2,6-二氯-3-硝基吡啶的理化性质和应用转化

2023/1/11 11:37:25

2,6-二氯-3-硝基吡啶,英文名为2,6-Dichloro-3-nitropyridine,常温常压下为淡黄色固体或结晶。2,6-二氯-3-硝基吡啶属于吡啶类衍生物,可用作有机合成,医药化学中间体,用于化学实验基础研究和药物研发以及农药分子的合成。

医药用途

2,6-二氯-3-硝基吡啶可用于药物分子的合成,例如2,6-二氯-3-硝基吡啶是新型的止痛药物分子马来酸氟吡汀的关键合成中间体。马来酸氟吡汀的作用机制是一种选择性神经原钾通道开放剂(Selective Neuronal Potassium Channel Opener),具有止痛,肌肉松弛和神经保护三重功效,主要用于各种类型的中等程度的急性疼痛的治疗,如外科手术、创伤等引起的疼痛以及头痛/偏头痛及腹部痉挛等。

应用转化

2,6-二氯-3-硝基吡啶的应用转化

图1 2,6-二氯-3-硝基吡啶的应用转化

将2, 6-二氯-3-硝基吡啶(100毫摩尔,19.2克)悬浮在200毫升乙醇中,并将反应混合物冷却至0度,然后向悬浮液中缓慢地通入氨气3小时,并保持整个过程中反应温度维持在0°C。用塞子密封烧瓶,在室温下搅拌反应过夜,然后往反应体系中加入400毫升沉淀产物并过滤,用200mL水和200mL正己烷洗涤该固体,最后将得到的产物在70度烘箱中干燥即可得到目标产物分子。[1]

2,6-二氯-3-硝基吡啶的应用转化

图2 2,6-二氯-3-硝基吡啶的应用转化

在带有冷凝管的200毫升双颈烧瓶中加入2,6-二氯-3-硝基吡啶,然后将该烧瓶置于带磁力搅拌器的恒温水浴中,向反应混合物中加入25mg钴催化剂、20mL乙醇和1mL正癸烷作为内标。将反应混合物在70度下搅拌反应150分钟,在800rpm的搅拌速度下,向反应液中加入600mmol水合肼,反应体系剧烈搅拌。反应结束后,用离心机或磁铁将液体溶液从反应混合物中分离出来,用无水Na2SO4干燥以获得产品。[2]

储存条件

2,6-二氯-3-硝基吡啶化学性质较为稳定,其属于吡啶类衍生物具有显著的碱性可以和酸性挥发物结合成盐。因此,2,6-二氯-3-硝基吡啶需要避开酸性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Bock, Christian et al Organic & Biomolecular Chemistry, 16(45), 8695-8699; 2018

[2] Sheng, Yao et al ChemCatChem, 12(18), 4632-4641; 2020

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