香叶基丙酮的制备与应用

2023/4/21 14:16:54

香叶基丙酮,英文名Geranylacetone,常温常压下为无色略黄色液体,有渗透的甜玫瑰芳香,天然存在于非洲柠檬草油、薄荷、茶叶、西红柿和西番莲中。香叶基丙酮属于烯酮类衍生物, 不溶于水,可与常见的有机溶剂混溶,还可用作有机合成中间体和香料合成试剂,多用于生物活性分子的制备与香料工业的生产。此外,该物质还可以用于维生素E主要原料异植物醇的合成。

制备方法

香叶基丙酮的合成路线

图1 香叶基丙酮的合成路线

在氩气下,将(NHC)CuX络合物(0, 01 - 0, 03当量)和新鲜蒸馏的四氢呋喃(2毫升/毫摩尔)注入含有搅拌棒的干燥Schlenk反应管中。然后在5分钟内往所得的反应混合物中加入硅烷(1,5当量-0,75毫摩尔)。再往反应混合中慢慢加入不饱和酮(1当量-0,50毫摩尔),让混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后,在0℃下向反应混合物中加入5毫升NaOH水溶液(3M,25当量),并在室温下将该溶液再搅拌1小时。用水洗涤混合物,并用乙醚进行萃取。分离合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥,过滤除去干燥剂并在真空中浓缩滤液。所得的残余物通过硅胶(PE/AcOEt 10/1)柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

香叶基丙酮可用作有机合成与医药中间体,可用于合成异植物醇。异植物醇异植物醇是生产维生素E和维生素K的主要原料。此外,该物质具有穿透性的青甜香、微玫瑰香,可增加烟草清甜香,常用于精细化工产品香料的生产,例如它可用于化妆品、香水、肥皂等产品中。此外,该物质具有一定的生物活性,可用于生物医学领域的研究。在有机合成化学中,香叶基丙酮可作为天然产物分子,考察有机合成方法学的底物兼容性。[2]

参考文献

[1] Xu, Guangcan; et al Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(19), 7591-7597

[2] Tumma, Naresh; Jacolot, Maiwenn; Synlett (2012), 23(20), 2919-2922

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