9 13:52:33

Fmoc-L-蛋氨酸,英文名为FMOC-L-Methionine,是一种生物有机合成中间体,其分子式为C20H21NO4S,分子量为371.45,密度为1.3,熔点为122 °C,常温常压下外观为白色晶体粉末。保存方法:存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。冷藏。值得说明的是,该化合物常用于生物化学中,尤其是多肽的合成中。此外,Fmoc-L-蛋氨酸是一种氨基酸,其具有等电点,想或者该化合物需要细心仔细地调节反应体系的酸碱度,以达到想要的产物形式。关于其危险性,需要说明的是根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。并且,Fmoc-L-蛋氨酸对水是稍微有危害的,不要让未稀释或者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。

合成方法

针对Fmoc-L-蛋氨酸的合成方法,最为常用的是分子片段偶联缩合反应,首先合成相应结构的片段通过一步简单的缩合反应得到想要的目标产物,当然这里要求分子片段可能也是需要经过很多步才能制备出来的。例如下图中的反应,通过一步简单的酰胺化反应得到Fmoc-L-蛋氨酸。值得说明的是,反应需要格外的注意,否则容易发生酸的亲核进攻得到酸酐,而不是酰胺。此外,正如上面介绍的一样,反应需要细心仔细地调节反应体系的酸碱度,因为Fmoc-L-蛋氨酸分子结构中既有氨基又有羧基,容易分子内成盐形成相应的盐,到时后处理产率低或者得不到产物[1]

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核磁数据

1H NMR: (200 MHz, DMSO-d6, deuterated dimethyl sulfoxide) d 12.7 (ls, 1H), 8.00-7.30 (m, 8H), 4.44-3.99 (m, 4H), 2.07 (s, 3H), 1.90 (m, 2H).

13C NMR: (50 MHz, DMSO-d6) d 174.18, 156.64, 144.25, 144.17, 141.14, 128.05, 127.47, 125.66, 120.50, 66.01, 53.09, 47.09, 30.75, 30.26, 14.91. [1] 值得说明的是,活泼氢的化学位移会随着浓度和氘代试剂的不同有所偏差,属于正常现象。

参考文献

[1] Pinatto-Botelho, Marcos F., et al. "Diethyl Selenodiglycolate: An Eco-Friendly Synthetic Antioxidant with Potential Application to Inflammatory Disorders." Journal of the Brazilian Chemical Society 31 (2020): 1239-1248.

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