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醋酸辛酯的制备及应用

发布日期:2019/2/27 10:16:38

背景及概述[1][2]

醋酸辛酯为无色略带白色液体。醋酸辛酯为无色透明液体,存在于天然柑橘、绿茶叶的精油中,俗称“柑橘香精”。醋酸辛酯具有苹果、橘、桃等水果香气以及橙、茉莉等花香气息。主要用作食用香精,在食品、饮料、化妆品中广泛使用; 也可用作溶剂、内增塑剂等。工业上,醋酸辛酯在浓硫酸催化下由乙酸与正辛醇直接酯化而得。由于硫酸催化工艺有诸多缺点,开发环境友好型的催化剂与绿色工艺成为研究热点。其中强酸性阳离子交换树脂是一种既具有工业化应用前景,又适合于香料合成行业的催化剂。

结构

应用[2-6]

醋酸辛酯具有橘子、茉莉和桃子似香气,主要用于食用香精配方中,配制花果香型香精,也可用作树脂、涂料的溶剂。其应用举例如下:

1. 制备一种水性油墨用西柚香精,按重量百分比计算,由1%-30%的西柚香精,5%-55%的复合改性低聚糖和去离子水组成;所述的西柚香精由圆柚油、圆柚酮、甜橙油、柠檬油、红橘油、癸醛、辛醛、丁酸乙酯、醋酸辛酯、芳樟醇、乙酸芳樟酯、松油醇、乙酸松油酯和乙醇组成,上述的水性油墨用西柚香精的制备方法,采用复合改性低聚糖为壁材,将西柚香精进行包覆,形成西柚纳米胶囊缓释香精,从而提高香精的留香和水溶性,使其适用于水性油墨的加香。本发明得到的水性油墨用西柚香精香气新鲜、透发、逼真、天然感强,留香持久。

2. 制备一种环保水性多彩涂料,包括由以下重量份的组成制成:80-90份聚氯乙烯、25-30份硝化棉、25-35份醋酸辛酯、3-5份丙二醇、30-35份氟硅乳液、5-10份滑石粉、15-25份固化剂、10-15份消泡剂、15-20份磷酸三甲酚酯、10-15份羟乙基纤维素和1-3份苯甲酸钠。本发明的一种环保水性多彩涂料,涂膜色彩鲜艳、装饰效果好;通过合理的配比,优选出适合涂料用紫外线吸收剂、阻燃剂的种类及用量,提高了耐人工气候老化性、耐火性、耐腐蚀性及稳定性优良,粘结强度高,无剥落,无裂纹,安全无毒,固化时间短,施工方便,效率高。

3.制备一种换热设备阻垢剂,原料为三聚磷酸钠、顺酐、季戊四醇磷酸酯钠、苯并噻唑、水、钨酸锌、单宁酸、磷酸、季戊四醇磷酸酯、烯丙基甘油醚、多氨基多醚基亚甲基膦酸、醋酸辛酯、丙烯醇、三聚氰胺和二甲基亚砜;产品主要用于换热设备,延长换热设备管线寿命,缓蚀率97-99.9%,不含铬酸盐、亚硝酸盐;对碳钢、不锈钢、钢合金保护效果好,适用于脱盐水、软化水、去离子水系统;药效时间长,阻垢能力强,缓蚀效果好,运行浓度25-45×10-6,还适用于密闭式循环冷却水系统;效果持久,长时间不降解,无毒无害,50-60℃放置3-9个月,阻垢效果98-99%。

制备 [7]

方法1:向带有搅拌器、气相冷凝器、液相温度计的250 mL四口烧瓶中加入计量的辛醇和乙酸,搅拌、加热,待反应液达到指定温度时,取样测定反应液的初始酸值,同时向四口烧瓶中加入计量的催化剂NKC - 9,开始计时,每隔一定时间取样测定酸值。在沸腾或微沸的状态下回流反应一定时间后结束。冷却、称重、滤出催化剂,测定反应液的酸值并计算辛醇的转化率。将滤液依次用饱和食盐水、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗涤,无水硫酸镁干燥,常压蒸馏收集208 ~ 210 ℃时的馏分,得无色透明液体醋酸辛酯。

方法2:以对甲苯磺酸铜为催化剂,不用溶剂,对乙酸与正辛醇之间的酯化反应进行了研究,考察了醇酸物质的量比、催化剂用量、反应时间对醋酸辛酯收率的影响。结果表明,对甲苯磺酸铜有着良好的催化活性,在正辛醇用量0.1 mol,n(正辛醇)∶n(乙酸)=1 ∶2.5,催化剂用量为反应物总质量的0.75%,回流反应50 min条件下,醋酸辛酯收率可达88.5%,催化剂重复使用5次仍保持较高活性。

步骤1:对甲苯磺酸铜的合成:取0.15 mol氧化铜、0.2 mol对甲苯磺酸置

于250 mL圆底烧瓶中,加人150 mL去离子水,在回流温度下反应4 h,冷却,过滤;浓缩滤液至有蓝色晶膜出现,析晶,干燥;再用95%乙醇重结晶后在真空干燥箱中干燥至恒重,即可得到对甲苯磺酸铜晶体。该晶体不吸潮,使用和保存方便。

步骤2:醋酸辛酯的合成:在100 mL圆底烧瓶中按一定计量比加入乙酸、

正辛醇及一定量的催化剂,放入集热式恒温加热磁力搅拌器中,装上回流冷凝管,开动搅拌器,加热回流反应一定时间后,停止加热,稍冷,分离回收催化剂,反应液先经饱和食盐水洗涤,再经饱和碳酸氢钠溶液中和,无水硫酸镁干燥后蒸馏,收集206 ~210 ℃馏分,称量计算醋酸辛酯的收率,并测定产物的折光率和红外光谱。

主要参考资料

[1] 强酸性阳离子交换树脂催化合成食用香料醋酸辛酯

[2] CN201510537776.1一种水性油墨用西柚香精及其制备方法

[3] CN201810951356.1一种环保水性多彩涂料

[4] CN201810529561.9一种换热设备阻垢剂及其制备方法

[5] CN201610179012.4 一种金属用深红漆及其制备方法

[6] 醋酸辛酯的合成及其动力学研究

[7] 对甲苯磺酸铜催化合成醋酸辛酯

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