概述
硼烷-N,N-二乙基苯胺为N，N-二乙基苯胺的硼烷络合物，相比较其他的硼烷化合物更加稳定，其分子式为C10H15N·BH3N，分子量为163.06，为无色至淡黄色液体。有关该化合物的物性数据如下：密 度0.92g/cm3at25 °C(lit.)，熔点-30-27 ºC，折射率1.5245-1.5265，闪点21 ºC。
用途
硼烷-N,N-二乙基苯胺可以作为VE合成催化剂，是合成药物的重要中间体，也是合成染料等有机化合物的重要试剂，其应用十分广泛。
硼烷-N,N-二乙基苯胺可用于合成卢立康唑和卡泊三醇，分别用于敏感菌引起的皮肤浅表真菌感染和寻常型银屑病、头皮银屑病。对于卢立康唑：间二氯苯与氯乙酰氯经傅-克酰基化反应得2,2',4'-三氯苯乙酮，在(S)-2-甲基-CBS催化下经硼烷-N,N-二乙基苯胺还原得(S)-2-氯-1-(2,4-二氯苯基)乙醇，与甲磺酰氯反应得(S)-2,4-二氯-α-(氯甲基)苯甲醇甲磺酸酯，再与咪唑-1-基乙腈和二硫化碳反应得卢立康唑。改进后的工艺原料易得，反应条件温和，操作简便易行，适合工业化生产[1]。对于卡泊三醇：(5E,7E,22E)-24-环丙基-1α,3β-双(叔丁基二甲基硅氧基)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)，22-四烯-24-酮(2)经二氧化硫保护后，在手性助剂(1S,2R)-(-)-顺-1-氨基-2-茚满醇存在下，以硼烷-N,N-二乙基苯胺为还原剂进行立体选择性还原，然后脱二氧化硫保护得(5E,7E,22E,24S)-24-环丙基-1α,3β-双(叔丁基二甲基硅氧基)-9,10-开环胆甾-5,7,10(19)，22-四烯-24-醇(5),5脱硅烷保护基后，经光异构化反应得卡泊三醇[2]。
研究现状
硼烷-N,N-二乙基苯胺是非常稳定的硼烷来源，容易在大规模上使用，但通常比醚或硫醚的硼烷配合物的反应性差。相比较其他的硼烷衍生物，二烷基类苯胺硼烷衍生物的反应性比其它胺硼烷的反应性高，但是仍然需要在高温下长时间加热以驱动酰胺还原反应完成[3-5]。
Burkhardt和Salunkhe报告了硼烷-N,N-二乙基苯胺能够有效地在高温下还原各种官能团，例如醛、酮、羧酸、酯和叔酰胺。酯和位阻酮需要在THF中在回流下进行长的反应时间以驱动反应完成。这些例子证明了硼烷-N,N-二乙基苯胺与BTHF和DMSB相比的反应性较低[6]。但是，由于BTHF的热醚键断裂以及DMSB的臭气，对于酯和酰胺的还原反应，这些硼烷试剂的大量使用会受到限制。Salunkhe和Burkhardt还证明了硼烷-N,N-二乙基苯胺是在噁唑硼烷的存在下还原手性酮的有效试剂[7]。
参考文献
[1]狄庆锋,徐晶.卢立康唑的合成[J].中国医药工业杂志, 2016, 47(11):3.DOI:10.16522/j.cnki.cjph.2016.11.003.
[2]伍广生,张庆文.卡泊三醇的合成[J].中国医药工业杂志, 2015, 46(3):4.DOI:CNKI:SUN:ZHOU.0.2015-03-001.
[3]Brown，H.C；Kanth，J.V.B.；Zaidlewicz，M.J.Org.Chem.1998，63(15)，5154-5163.
[4]Salunkhe，A.M.；Burkhardt，E.R.Tetrahedron Letters1997，38(9)，1519.
[5]Brown，H.C；Kanth，J.V.B.；Dalvi，P.V.；Zaidlewicz，M.J.Org.Chem.1999，64(17)，6263-6274.Kanth，J.V.B.AldrichimicaActa 2002，35，57.
[6]Bonnat，M.；Hercouet，A.；Le Corre，M.Synthetic Communications1991，21(15-16)，1579-1582.
[7]E・伯克哈特.用硼烷促进还原有机物质的方法:CN 200880112513[P].DOI:CN101835731A.