3-蒈烯是许多植物精油的主要挥发性成分，包括松节油、胡椒油、当归油等。分子式为C10H16，是一种单萜烯，呈无色液体状态。由于3-蒈烯本身的松木样香气，在食用香精中有广泛应用，《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》(GB2760-2014)中规定3-蒈烯为允许使用的食品用合成香料。此外，3-蒈烯可用于农药、药物和化妆品，还是增塑剂等化学品中重要的原料之一。[1]
3-蒈烯的化学性质
3-蒈烯由于其分子结构中同时具有三元环、六元环以及环内双键3个重要的官能团，因此具有活泼的化学反应性能，很容易起氧化、还原、异构、重排、加成、卤化、磺化等反应，是重要的天然化工原材料之一，以它为原料可以合成香料、增塑剂、无感染性溶剂以及医药、农药中间体等许多贵重化学品，其中很多产品已在多种行业中得到广泛应用。[2]
3-蒈烯生物活性及应用[3]
挥发性物质3-蒈烯在不同的植物中发挥不同的活性作用。在一些名贵中药材中是药物活性成分，在香料植物中是赋香活性成分，如花、果的香气成分，在另一些植物中则是昆虫驱避或聚集信息素活性成分。以3-蒈烯为活性成分并直接以植物形式进行利用在我国传统中草药中已经得到了很好体现，但更重要的利用形式是天然精油(混合物形式)或单离化合物。
3-蒈烯在化妆品方面的应用
GB 2760-2007食品添加剂卫生标准规定3-蒈烯本身可作为天然食品用香料直接使用(编号为11761; FEMA 3821)。波兰和印度的化学家以3-蒈烯为原料合成了一系列高附加值香料。例如，3-蒈烯以锌盐处理得到的4-蒈烷酮是具有令人愉悦的草本香味的香料，可以做芳香剂，或者继续反应生成的乙酸异胡薄荷酯可作为牙膏的添加剂。另将3-蒈烯乙酰化得到具有香紫苏的药草香特征的4-乙酰基蒈烯，美国IFF公司将其商品名定为Carenko进行销售。
3-蒈烯在药物方面的应用
Lena等研究了豚鼠的肺部对3-蒈烯的敏感性实验，结果表明3-蒈烯在空气中的质量浓度为600 mg/m3时可以造成支气管缩小。Agneta等的研究表明，3-蒈烯会刺激皮肤和粘膜导致过敏性皮炎或慢性肺功能损伤。作为活性成分，3-蒈烯常被用于抗炎、抗菌。如含3-蒈烯的山松(P montezumae Lamb.)精油，独活(Heracleum hemsleyanum)挥发油具有抗炎作用，含3-蒈烯的细辛(AsarumsieboldiiMiq.)，通过3-蒈烯及含有的其他单萜类物质协同作用而具有较好的抗菌作用。
以3-蒈烯为原料可合成第二代非核苷逆转录酶抑制剂-DPC 963155以及艾博霉素C10-C16的片段结构1,2-二乙基环丙烷。
3-蒈烯在农药方面的应用
3-蒈烯常被直接作为趋避剂活性成分使用。如：3-蒈烯可作为松墨天牛成虫的趋避剂成分，用于抑制松墨天牛雌虫的产卵行为；3-蒈烯为单一组分制成的诱芯在林间获得的红脂大小蠹引诱及捕集效果。据Cheng等报道，3-蒈烯对白纹伊蚊有趋避和毒杀双重作用。
除直接应用外，可以3-蒈烯为原料合成具有生物活性的农药中间体。如，通过3-蒈烯可合成手性1R-反式菊酸类农药，还可合成具有光学活性的除虫菊酯、类卟啉大环金属配合物新型光敏剂等。
3-蒈烯资源[2-3]
3-蒈烯广泛存在于植物的根、茎、叶、花、果中，其多属于微量或小量成分，是一种稀有的香料资源。据研究报道，天然3-蒈烯最主要的来源是一些特殊树种的松节油，如西黄松( Pinus ponderosa)，班克松(Pinus .banksiana Lamb)，其次是一些中草药精油中，如艾叶( Folium Artemisiae Argyi)精油，白胡椒( Piper nigrumL. )精油等。
松节油是3-蒈烯最主要的来源，研究发现在印度长叶松(Pinuslongifolia)松节油中3-蒈烯的含量可达55%，欧洲赤松( Pimus sylvestris Linn)松节油中含量为40%~45%，萌芽松(Pinusechinata)松节油中的含量约为8%，在新疆五针松(PinussibiricaDuTour.)松脂中的含量为7.2%，樟子松(Pinus sylvestris var:mongolia.)松脂中的含量为12.1%，高山松( Pinus densata)松脂中的含量为15.0%。
草本资源、作为花、果香气的重要成分之一，3-蒈烯存在于很多花果类植物中。王花俊等采用同时蒸馏萃取法从白象牙芒果果实提取的挥发性成分中，用GC-MS联用法测得3-蒈烯含量为7.06%。具有“热带香料之王”之称的白胡椒挥发油中，3-蒈烯作为主要成分，其含量为28.0%。调料九里香(Murraya koenigiiL.)叶挥发油中主要成分3-蒈烯含量17.01%。Wei Wang等采用GC-MS联用法测得艾叶精油中主成分3-蒈烯的含量为2.64%。邓芹英等报道应用GC-MS联用技术测定了市售沙田柚( Citrusmaxima (Burm.)Mer: cv. ShatianYu) 果皮水蒸气蒸馏流出液中的水溶性香气成分中含有3-蒈烯。李焱等采用微波同时蒸馏萃取和GC-MS鉴定出刺异叶花椒(ZanthoxylumovalifoliumWightvar. spinifolium (Rehd. Et Wlis.)Huang)萜烯类挥发性组分中也含有3-蒈烯。
3-蒈烯作为活性成分存在于某些中草药中。例如具有镇静镇痛作用的藁本(Ligusticum sinense Oliv)，如短片藁本(Ligusticum brachylobum Franch.)、川芎(Liguaticum wallichii)、膜苞藁本( Ligusticum oliverianum de Boiss.)和尖叶藁本( Ligusticum acuminatum Franch.)中均含有3-蒈烯,其中膜苞藁本中3-蒈烯含量最高。具有消食止痛等功效的山萘( Kaempferiae galangal Linn.)干燥根茎挥发油、可作为食品调味剂以及具有抑菌防腐作用的胡椒挥发油，具有平喘作用藏茴香(CarumcarviL.)花挥发油中均含有3-蒈烯。“四大南药”之一的砂仁(Amomum villosum Lour.)中也检测到了3-蒈烯。
作为香料资源，3-蒈烯有着不可替代的作用。佛手(CitrusmedicaL.var:sarcodactylis)是珍贵的中药材和重要的香料资源，其果叶精油中的主要成分含3-蒈烯9.30%。在圆叶当归( Levisticum officinale Lovage)根部得到的当归油中3-蒈烯是主要成分之一，其含量3%~12 %。
另外，红豆蔻(Alpinia galangal L.)果实挥发油中含有3-蒈烯，蜂斗菜(Petasites japonicus (Sieb. et Zucc.) Maxim.)根部、小茴香籽、八角茴香( Iliciuimn verum Hook. f.)、罗勒( Ocimum basilicum Linn.)、臭冷杉(Abies nephrolepis (Trautv.) Maxim.) 树皮、杜松子(Juniperus rigida Sieb.et Zucc)、甘松(Nardostachys jatamanse DC.)和木姜子( Litseapungens Hemsl.)精油中都含有3-蒈烯。
3-蒈烯的精制[2-3]
由于松节油中3-蒈烯含量为20%~25%，β~蒎烯为30%~40%，其次由于3-蒈烯与β-蒎烯的沸点相差较小(3-蒈烯为169℃~170℃，β~蒎烯为165℃~166℃)，要想通过单一精馏的方法使二者实现高效分离，需进行多次重复精馏。考虑到β-蒎烯与3-蒈烯具有不同的反应活性，可以在不影响3-蒈烯的前提下，通过化学反应的方式先将β-蒎烯转化为其它与3-蒈烯沸点相差较大的化合物，所得混合物再通过精馏即可轻松获得高纯度的3-蒈烯。
何丽芝报道了精馏3-蒈烯的条件，精馏装置由精馏柱、三口烧瓶(250 mL)、套式加热器、温度计、调温电热器、回流冷凝器、接收瓶、真空泵等组成。其中真空泵为2XZ-2型旋片式真空泵，抽气速率为2L/s，转速为1400 r/min；高效精馏柱的玻璃管内径32 mm，填料高度120cm；填料为 2 mmX2 mm不锈钢θ环填料(狄克松环)。
参考文献
[1] 刘雪, 何英兰, 胡月英等. 3-蒈烯对铜绿假单胞菌的抑菌活性及机理初探[J]. 热带作物学报, 2019, 40(03): 601-608.
[2] 王婧. 3-蒈烯的精制及异构化反应研究[D]. 中国林业科学研究院, 2013, 1-5.
[3] 何丽芝. 3-蒈烯的制备、氢化及蒈烷溴化—酯化反应探索研究[D]. 中国林业科学研究院, 2011, 5-6.