茵芋苷的制备方法

2020/1/6 8:46:57

背景及概述[1][2]

茵芋苷(skimmin),是一种香豆素类化合物,又名7‑O‑β‑D‑吡喃葡萄糖氧基香豆素, mp.220‑221℃,为白色针状结晶,分子量324.28274;分子式C15H16O8。茵芋苷广泛分布于多种植物和柑橘水果中,具有治疗肾功能不全方面的活性。目前临床上治疗肾功能不全的药物主要是Benazepril和Losartan,但主要依赖进口,价格昂贵,并且毒副作用较大,如高血钾,咳嗽严重,降血压作用太弱。茵芋苷在药理试验中与上述合成药物具有相似功效,相近作用强度:在对顺铂造成的小鼠肾损伤模型试验中,茵芋苷的肾保护作用与阳性对照药Benazepril相当。以2,4‑二羟基苯甲醛为初始反应物首先与丙二酸发生Knoevenagel‑Doebner缩合反应然后脱羧酸生成苷元,苷元再与糖供体发生Koenigs‑Knorr 反应,通过六步反应以15%的总收率获得茵芋苷。该方法快捷,收率中等,但副产物较多,产品纯度较低。采用95%乙醇提取、多种有机溶剂依次萃取、反复硅胶柱层析及凝胶柱层析分离得到茵芋苷,该方法仅适用于实验室少量制备,不易工业化。

制备[1]

一种茵芋苷的制备方法,其特征在于所述方法由下列步骤组成:

(1)取马蹄金全草,室温下用丙酮溶液组织破碎提取3次,每次10‑30分钟,合并提取液,减压浓缩至浸膏;

(2)将浸膏用比例为10∶1的乙酸乙酯‑甲醇混合溶液进行15‑18级逆流萃取,合并萃取液,减压回收溶剂,得萃取物;

(3)将萃取物加水分散,通过聚酰胺树脂柱,30‑60%乙醇洗脱,洗脱液浓缩得粗品;

(4)将粗品用甲醇溶解,上样至硅胶目数为200‑300的中压层析柱,用甲醇‑二氯甲烷混合溶液洗脱,收集目标成分段洗脱液,过滤浓缩,低温干燥即得到茵芋苷。

含量测定[2]

采用高效液相色谱法同时测定星毛冠盖藤中茵芋苷、7-羟基香豆素、7-羟基-8-甲氧基香豆素的含量,具体方法如下:

1)色谱条件与系统适用性试验。

所述色谱条件为:色谱柱:C18(5μm,250×4.6mm);检测波长:320nm;流动相:流动相A为乙腈,流动相B为0.2%磷酸水溶液,梯度洗脱;柱温:25℃;流速:1.0 ml/min;进样量:10μL。所述梯度洗脱程序为:0~30min,流动相A的体积分数从5%线性到变化到40%;30~ 31min,流动相A的体积分数从40%线性变化到5%,31~40min,流动相A的体积分数保持在5%。

2)对照品溶液的制备:精密称取茵芋苷对照品、7-羟基香豆素对照品和7-羟基-8-甲 氧基香豆素对照品,加甲醇超声溶解并制备成对照品溶液,浓度分别为:茵芋苷0.1032mg/ ml,7-羟基香豆素0.1022mg/ml和7-羟基-8-甲氧基香豆素0.1112mg/ml。

3)供试品溶液的制备:精密称取星毛冠盖藤药材粉末1g,置于150ml锥形瓶中,精 密加入80%的甲醇(v/v)25ml,称定重量,加热回流提取60min,用80%甲醇(v/v)补足减失的重量,溶液过滤,精密量取续滤液2ml置10ml量瓶中,用80%甲醇(v/v)定容至刻度,摇匀,即得供试品溶液。

4)测定供试品溶液中茵芋苷、7-羟基香豆素、7-羟基-8-甲氧基香豆素的含量:采用对照品溶液绘制进样量—色谱峰面积的标准曲线,测定星毛冠盖藤中三种成分的色谱峰面积,并利用标准曲线计算出茵芋苷、7-羟基香豆素、7-羟基-8-甲氧基香豆素的含量即可。

主要参考资料

[1] CN201110218660.3 一种茵芋苷的制备方法

[2] CN201710261808.9 星毛冠盖藤中香豆素类成分的含量测定方法

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