背景及概述
噻吩类聚合物凭借其广泛的应用前景得到了迅速发展，例如可用作光伏电池材料、也可作为有机半导体甚至导体材料制备导电纤维，另外在传感器、电致变色器件，大功率电容器、导电涂料、导电粘合剂、可充电电池等方面也有应用。而这类高聚物的合成方法很多，金属催化偶联法是其中一种比较常用的方法，该方法的优点是能够得到更多头一尾偶联产物，聚合物链中单体结构单元排列更加有序。2-溴-3-己基噻吩是金属催化偶联法制备聚噻吩类化合物所必需的单体。本文拟采用NBS为溴化剂，对3-己基噻吩的合成进行研究，以期提高其收率。
制备
2-溴-3-己基噻吩的合成一般由3-己基噻吩自由基溴化得到，然而文献中对该溴化反应研究较少且不够深入。本文以3-己基噻吩及NBS为原料，合成得到2-溴-3-己基噻吩；确定气相色谱检测方法，并通过气相色谱检测反应进程确定反应终点。IR、1H NMR表征表明所得产品结构正确[1]。2-溴-3-己基噻吩的合成反应式如下图：
图1 2-溴-3-己基噻吩的合成反应式
实验操作：
将45．7g(0．466mol)3-己基噻吩和80 m L的四氯化碳加入四口瓶中，搅拌下分批加入82．74 g(0．465 mol)NBS，在一定温度温下进行反应，并每隔2 h取一次样，进行气相色谱分析，3-己基噻吩质量分数小于1％时停止反应．抽滤，滤液经水洗涤，取油层进行蒸馏，收集37-38℃／0．000 4 MPa馏分即为产物，纯度大于98％(GC)，收率87％．2。
结论
采用3-己基噻吩与NBS为反应物，四氯化碳为溶剂，利用气相色谱检测反应进程，当反应温度为40℃、3-己基噻吩与NBS摩尔比为1：l、反应时间8．5 h时，2-溴-3-己基噻吩收率为87％，产品纯度大于98％。
参考文献
[1]Turner, David J.; Anemian, Remi; MacKie, Philip R.; Cupertino, Domenico C.; Yeates, Stephen G.; Turner, Michael L.; Spivey, Alan C. Organic and Biomolecular Chemistry, 2007 , vol. 5, # 11 p. 1752 - 1763