2,3-吡嗪二羧酸的合成

2023/7/13 9:04:41

简介

吡嗪是目前杂环类化合物中开发应用范围最广的品种之一。2,3-吡嗪二羧酸作为一种重要的精细化工原料,其衍生物主要有烷基吡嗪类化合物、酰基吡嗪类化合物、氨基吡嗪类化合物等。此外,2,3-吡嗪二羧酸类化合物在医药、香精香料、食品、染料、荧光材料、含能材料、高分子材料等方面均有广泛的用途[1]。

合成

图1 2,3-吡嗪二羧酸的合成路线

图1 2,3-吡嗪二羧酸的合成路线

通过将841mg pzdcH2和400mg氢氧化钠在20mL水作为溶剂中反应,制备吡嗪-2,3-二羧酸钠盐,然后加入2002mg Pyz并溶解。在室温(20~25°C)下,在30分钟内向其中加入溶解在20mL水中的1208mg硝酸铜水合物。搅拌2小时后,通过过滤收集沉淀物并用甲醇洗涤。将沉淀物在120°C下减压干燥4小时,称重时,沉淀物2,3-吡嗪二羧酸的重量为1342mg。合成路线如图1所示[2]。

图2 2,3-吡嗪二羧酸的合成路线

图2 2,3-吡嗪二羧酸的合成路线

将0.297g 2,3-吡嗪二羧酸(1.8mmol)作为配体溶于100mL水中,将浅棕色水溶液加入锥形烧瓶中。(2) 向溶液中加入0.296g(3.5mmol)的碳酸氢钠,并中和2,3-吡嗪二羧酸。确认中和是通过肉眼观察二氧化碳发泡进行的。中和后,将0.100g(0.9mmol)的4-氨基甲基吡啶作为第二配体加入溶液中并溶解。在搅拌配体的混合溶液的同时,将0.405g三水合硝酸铜(1.7mmol)作为铜盐溶解在100mL水中,并逐滴加入获得的淡蓝色水溶液。继续滴加,产生蓝色粉末状沉淀物。滴加完成后,继续搅拌约1小时。通过Buchner漏斗抽滤将产物进行固液分离,并回收沉淀物。在继续抽吸以除去未反应的物质的同时,洗涤将其倒入水和醇(甲醇或乙醇)中的沉淀物。将其空气干燥并获得所需的复合物2,3-吡嗪二羧酸。合成路线如图2所示。

参考文献

[1]张小青.吡嗪羧酸类化合物的合成方法概述[J].精细化工中间体,2015,45(04):1-4。

[2]Hasegawa, Koji; et al. Method to produce acetylene absorption material and apparatus to supply high-purity acetylene. Japan, JP2009226277 A 2009-10-08.

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