2-溴-3-己基噻吩是一种黄褐色至棕色晶体或固体。它在常见的有机溶剂中可以溶解。常被用作有机半导体材料，可以应用于有机电子学领域，如有机太阳能电池、有机场效应晶体管等。
合成方法
氩气保护下,向Schlenk瓶中加入10mL四氢呋喃(THF),然后依次加入42mg的1,3-双(二苯基膦丙烷)二氯化镍(Ni(DPPP)Cl2),3.7g已基溴化镁和3.1g的3-溴噻吩,将得到的混合物在低温0℃下通氮气反应半小时再转移到室温反应10小时。混合物冷却后倒入150mL水,用DCM萃取3次。有机层用水洗两次，然后用MgSO4干燥,减压溶剂挥发后,剩余浑浊液体进行硅胶柱层析纯化,淋洗剂为石油醚,最后得到无色液体3-己基噻吩。
将2g的3-己基噻吩溶解在20mL的CHCl3与AcOH体积比1:1共混溶剂中冷却至0-4℃,然后加入2.4g的NBS。反应混合物在遮光下搅拌1h后,升温至室温后继续搅拌12h。加水，然后用CH2Cl2萃取。无水MgSO4干燥,过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:石油醚)纯化，得到无色油状液体,即2-溴-3-己基噻吩中间体[1]。
合成应用
专利CN202111255310.4实施例1：将1.0当量的苯并噻唑甲硫醚(0.2mmol,36.2mg)、1.0当量的2-溴-3-己基噻吩(0.2mmol,49.4mg)、Pd(OAc)2(0.02mmol,4.5mg)和Ni (dppe)Cl2(0.02mmol,10.6mg)、1-1’-双(二苯基磷)二茂铁(0.02mmol,11.1mg)、2.0当量的磷酸氢二钾(0.4mmol,69.7mg)和2.5当量的锌粉(0.5mmol,32.5mg)放入到反应瓶中。置换氮气三次后,加入干燥的二甲基乙酰胺(2.0mL)。100℃搅拌12小时后,向反应体系中加入饱和氯化钠溶液猝灭反应,然后有机相用二氯甲烷萃取三次,有机相通过无水硫酸钠除水,然后减压除去有机溶剂,通过快速过柱机得到无色液体(36.6mg,86%)[2]。
专利CN201410704625.6实施例5的中间体化合物19的合成:取化合物3(2-溴-3-己基噻吩)(5.00g, 20.2mmol)加入250mL二口瓶,氮气置换,加入120mL无水四氢呋喃,将混合物降温至-78℃。在剧烈搅拌下向混合物中滴加正丁基锂(8.9mL,2.4M正己烷溶液,21.3mmol),加完后,在三分钟内向反应混合物中加三甲基氯硅烷(3.1mL,24.2mmol)。再搅拌一小时,将反应混合物升至室温,反应过夜。向反应混合物中加5mL水淬灭反应。用150mL正己烷萃取有机相，水洗三次,每次用碎100mL。用无水硫酸钠干燥有机相,过滤,收集滤液,除去溶剂。将粗产物蒸馏,收集气压0.030mbar,B.p.58-60℃时的馏分,得到(2.13g,9.29mmol)无色液体,产率44%[3]。
参考文献
[1]天津大学. 一种硫取代噻吩中间体化合物及其制备方法和应用:CN202310460693.1[P]. 2023-08-29.
[2]中国科学院大学. 通过芳香交换双金属催化合成芳香硫醚的方法和应用:CN202111255310.4[P]. 2022-03-08.
[3]中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所. 有机π-共轭化合物、其制备方法及应用:CN201410704625.6[P]. 2016-06-08.