硼烷-N,N-二乙基苯胺是一种无色液体,具有特殊的氨胺气味。该化合物可溶于许多有机溶剂,如醇、醚和酮。它的结构中含有硼原子,使得硼烷-N,N-二乙基苯胺具有一定的还原性。它主要用作有机合成中的还原剂和催化剂。

应用
1、盐酸达泊西汀是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,2009年在欧洲上市,之后陆续在多个国家和地区上市,2013年进入中国市场(商品名:必利劲),用于成年男子早泄的按需治疗,是世界上第一个被批准用于治疗早泄的口服药。付丙月等人采用手性合成的方法,以3-氯苯丙酮为原料,采用(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇为催化剂、硼烷-N,N-二乙基苯胺为还原剂进行不对称还原,然后依次经过与α-萘酚醚化、磺酸酯化、二甲胺取代、HCl成盐反应得到最终产物纯度为99.8%,收率为58.9%。与传统的拆分工艺比较,本工艺采用手性合成的方法不需要拆分,收率明显高于文献报道的拆分工艺收率(31.9%)。优化后的工艺减少了杂质的产生,提高了产品质量[1]。
2、专利CN201410139006.7公开了一种(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺・D-扁桃酸盐的制备方法,所述方法可以将式V化合物通过环丙烷化反应得到式IV化合物,经过成酰胺、霍夫曼降解得到式I化合物,再与D-扁桃酸成盐得到式工化合物。所述式V化合物的制备方法是将结构如式VI所示的化合物通过CBS不对称还原反应得到结构如式V所示的化合物,所述CBS不对称还原反应的催化剂为结构如式VI所示的化合物,所述CBS不对称还原反应的还原剂选自硼烷-四氢呋喃或硼烷-N,N二乙基苯胺[2]。
3、在氮气氛围下,将由硼烷-N,N-二乙基苯胺(23 毫升)在四氢呋喃(125 毫升)中的搅拌混合物和1M(S)-2-甲基-CBS-噁唑硼啉在甲苯(28 毫升)中的溶液组成的混合物,在1小时内滴加到由步骤 H 中制备的合成中间体(61.2克)在甲苯(400毫升)中的混合物中,同时将反应混合物的温度保持在25°C以下。搅拌该混合物10分钟,然后在10分钟内将其加入到饱和氯化铵水溶液(200毫升)和水(200毫升)的混合物中。随后的混合物搅拌5分钟,分层。有机层用盐水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,通过硅藻土过滤,并在减压下浓缩。浓缩物通过快速硅胶柱层析法纯化。用己烷洗脱,随后用7:3(体积比)的己烷-乙酸乙酯混合物洗脱,得到合成中间体(R)-1-(1-{3-[4-(叔丁基二甲基硅氧基)-苯基]-4-苯基异噁唑-5-基}-环丙基)-乙醇(66.7克)[3]。

参考文献
[1]付丙月,张宁,张宗磊,等. 盐酸达泊西汀的合成及工艺优化[J]. 中国药房,2020,31(7):816-819. DOI:10.6039/j.issn.1001-0408.2020.07.10.
[2]上海医药工业研究院,中国医药工业研究总院. (1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)环丙胺·D-扁桃酸盐的制备方法:CN201410139006.7[P]. 2015-10-14.
[3]PFIZER PRODUCTS INC.. Estrogen modulators:AU2006327877A[P]. 2007-06-28.